2-环戊烯-1-酮,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-2-碘-,(4R)- | 150686-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环戊烯-1-酮,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-2-碘-,(4R)-
• 英文名称: (R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-iodocyclopent-2-enone
• 英文别名: (R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-iodocyclopent-2-en-1-one；(4R)-2-Iodo-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-cyclopentenone；(R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-iodo-cyclopent-2-enone；(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodocyclopent-2-en-1-one
• CAS: 150686-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₉IO₂Si
• 分子量: 338.261
• InChiKey: BIPKUCAAFUGYCV-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环戊烯-1-酮,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-2-碘-,(4R)- 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 六氟合硅酸 、 草酰氯 、 1,4-环己二烯 、 氢气 、 叔丁基锂 、 L-Selectride 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 98.92h， 生成 {4-[3,5-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-phenoxybutyl)-cyclopentyl]butylamino}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 3-Hetero-13,14-dihydro Prostaglandin F_1α Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]A new class of 3-hetero-13,14-dihydro prostaglandin F-1 alpha analogues was synthesized from a common intermediate. The latter was constructed via a two-step, three-component process. The lower chain, containing the 15-(phenoxymethyl) group, was synthesized in enantiopure form using Jacobsen's (salen)Co-catalyzed kinetic resolution of a terminal epoxide with phenol.

  DOI：

  10.1021/ol015613a
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-环戊烯-1-酮,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-2-碘-,(4R)-
  参考文献：
  名称：

  红花二内酯B的全合成

  摘要：

  利用6π电环化-芳构化策略，我们完成了rubriflordilactone B的第一个且不对称的全合成，这是一种具有四取代的芳烃部分的七环五味子双双三萜类化合物。左手片段通过基于手性池的路径访问，并通过Sonogashira耦合链接到右手片段。该顺通过炔烃的氢化或氢化硅烷化来确定电环化底物的几何形状。最终，一个电环化-芳香化序列构建了多取代的芳烃。就反应规模，可再现性和中间稳定性而言，氢化硅烷化方法具有显着优势。合成的茜草双内酯B的结构已通过X射线晶体学分析进行了验证，并与基于独立的X射线晶体学分析所报告的纯正天然产物的结构一致。但是，合成样品和真实样品的NMR光谱存在明显差异，表明经过X射线晶体学和NMR光谱分析的真实样品是两种不同的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201601915

文献信息

• Total Synthesis of Sporolide B and 9-<i>epi</i>-Sporolide B
  作者：K. C. Nicolaou、Jianhua Wang、Yefeng Tang、Lorenzo Botta

  DOI：10.1021/ja1048994

  日期：2010.8.18

  The total synthesis of the structurally unique secondary metabolite sporolide B (1b) is described. The total synthesis of 1b was developed on the basis of preliminary studies that revealed the reactivity of an appropriate o-quinone as a diene system toward a number of indene derivatives as dienophiles, first in intermolecular and thence intramolecular settings. Thus, substrates were devised (37 and

  描述了结构独特的次生代谢物 sporolide B (1b) 的全合成。1b 的全合成是在初步研究的基础上开发的，该研究揭示了适当的邻醌作为二烯系统对许多作为亲二烯体的茚衍生物的反应性，首先是在分子间，然后是分子内。因此，设计了底物（37 和 75），它们在热条件下进行精细的分子内 [4+2] 环加成反应，以提供原始的 sporolide 型结构，随后将其详细说明为 sporolide 模型系统、9-epi-sporolide B 和 1b . 必需的茚邻醌前体 75 是通过炔醇和氯炔环戊烯炔之间的钌催化的 [2+2+2] 环加成反应合成的，然后对所得氯茚衍生物进行精加工和银促进氧化。除了1b的全合成外，这项工作首次证明了分子内杂[4+2]环加成反应在复杂分子全合成中的威力以及钌催化的[2+2]环加成反应的应用。 +2] 环加成反应生成在芳环上具有氯残基的高度取代的茚系统。
• Total Synthesis of Sporolide B
  作者：K. C. Nicolaou、Yefeng Tang、Jianhua Wang

  DOI：10.1002/anie.200900264

  日期：2009.4.27

  An ocean of discovery: The first total synthesis of the highly oxygenated, marine‐derived, natural product sporolide B has been achieved through a convergent strategy. The key steps involve a ruthenium‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition to assemble the indene structural motif and a thermally induced Diels–Alder‐type reaction to forge the macrocycle (see scheme).

  发现的海洋：通过收敛策略实现了高度含氧、海洋衍生的天然产物孢子内酯 B 的首次全合成。关键步骤包括钌催化的 [2+2+2] 环加成以组装茚结构基序和热诱导的 Diels-Alder 型反应以形成大环（见方案）。
• THERAPEUTIC PROSTAGLANDIN RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20150329518A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Described herein are compounds which can be used in topical liquids, creams, or other dosage forms such as solids, for reducing intraocular pressure, treating glaucoma, growing hair, treating wounds, or other medical and/or cosmetic uses.

  本文描述了可以用于局部液体、乳霜或其他剂型（如固体）中的化合物，用于降低眼内压、治疗青光眼、促进头发生长、治疗伤口或其他医疗和/或化妆用途。
• THERAPEUTIC SUBSTITUTED CYCLOPENTANES
  申请人：Donde Yariv

  公开号：US20090239869A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Therapeutic compounds are disclosed herein. Methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed. The compounds described herein are used to treat ocular conditions, bowel disease and baldness.

  本文披露了治疗化合物。同时也披露了与之相关的方法、组合物和药物。本文所描述的化合物用于治疗眼部疾病、肠道疾病和脱发。
• Synthesis and antiviral activity of prostaglandin-J1 methyl ester
  作者：Stanley M. Roberts、M. Gabriella Santoro、Thierry Guyot

  DOI：10.1039/a903813b

  日期：——

  A prostaglandin-F1α methyl ester derivative (12) possessing three different protecting groups on the hydroxy units was prepared so as to allow selective removal of the group attached to the 11-OH group. Compound (12) was converted into prostaglandin-J1 methyl ester (16) in two steps (77% overall yield). Prostaglandin-J1 methyl ester showed potent activity against Sendai virus.

  拥有三种不同保护基团羟基单元的前列腺素F1α甲酯衍生物（12）被制备出来，以便能够选择性地去除连接在11-OH基团上的保护基团。化合物（12）在两步反应中转化为前列腺素J1甲酯（16），总体产率为77%。前列腺素J1甲酯显示出强大的抗仙台病毒活性。