Mesatlantin C | 84692-91-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Mesatlantin C
• 英文别名: arglabin
• CAS: 84692-91-1；137624-14-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: UVJYAKBJSGRTHA-APIWYXKVSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  404.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

制备方法与用途

生物活性

Arglabin ((+)-Arglabin)，从青蒿中分离出的天然产物，是一种 NLRP3 炎症小体 (NLRP3 inflammasome) 抑制剂。Arglabin 具有抗炎和抗肿瘤活性。Arglabin 的抗肿瘤活性是通过抑制 farnesyl 转移酶而激活 RAS 原癌基因来实现的。

体外研究

The antitumor activity of arglabin proceeds through its inhibition of farnesyl transferase which leads to the activation of RAS proto-oncogene, a process that is believed to play a pivotal role in 20-30% of all human tumors. It actually inhibits the incorporation of farnesyl pyrophosphate into human H-ras proteins by the enzyme farnesyl transferase (FTase).

体内研究

Arglabin reduces inflammation and plasma lipids, increases autophagy, and orients tissue macrophages into an anti-inflammatory phenotype in ApoE2.Ki mice fed a high-fat diet.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Mesatlantin C 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4α,10α-dichloro-1β,3β-dihydroxyarglabin
  参考文献：
  名称：

  Reactions at the double bond in the epoxy group of arglabin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00629826