1-(α-C-lactosyl)nonadecan-2-one | 439663-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(α-C-lactosyl)nonadecan-2-one
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]nonadecan-2-one
• CAS: 439663-55-5
• 化学式: C₃₁H₅₈O₁₁
• 分子量: 606.795
• InChiKey: LEHFJXSPYRZRLG-XFQHOVJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Lactose 、 dimethyl 2-oxononadecylphosphonate 在 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-(β-C-lactosyl)nonadecan-2-one 、 1-(α-C-lactosyl)nonadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  无保护糖在水中或无任何溶剂时的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应：一步获得 C-糖苷两亲物

  摘要：

  报道了在水中或在没有任何溶剂的情况下从游离糖和 β-酮膦酸酯合成 C-糖苷。该方法允许一步获得中等至良好产率的 C-糖苷两亲物。讨论了选择性（α/β 和呋喃糖苷/吡喃糖苷），并描述了产生纯 β-C-吡喃糖苷的过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901286