(-)-huperzine A | 120786-18-7

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 拟胆碱药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-huperzine A
• 英文别名: (+/-)-Huperzine A；(13E)-1-amino-13-ethylidene-11-methyl-6-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,10-trien-5-one
• CAS: 120786-18-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: ZRJBHWIHUMBLCN-QDEBKDIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥ 50 mg/mL（206.34 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1544 6.1/PG 2

制备方法与用途

(±)-Huperzine A 是从传统中草药中提取的一种活性石松属生物碱，它是可逆的乙酰胆碱酯酶抑制剂，并广泛应用于中国的阿尔茨海默病治疗。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phthalyl-L-leucyl chloride 、 (-)-huperzine A 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以69.8%的产率得到phthalyl-L-leucyl-(-)-huperzine A
  参考文献：
  名称：

  Huperzine a prodrugs and uses thereof

  摘要：

  揭示了Huperzine A 前药及其合成方法。本发明还涉及使用包含本文所述的 Huperzine A 前药的药物组合物治疗、预防或逆转神经退行性疾病，如阿尔茨海默病和神经功能障碍，如记忆障碍的方法。

  公开号：

  US20070082922A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[(1R,9R,13Z)-13-ethylidene-5-methoxy-11-methyl-6-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraen-1-yl]carbamate 生成 (-)-huperzine A
  参考文献：
  名称：

  KOZIKOWSKI, ALAN P.;YAMADA, FUMIO;TANG, X. -C.;HANIN, ISRAEL, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 6159-6162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HUPERZINE A AND ITS DERIVATIVES AS ANALGESIC AGENTS
  申请人：ZHANG Hesheng

  公开号：US20080119506A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention relates to a method for treating, alleviating, or preventing pain, particularly migraines, functional pain syndrome, or organic pain syndrome, comprising administering to a patient in need thereof compound (I), or salts thereof, or pharmaceutical preparations thereof comprising mixtures of compound (I) or salts thereof with pharmaceutically-acceptable diluents wherein: R represents —NR 1 R 2 ,—NHC(O)OR 3 ,—N═CR 4 R 5 ; Rrepresents H or C 1-6 alkyl; R 2 represents H or C 1-6 alkyl; R 3 represents C 1-6 alkyl, a heterocyclic group or an aryl; R 4 represents H,C 1-6 alkyl, a heterocyclic group or an aryl; and R 5 represents H,C 1-6 alkyl, a heterocyclic group or an aryl; or CR 4 R 5 taken together represents a cyclolidene group.

  本发明涉及一种治疗、缓解或预防疼痛的方法，特别是偏头痛、功能性疼痛综合征或器质性疼痛综合征，包括向需要的患者施用化合物（I）或其盐，或者包含化合物（I）或其盐与药用可接受稀释剂混合而成的药物制剂，其中：R代表—NR1R2,—NHC(O)OR3,—N═CR4R5；R代表H或C1-6烷基；R2代表H或C1-6烷基；R3代表C1-6烷基、一个杂环基团或芳香族基团；R4代表H、C1-6烷基、一个杂环基团或芳香族基团；R5代表H、C1-6烷基、一个杂环基团或芳香族基团；或者CR4R5一起代表一个环戊烯基团。
• [EN] SULPHATE SALTS OF N-(3-(4-(3-(DIISOBUTYLAMINO)PROPYL)PIPERAZIN-1-YL)PROPYL)-1H-BENZO[D]IMIDAZOL-2-AMINE, PREPARATION THEREOF AND USE OF THE SAME<br/>[FR] SELS DE SULFATE DE N-(3-(4-(3-(DIISOBUTYLAMINO)PROPYL)PIPÉRAZIN-1-YL)PROPYL)-1H-BENZO[D]IMIDAZOL-2-AMINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：ALZPROTECT

  公开号：WO2014102339A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention relates to sulphate salts of N-(3-(4-(3-(diisobutylamino)propyl)piperazin-1-yl)propyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine and pharmaceutically acceptable solvates thereof, preparation thereof, pharmaceutical compositions containing them and use of the same in the treatment and/or prevention of neurodegenerative diseases.

  本发明涉及硫酸盐N-（3-（4-（3-（二异丁基氨基）丙基）哌嗪-1-基）丙基）-1H-苯并[d]咪唑-2-胺及其药学上可接受的溶剂化物，其制备方法，包含它们的制药组合物以及在治疗和/或预防神经退行性疾病中使用它们的方法。
• SULPHATE SALTS OF N-(3-(4-(3-(DIISOBUTYLAMINO)PROPYL)PIPERAZIN-1-YL)PROPYL)-1H-BENZO[d]IMIDAZOL-2-AMINE, PREPARATION THEREOF AND USE OF THE SAME
  申请人：ALZPROTECT

  公开号：US20170151235A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The present invention relates to sulphate salts of N-(3-(4-(3-(diisobutylamino)propyl)piperazin-1-yl)propyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine and pharmaceutically acceptable solvates thereof, preparation thereof, pharmaceutical compositions containing them and use of the same in the treatment and/or prevention of neurodegenerative diseases.

  本发明涉及N-(3-(4-(3-(二异丁基氨基)丙基)哌嗪-1-基)丙基)-1H-苯并[d]咪唑-2-胺的硫酸盐及其药学上可接受的溶剂，其制备方法，含有它们的药物组合物以及将其用于治疗和/或预防神经退行性疾病。
• NEUROGENESIS BY MUSCARINIC RECEPTOR MODULATION
  申请人：Barlow Carrolee

  公开号：US20070049576A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on muscarinic receptor modulation, such as via inhibition of acetylcholine esterase (AChE) activity, alone or in combination with another neurogenic agent to stimulate or activate the formation of new nerve cells.

  该即时披露描述了通过刺激或增加神经发生来治疗中枢神经系统和外周神经系统的疾病和病症的方法。该披露包括基于毒蕈碱受体调节的组合物和方法，例如通过抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，单独或与另一种神经生成剂结合以刺激或激活新神经细胞的形成。
• METHODS FOR TREATING MIGRAINES WITH HUPERZINE A DERIVATIVES
  申请人：ZHANG Hesheng

  公开号：US20110237618A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to a method for treating, alleviating, or preventing pain, particularly migraines, functional pain syndrome, or organic pain syndrome, by administering to a patient in need thereof compound (I), or salts thereof, or pharmaceutical preparations thereof comprising mixtures of compound (I) or salts thereof with pharmaceutically-acceptable diluents wherein: R represents —NR 1 R 2 , —NHC(O)OR 3 , or —N═CR 4 R 5 ; R 1 represents H, or a C 1-6 alkyl; R 2 represents H, or a C 1-6 alkyl; R 3 represents a C 1-6 alkyl, a heterocyclic group, or an aryl; R 4 represents H, C 1-6 alkyl, a heterocyclic group or an aryl; and R 5 represents H, C 1-6 alkyl, a heterocyclic group, or an aryl; or CR 4 R 5 taken together represents a cyclolidene group.

  本发明涉及一种治疗、缓解或预防疼痛，特别是偏头痛、功能性疼痛综合征或有机疼痛综合征的方法，通过向需要治疗的患者施用化合物（I）或其盐，或包含化合物（I）或其盐与药学可接受的稀释剂混合制成的药物制剂，其中：R代表—NR1R2，—NHC（O）OR3或—N═CR4R5；R1代表H或C1-6烷基；R2代表H或C1-6烷基；R3代表C1-6烷基、杂环基或芳基；R4代表H、C1-6烷基、杂环基或芳基；R5代表H、C1-6烷基、杂环基或芳基；或CR4R5一起代表环戊二烯基。