(3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-5-triethylsilyloxy-4-((S,E)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl)cyclopenta[b]furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-5-triethylsilyloxy-4-((S,E)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl)cyclopenta[b]furan-2-one
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄Si
• 分子量: 416.633
• InChiKey: SFGHAVBLHUVTJC-DUUSLUGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-5-triethylsilyloxy-4-((S,E)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl)cyclopenta[b]furan-2-one 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 比马前列素
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Approach to Prostaglandin Analogues: Synthesis of Bimatoprost via Lipase Enzymatic Catalysis

  摘要：

  报道了一种简单、便捷且高效的合成方法，通过脂肪酶介导的手性前体Corey内酯二醇作为底物进行立体选择性还原，合成(15S)比马前列素(4)。该方法采用斯温氧化、脂肪酶酶促还原和维蒂希反应作为关键步骤来合成比马前列素。与已报道的方法相比，这种方法具有较高的产率、成本效益，且简化了合成步骤。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20878
• 作为产物：
  描述：

  科立内脂二醇 在 咪唑 、 Candida antarctica lipase B 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-5-triethylsilyloxy-4-((S,E)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl)cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Approach to Prostaglandin Analogues: Synthesis of Bimatoprost via Lipase Enzymatic Catalysis

  摘要：

  报道了一种简单、便捷且高效的合成方法，通过脂肪酶介导的手性前体Corey内酯二醇作为底物进行立体选择性还原，合成(15S)比马前列素(4)。该方法采用斯温氧化、脂肪酶酶促还原和维蒂希反应作为关键步骤来合成比马前列素。与已报道的方法相比，这种方法具有较高的产率、成本效益，且简化了合成步骤。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20878