methyl 3-fluorophenylpyruvate | 76532-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-fluorophenylpyruvate
• 英文别名: Methyl 3-fluoro-2-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 76532-83-7
• 化学式: C₁₀H₉FO₃
• 分子量: 196.178
• InChiKey: FDZYBAUITTUEGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-fluorophenylpyruvate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-fluoro-3-phenylpyruvic acid
  参考文献：
  名称：

  β-氟代-α-酮酸生物催化不对称构建二级和三级氟化物**

  摘要：

  二级和三级氟化物的生物催化不对称合成由丙酮酸醛缩酶 HpcH 及其工程变体进行，利用 β-氟-α-酮酸作为非天然供体底物。有益突变的合理化和反应条件的优化允许化学酶法制备与生物活性天然产物和药物相关的氟化合成子。

  DOI：

  10.1002/anie.202201602
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2-hydroxy-3-phenylacrylate 在 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-fluorophenylpyruvate
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing amino acids and their derivatives. 3. Stereoselective synthesis and unusual conformational features of threo- and erythro-3-fluorophenylalanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00181a003

文献信息

• Stereoselective synthesis of erythro-3-fluorophenylalanine
  作者：Tadahiko Tsushima、Junko Nishikawa、Tomohiro Sato、Hiroshi Tanida、Kazuo Tori、Teruji Tsuji、Susumu Misaki、Masahiro Suefuji

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80244-9

  日期：1980.1

  Reductive amination of 3-fluorophenylpyruvic acid was found to give erythro-3-fluorophenylalanine with high selectivity.

  发现3-氟苯基丙酮酸的还原胺化得到具有高选择性的赤型-3-氟苯基丙氨酸。
• 3-Substituted-3-fluoropyruvic acids and their esters and salts, and
  申请人：Daikan Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US04390702A1

  公开（公告）日：1983-06-28

  A 3-substituted-3-fluoropyruvic acid and its ester and salt of the formula: ##STR1## wherein R is a lower alkyl group, a lower alkanoyl group, a fluorinated lower alkanoyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted pyridyl group and R' is a hydrogen atom, an ester-forming residue or a salt-forming residue, and their production.

  一种化合物及其酯和盐的化学式为：##STR1## 其中 R 为低碳基、低碳酰基、氟代低碳酰基、取代或未取代苯基或取代或未取代吡啶基，R' 为氢原子、酯形成残基或盐形成残基。本发明涉及该化合物及其酯和盐的制备方法。
• Synthesis of 3-Fluoropyruvates from Glycidic-α-Cyanoesters
  作者：I. Chehidi、M. M. Chaabouni、A. Baklouti

  DOI：10.1080/00397919608003610

  日期：1996.1

  The decyanation of alpha-cyano-beta-fluoro-alpha-hydroxyesters is achieved, at room temperature, by action of Ni(OAc)(2). The corresponding 3-fluoropyruvates are obtained in good yields.
• The synthesis of derivatives of 3-fluoro-2-ketoacids
  作者：M. Remli、A.I. Ayi、R. Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82293-9

  日期：1982.7
• .alpha.-Fluorination of ketones. 1. Direct fluorination of pyruvic acid derivatives by using molecular fluorine
  作者：Tadahiko Tsushima、Kenji Kawada、Teruji Tsuji、Susumu Misaki

  DOI：10.1021/jo00345a042

  日期：1982.3