2-氨基-3-氯苯硫酚 | 40925-72-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 2-氨基-3-氯苯硫酚
• 中文别名: 2-氨基-3-氯硫苯酚；2-氨基-3-氯噻吩
• 英文名称: 2-amino-3-chlorobenzenethiol
• 英文别名: 2-amino-3-chlorothiophenol；3-chloro-2-aminobenzenethiol
• CAS: 40925-72-2
• 化学式: C₆H₆ClNS
• mdl: MFCD07783031
• 分子量: 159.639
• InChiKey: XERMPLQXCQQVGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78℃
• 沸点：
  254.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  存放于室温、密封且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-氯苯硫酚 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1,7-Dichlorophenothiazin
  参考文献：
  名称：

  1- 和 3- 氯-吩噻嗪的合成

  摘要：

  吩噻嗪是通过 Smiles 重排通过 2-氨基-3/5 氯苯硫醇与卤代硝基苯反应合成的。当 Smiles 重排发生原位时，在卤素的两个邻位都具有硝基的卤代硝基苯直接产生吩噻嗪。在卤素邻位具有硝基的卤代硝基苯产生 2-氨基-2'-硝基二苯硫醚，其在与 90% 甲酸的甲酰化作用下产生 2-甲酰氨基-2'-硝基二苯硫醚，其经历 Smiles 重排以提供吩噻嗪。介绍 吩噻嗪显示出显着的药理/生物活性 (1,2)。它们被用作精神安定剂 (3)、镇静剂 (4)、镇痛剂 (5)、抗组胺剂 (6) 等。它们还显示出显着的抗肿瘤活性 (7,8,9,10)。吩噻嗪核中取代模式的轻微改变会导致生物活性的显着差异。因此，它激发了我们合成迄今为止未知的吩噻嗪以寻找更好的药物的兴趣。结果与讨论 2-氨基-3/5-氯苯硫醇采用别处报道的方法(1 l,12)水解裂解制备2-氨基-3/5-氯苯硫醇合成了标题吩噻嗪类化合物(1

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.5.447
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯基硫脲 在 ammonium hydroxide 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氨基-3-氯苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  1,4-噻嗪杂环系统的结构柔性杂环的合成及其抗菌活性

  摘要：

  在这项工作中，通过有效的合成方法，在一个步骤中就合成了4H-1,4-苯并噻嗪，该步骤涉及将取代的2-氨基苯硫醇与β-酮酸酯杂环化。合成化合物的结构由其分析和光谱数据证实。评估合成的化合物对细菌物种的抗菌活性。 Ë 。 大肠杆菌 和 蜡状芽孢杆菌 。合成的化合物显示出对微生物的显着活性，这可以与特权杂环结构支架相关。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0320-0

文献信息

• Studies on antidiabetic agents. IX. A new aldose reductase inhibitor, AD-5467, and related 1,4-benzoxazine and 1,4-benzothiazine derivatives: Synthesis and biological activity.
  作者：Hiroyuki TAWADA、Yasuo SUGIYAMA、Hitoshi IKEDA、Yujiro YAMAMOTO、Kanji MEGURO

  DOI：10.1248/cpb.38.1238

  日期：——

  N-Acetic acid derivatives (I) of 2-substituted 1, 4-benzoxazines and benzothiazines were designed and synthesized for evaluation as new aldose reductase inhibitors. In general, 3-thioxo derivatives were more potent inhibitors of aldose reductase from human placenta in vitro than the corresponding 3-oxo derivatives. While many compounds (I) were not very effective in inhibiting sorbitol accumulation in the rat sciatic nerve in vivo, the 3-thioxo compounds bearing an isopropyl group at the 2-position showed highly potent activity in the in vivo assay. Compound 46 (AD-5467) was selected from this series as a candidate for further development.

  N-乙酸衍生物（I）的2-取代基1,4-苯并恶嗪和苯并噻嗪被设计合成，以评估其作为新型醛糖还原酶抑制剂的潜力。一般而言，3-硫代羰基衍生物在体外对人胎盘醛糖还原酶的抑制活性比相应的3-氧代衍生物更强。虽然许多化合物（I）在体内对大鼠坐骨神经山梨醇积累的抑制作用并不十分有效，但在体内试验中，2-位带有异丙基的3-硫代羰基化合物显示出极强的活性。从这一系列中选出化合物46（AD-5467）作为进一步开发的候选药物。
• Ru(III)-catalyzed oxidative reaction in ionic liquid: an efficient and practical route to 2-substituted benzothiazoles and their hybrids with pyrimidine nucleoside
  作者：Xuesen Fan、Yangyang Wang、Yan He、Xinying Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.050

  日期：2010.7

  environmentally benign synthesis of 2-substituted benzothiazoles was developed through RuCl3-catalyzed oxidative condensation of 2-aminothiophenol with aldehyde in ionic liquid by using air as the oxidant. With this procedure, a series of 2-substituted benzothiazoles and benzothiazole/pyrimidine nucleoside hybrids with antimicrobial activities were efficiently prepared from easily accessible starting materials

  通过使用空气作为氧化剂，通过RuCl 3催化2-氨基硫酚与醛在离子液体中的氧化缩合反应，开发了一种高效，实用且对环境有益的合成2-取代的苯并噻唑的方法。通过这种方法，可以从易于获得的起始原料中高效制备一系列具有抗菌活性的2-取代的苯并噻唑和苯并噻唑/嘧啶核苷杂化物。
• RuCl3·3H2O Catalyzed Tandem Reaction of Alkynylbromides with 2-Aminothiophenols in Water: A Convenient Synthesis of 2-Benzoylbenzothiazoles
  作者：Xuesen Fan、Yan He、Shenghai Guo、Xinying Zhang

  DOI：10.1071/ch11217

  日期：——

  RuCl3·3H2O catalyzed tandem reaction of alkynyl bromides with 2-aminothiophenols mediated by water is shown to represent a convenient synthesis of 2-benzoylbenzothiazoles. In addition, the Ru(iii) catalyst could be readily recovered and efficiently reused together with water up to three times.

  RuCl 3 ·3H 2 O催化炔基溴与水介导的2-氨基硫酚的串联反应表明可以方便地合成2-苯甲酰基苯并噻唑。另外，Ru（iii）催化剂可以容易地回收并与水一起有效地重复使用多达三遍。
• 一种多取代苯并噻唑及衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN111187233B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明涉及一种多取代苯并噻唑及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在Cu催化下，在氧气氛围中，将吲哚二酮类化合物，邻氨基苯硫酚类化合物和吗啉转化为N‑(2‑(苯并[d]噻唑‑2‑基)苯基)吗啉‑4‑甲酰胺及衍生物，也及将吲哚二酮类化合物，邻氨基苯硫酚类化合物转化为2‑(苯并[d]噻唑‑2‑基)苯胺制得分子结构稳定，化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的铜催化剂，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。
• Three-Component Synthesis of Dibenzoxazepinamines and Dibenzothiazepinamines under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Fang Fang、Shuxin Jiang、Hanwen Lei、Shanping Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02229

  日期：2021.11.5

  and efficient strategy for the synthesis of dibenzoxazepinamines and dibenzothiazepinamines has been developed. This three-component approach started from 2-nitrobenzaldehydes, 2-aminophenols, and methoxyammonium chlorides under metal-free conditions. The protocol has the advantages of readily available starting materials, simple and facile conditions, gram-scale synthesis, and broad substrate scope,

  已经开发了一种方便有效的合成二苯并恶氮杂胺和二苯并硫氮杂胺的策略。这种三组分方法从无金属条件下的 2-硝基苯甲醛、2-氨基苯酚和甲氧基氯化铵开始。该方案具有起始材料易得、条件简单易行、克级合成和底物范围广等优点，为一锅制备具有潜在药物活性的二苯并噻嗪胺和二苯并噻嗪胺提供了一种高效实用的策略。