8-甲氧基莰非醇; 8-甲氧基山萘酚; 草质素-8-甲醚; 3,4',5,7-四羟基-8-甲氧基黄酮 | 571-74-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 8-甲氧基莰非醇; 8-甲氧基山萘酚; 草质素-8-甲醚; 3,4',5,7-四羟基-8-甲氧基黄酮
• 中文别名: 3,4',5,7-四羟基-8-甲氧基黄酮；8-甲氧基莰非醇;8-甲氧基山萘酚;草质素-8-甲醚;3,4',5,7-四羟基-8-甲氧基黄酮
• 英文名称: 8-methoxykaempferol
• 英文别名: 3,4',5,7-tetrahydroxy-8-methoxyflavone；3,5,7,4'-tetrahydroxy-8-methoxyflavone；herbacetin 8-methyl ether；8-(methoxy)kaempferol；herbcetin-8-methoxy；8-methylherbacetin；Sexangularetin；3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-methoxychromen-4-one
• CAS: 571-74-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₇
• 分子量: 316.267
• InChiKey: AZFYHRHUTXBGJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-278℃
• 沸点：
  603.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基莰非醇; 8-甲氧基山萘酚; 草质素-8-甲醚; 3,4',5,7-四羟基-8-甲氧基黄酮 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 [4-(3,5,7-triacetyloxy-8-methoxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies of the SelectiveO-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XI. A New Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-8-methoxyflavones from 7-Hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones

  摘要：

  用无水溴化铝在乙腈中定量脱甲基，得到相应的单羟基黄酮，这些单羟基黄酮很容易水解成 3,5,7-三羟基-4′,8-二甲氧基黄酮。在此基础上，建立了以下从 7-羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮合成 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮的简便方法。7- 羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮或其对甲苯磺酸盐在乙腈中用 5% w/v 无水溴化铝脱甲基，得到相应的 3- 和 5- 羟基黄酮的混合物。在相同条件下，对混合物进行甲苯磺酰化，并对得到的混合物进行脱甲基处理。脱甲基产物在甲醇中用无水碳酸钾进行水解，以高产率得到所需的 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.441
• 作为产物：
  描述：

  3,5,7-trihydroxy-8-methoxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到8-甲氧基莰非醇; 8-甲氧基山萘酚; 草质素-8-甲醚; 3,4',5,7-四羟基-8-甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Studies of the SelectiveO-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XI. A New Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-8-methoxyflavones from 7-Hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones

  摘要：

  用无水溴化铝在乙腈中定量脱甲基，得到相应的单羟基黄酮，这些单羟基黄酮很容易水解成 3,5,7-三羟基-4′,8-二甲氧基黄酮。在此基础上，建立了以下从 7-羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮合成 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮的简便方法。7- 羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮或其对甲苯磺酸盐在乙腈中用 5% w/v 无水溴化铝脱甲基，得到相应的 3- 和 5- 羟基黄酮的混合物。在相同条件下，对混合物进行甲苯磺酰化，并对得到的混合物进行脱甲基处理。脱甲基产物在甲醇中用无水碳酸钾进行水解，以高产率得到所需的 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.441

文献信息

• Flavonoid constituents of Ephedra alata
  作者：Mahmoud A.M. Nawwar、Hassan I. El-Sissi、Heba H. Barakat

  DOI：10.1016/0031-9422(84)83045-9

  日期：1984.1

  Abstract Two new flavonol glucosides have been identified in Ephedra alata, namely, herbacetin 8-methyl ether 3-O- glucoside-7-O-rutinoside and herbacetin 7-O-(6″-quinylglucoside). The known flavonoids vicenin II, lucenin III, kaempferol 3-rhamnoside, quercetin 3-rhamnoside and herbacetin 7-glucoside were also found. The structure of the isolated compounds was determined mostly by FABMS and 1H NMR

  摘要 在麻黄中鉴定出两种新的黄酮醇苷，即草本素8-甲基醚3-O-葡萄糖苷-7-O-芸香苷和草本素7-O-(6″-醌基葡萄糖苷)。还发现了已知的黄酮类化合物vicenin II、lucenin III、山奈酚3-鼠李糖苷、槲皮素3-鼠李糖苷和草本素7-葡萄糖苷。分离出的化合物的结构主要由 FABMS 和 1 H NMR 光谱确定。新化合物和草本素 7-葡萄糖苷的最终结构由 13C NMR 光谱证实。
• Nouveaux flavonosides dePaeonia tenuifolia L
  作者：Du??ica Sto?i?、Mom?ilo Gorunovi?、Alexios-L�andros Skaltsounis、Fran�ois Tillequin、Miechel Koch

  DOI：10.1002/hlca.19880710207

  日期：1988.3.16

  New Flavonoid Glycosides from Paeonia tenuifolia L.

  新黄酮苷的芍药细叶L.
• 8-Methoxykaempferol 3-neohesperidoside and other flavonoids from bee pollen of Crataegus monogyna
  作者：Jean-Claude Dauguet、Maryse Bert、Jean Dolley、Alain Bekaert、Guy Lewin

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85121-7

  日期：1993.8

  Abstract A new flavonol glycoside, 8-methoxykaempferol 3-neohesperidoside and 8-methoxykaempferol 3-glucoside, 8-methoxykaempferol and kaempferol 3-neohesperidoside were identified from the bee pollen of Crataegus monogyna .

  摘要 从山楂的蜂花粉中鉴定出一种新的黄酮醇苷，即8-甲氧基山奈酚3-新橙皮苷和8-甲氧基山奈酚3-葡萄糖苷、8-甲氧基山奈酚和山奈酚3-新橙皮苷。
• 7- and 8-O-methylherbacetin-3-O-sophorosides from bee pollens and some structure/activity observations
  作者：Kenneth R. Markham、Maria Campos

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00286-5

  日期：1996.11

  7-O-methylherbacetin-3-O-sophoroside, has been characterized from Ranunculus sardous pollen, 8-O-methylherbacetin-3-O-sophoroside from Ulex europaeus pollen and 8-O-methylherbacetin8-O-glucoside from Raphanus raphanistrum pollen; all pollens were obtained from bee pollen. It is demonstrated that the unusual UV-visible absorption spectra of 7- and 8-O-methylherbacetin 3-O-glycosides can be used conveniently

  摘要 一种新的黄酮醇糖苷 7-O-methylherbacetin-3-O-sophoroside，来自毛茛花粉、8-O-methylherbacetin-3-O-sophoroside 和 8-O-methylherbacetin8-O-来自萝卜花粉的葡萄糖苷；所有花粉均来自蜂花粉。结果表明，7- 和 8-O-methylherbacetin 3-O- 苷的不寻常的紫外-可见吸收光谱可以方便地用于区分这些和它们的苷元。花粉中各种黄酮醇糖苷的分布讨论了其对先前确定的黄酮醇在花粉萌发中的作用的重要性。没有发现单个黄酮醇糖苷类群特异性的证据；然而，有一个案例可以提高黄酮醇糖苷的重要性，
• SUPERCOOLING PROMOTING AGENT
  申请人：National University Corporation Hokkaido University

  公开号：EP2045306A1

  公开（公告）日：2009-04-08

  During the investigation of the mechanism that cellular water in woody plants growing in cold districts keeps liquid state at low temperature, the inventors have studied to identify the causative substances. As the results, the present inventors identified supercooling promoting agents in woody plants. The supercooling ability of identified flavonoid glycoside and synthesized flavonoid glycoside with similar structure was tested. It was found that the supercooling promoting agent comprising these flavonoid glycosides enables to stably supercool bulk water at low temperature for long-term. The aqueous solution containing the supercooling promoting agent of the present invention is useful to store biological materials at low temperature.

  在研究寒冷地区生长的木本植物的细胞水在低温下保持液态的机理时，本发明人研究确定了致病物质。结果，本发明人确定了木本植物中的过冷却促进剂。 本发明人测试了已确定的黄酮苷和结构相似的合成黄酮苷的过冷能力。结果发现，由这些黄酮苷组成的过冷却促进剂能够在低温下长期稳定地使散装水过冷却。含有本发明过冷促进剂的水溶液可用于低温储存生物材料。