4-(二氟甲氧基)-3-(环丙基甲氧基)苯甲醛 | 151103-09-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(二氟甲氧基)-3-(环丙基甲氧基)苯甲醛
• 中文别名: 罗氟司特-imD；3-环丙甲氧基-4-二氟甲氧基苯甲醛；3-(环丙甲氧基)-4-(二氟甲氧基)苯甲醛；3-(环丙基甲氧基)-4-(二氟甲氧基)苯甲醛；4-(二氟甲氧基)-3-(环丙基甲氧基)苯
• 英文名称: 3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(difluoromethoxy)-3-(cyclopropylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 151103-09-2
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂O₃
• 分子量: 242.222
• InChiKey: AHVVCELVGCPYGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二氟甲氧基)-3-(环丙基甲氧基)苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-4-(2-(4-(N-(tert-butoxycarbonyl)methylsulfonamido)-3-methoxybenzoyloxy)-2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)ethyl)-3,5-dichloropyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Novel Class of Benzoic Acid Ester Derivatives as Potent PDE4 Inhibitors for Inhaled Administration in the Treatment of Respiratory Diseases

  摘要：

  The first steps in the selection process of a new anti-inflammatory drug for the inhaled treatment of asthma and chronic obstructive pulmonary disease are herein described. A series of novel ester derivatives of 1-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)-2-(3,5-di-chloropyriclin-4-yl) ethanol have been synthesized and evaluated for inhibitory activity toward cAMP-specific phosphodiesterase-4 (PDE4). In particular, esters of variously substituted benzoic acids were extensively explored, and structural modification of the alcoholic and benzoic moieties were performed to maximize the inhibitory potency. Several compounds with high activity in cell-free and cell-based assays were obtained. Through the evaluation of opportune in vitro ADME properties, a potential candidate suitable for inhaled administration in respiratory diseases was identified and tested in an in vivo model of pulmonary inflammation, proving its efficacy.

  DOI：

  10.1021/jm401549m
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-苄氧基苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(二氟甲氧基)-3-(环丙基甲氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  3-环丙甲氧基-4-烷氧基苯甲酰胺类磷酸二酯 酶4抑制剂

  摘要：

  本发明公开了新型3‑环丙甲氧基‑4‑烷氧基苯甲酰胺类磷酸二酯酶4抑制剂，所述的抑制剂是通式为式I或者式Ⅱ所代表的化合物，其前药，或其可药用盐，或其溶剂化物：；其中R1是独立的甲基(Me‑)或者二氟甲基(CF2H‑)；R2是独立的H、Me或者Et；R3是独立的H、MeO或者Cl；CnH2n+2为烷基，n≥2；为取代苯环或者吡啶环；X为C或者N；Y为C或者N。本发明的优点在于：其具有很高的体外酶抑制活性，能选择性作用于PDE4上，且具有良好的抗炎效果以及抗抑郁效果。

  公开号：

  CN105523954B

文献信息

• ANTI-INFLAMMATORY COMPOUND, AND PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：VivaVision Biotech, Inc.

  公开号：US20200377460A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention provides an anti-inflammatory compound, which is a compound having a structure (I) as shown below: The compound is a target that is important for autoimmune activation, and that has strong inhibitory effect on PDE4 and penetrates the skin easily, and is a new type anti-inflammatory compound that is easily degraded.

  本发明提供一种抗炎化合物，该化合物具有如下所示的结构（I）： 该化合物是一个重要的自身免疫激活靶点，对PDE4具有强烈的抑制作用，易于渗透皮肤，并且是一种易于降解的新型抗炎化合物。
• Cascade Process for Direct Transformation of Aldehydes (RCHO) to Nitriles (RCN) Using Inorganic Reagents NH₂OH/Na₂CO₃/SO₂F₂ in DMSO
  作者：Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03164

  日期：2019.5.3

  and practical process for direct conversion of aldehydes to nitriles was developed feathering a wide substrate scope and great functional group tolerability (52 examples, over 90% yield in most cases) using inorganic reagents (NH2OH/Na2CO3/SO2F2) in DMSO. This method allows for transformations of readily available, inexpensive, and abundant aldehydes to highly valuable nitriles in a pot, atom, and

  使用无机试剂（NH 2 OH / Na 2 CO ）开发了一种简单，温和且实用的方法，将醛直接转化为腈，可在较宽的底物范围内实现出色的官能团耐受性（52个实例，大多数情况下产率超过90％）3 / SO 2 F 2）在DMSO中。该方法允许以易用，原子和步经济的方式将易于获得，廉价且丰富的醛转化为高度有价值的腈，而无需过渡金属。该协议将作为将氰基部分安装到复杂分子的强大工具。
• Synthesis and Microbial Evaluation of Versatile Base Catalyzed Chiral Tetrahydrobenzofuran Derivatives via Multicomponent Reaction
  作者：Khushal Kapadiya、Rohit Kotadiya、Kishor Kavadia、Ramesh Kothari、Krunal Mehariya、Ranjan Khunt

  DOI：10.2174/1570180812666150914220727

  日期：2016.6.18

  One-pot reaction of aromatic aldehydes, various phenacyl bromide and dimedone gives corresponding substituted benzofurans in economically affordable yields with stereo specificity at 2nd and 3rd position via formation of substituted pyridinium ylides. Newly synthesized compounds were characterized by different spectral techniques such as IR, 1H NMR, 13C NMR and Mass spectrometry. Furthermore, the structure

  有效制备3-（取代的苯基）-6,6-二甲基-2-（取代的苯基羰基）-3,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-4（2H）-的碱催化顺序一锅法已经描述了一种衍生物。芳族醛，各种苯甲酰甲基溴和双甲酮的一釜反应得到在2相应取代的苯并呋喃与立体声特异性经济适用产量ND和3次通过形成取代的吡啶鎓叶立德位置。通过不同的光谱技术（例如IR，1 H NMR，13）表征了新合成的化合物13 C NMR和质谱。此外，化合物4f的结构通过X射线晶体学明确分配。所有合成的化合物均经过一系列细菌致病菌株的体外抗菌筛选，以评估其作为MIC的功效。发现某些化合物比市售抗生素对某些活性菌株具有同等效力或超强效力。
• DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US20130079313A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme. More particularly, the invention relates to compounds that are derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols, methods of preparing such compounds, compositions containing them and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制剂。更具体地，该发明涉及1-苯基-2-吡啶基烷基醇衍生物，制备这类化合物的方法，含有它们的组合物以及它们的治疗用途。
• [EN] DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALCOOLS ALKYLIQUES DE 1-PHÉNYL-2-PYRIDINYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2013045280A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The invention relates to inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme. More particularly, the invention relates to compounds that are derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols, methods of preparing such compounds, compositions containing them and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制剂。更具体地，该发明涉及1-苯基-2-吡啶基烷基醇衍生物，制备这类化合物的方法，含有它们的组合物以及它们的治疗用途。