4-{6-[(3-aminophenyl)oxy]-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl}-furazan-3-amine | 850663-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-{6-[(3-aminophenyl)oxy]-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl}-furazan-3-amine
• 英文别名: 4-[6-(3-aminophenoxy)-1-ethylimidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• CAS: 850663-66-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₇O₂
• 分子量: 337.341
• InChiKey: JKABLSMROTXCMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{6-[(3-aminophenyl)oxy]-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl}-furazan-3-amine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-{[2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-yl]oxy}phenyl)-4-(aminomethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Aminofurazan-azabenzimidazoles as Inhibitors of Rho-Kinase with High Kinase Selectivity and Antihypertensive Activity

  摘要：

  The discovery, proposed binding mode, and optimization of a novel class of Rho-kinase inhibitors are presented. Appropriate substitution on the 6-position of the azabenzimidazole core provided subnanomolar enzyme potency in vitro while dramatically improving selectivity over a panel of other kinases. Pharmacokinetic data was obtained for the most potent and selective examples and one (6n) has been shown to lower blood pressure in a rat model of hypertension.

  DOI：

  10.1021/jm060873p
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基吡啶 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 羟胺 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 癸烷 、 氨 、 水 、 重水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -35.0~110.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 109.0h， 生成 4-{6-[(3-aminophenyl)oxy]-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl}-furazan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Aminofurazan-azabenzimidazoles as Inhibitors of Rho-Kinase with High Kinase Selectivity and Antihypertensive Activity

  摘要：

  The discovery, proposed binding mode, and optimization of a novel class of Rho-kinase inhibitors are presented. Appropriate substitution on the 6-position of the azabenzimidazole core provided subnanomolar enzyme potency in vitro while dramatically improving selectivity over a panel of other kinases. Pharmacokinetic data was obtained for the most potent and selective examples and one (6n) has been shown to lower blood pressure in a rat model of hypertension.

  DOI：

  10.1021/jm060873p

文献信息

• Preparation of 1,6-Disubstituted Azabenzimidazoles as Kinase Inhibitors
  申请人：Lee Dennis

  公开号：US20080234261A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  Novel inhibitors of Rho-kinases are disclosed.

  本发明揭示了Rho激酶的新型抑制剂。
• Preparation of 1,6-disubstituted azabenzimidazoles as kinase inhibitors
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07547779B2

  公开（公告）日：2009-06-16

  Novel inhibitors of Rho-kinases are disclosed.

  本发明公开了Rho激酶的新型抑制剂。
• [EN] PREPERATION OF 1,6-DISUBSTITUTED AZABENZIMIDAZOLES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PREPARATION D'AZABENZIMIDAZOLES 1,6-DISUBSTITUES COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005037197A3

  公开（公告）日：2005-06-02
• PREPERATION OF 1,6-DISUBSTITUTED AZABENZIMIDAZOLES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1675552A2

  公开（公告）日：2006-07-05
• EP1675552A4
  申请人：——

  公开号：EP1675552A4

  公开（公告）日：2009-06-03