7-dehydrodesmosterol acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7-dehydrodesmosterol acetate
• 英文别名: Dehydrodesmosterol acetate；[(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• 化学式: C₂₉H₄₄O₂
• 分子量: 424.667
• InChiKey: WFHCSLLFMHBWFL-RPIQFHTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-dehydrodesmosterol acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 25-hydroxy-7-dehydrocholesterol
  参考文献：
  名称：

  25-羟基维生素 D 3的前体 cholesta-5,7-diene-3ß,25-diol 的新型简便合成

  摘要：

  描述了一种有效的四步程序，用于从 7-dehydrodesmosterol 合成 cholesta-5,7-diene-3β,25-diol，总产率为 72.4%。7-脱氢去甲甾醇的 3-羟基被保护为乙酸盐，5,7-二烯系统作为杂狄尔斯-阿尔德加合物与 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮进行保护。该合成的关键步骤是在水中用 N-溴代琥珀酰亚胺对 Diels-Alder 加合物进行羟基溴化，然后用 LiAlH4 还原和脱保护的非常温和的方法。该方法以比以前报道的更高的产率得到 cholesta-5,7-diene-3β,25-diol，并且使用的试剂都相对便宜、无毒且稳定。

  DOI：

  10.3184/174751916x14570229632198
• 作为产物：
  描述：

  (3S,9R,10R,13S,14R,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚-5-烯-2-基]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-十氢-1H-环戊并[a]菲-3-醇 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.2%的产率得到7-dehydrodesmosterol acetate
  参考文献：
  名称：

  25-羟基维生素 D 3的前体 cholesta-5,7-diene-3ß,25-diol 的新型简便合成

  摘要：

  描述了一种有效的四步程序，用于从 7-dehydrodesmosterol 合成 cholesta-5,7-diene-3β,25-diol，总产率为 72.4%。7-脱氢去甲甾醇的 3-羟基被保护为乙酸盐，5,7-二烯系统作为杂狄尔斯-阿尔德加合物与 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮进行保护。该合成的关键步骤是在水中用 N-溴代琥珀酰亚胺对 Diels-Alder 加合物进行羟基溴化，然后用 LiAlH4 还原和脱保护的非常温和的方法。该方法以比以前报道的更高的产率得到 cholesta-5,7-diene-3β,25-diol，并且使用的试剂都相对便宜、无毒且稳定。

  DOI：

  10.3184/174751916x14570229632198

文献信息

• 一种25-羟基-7-去氢胆固醇的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106831921A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明公开了一种25‑羟基‑7‑去氢胆固醇的制备方法，它是5,7,24‑三烯胆固醇作为原料，该原料3位羟基经过保护后制得中间体化合物Ⅱ，中间体化合物再经过双烯的D‑A保护反应制得中间体化合物Ⅲ，中间体化合物Ⅲ经双键卤羟化反应制得中间体化合物Ⅳ,中间体化合物Ⅳ经脱保护和脱溴反应制得25‑羟基‑7‑去氢胆固醇。本发明通过采用上述方法，得到25‑羟基‑7‑去氢胆固醇，与现有文献报道的制备方法相比，其产品收率高、纯度好，反应选择性较好，且反应操作简单，有效避免了含汞的有毒有害试剂的污染，降低了三废成本，适用工业化推广应用。
• 24-Dehydrovitamin D3 derivatives and preparation thereof and compositions containing same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0000073A1

  公开（公告）日：1978-12-20

  24-Dehydrovitamin D3 derivatives, protected against metabolic conversions at the 25-position, of the formula wherein R1 is a member selected from the group consisting of hydrogen and hydroxy; R2 is a member selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy and fluoro, and wherein R, is not hydroxy when R2 is fluoro, their preparation, pharmaceutical compositions, methods of promoting intestinal calcium transport and treating rickets, osteomalacia, and osteoporosis, including steroid induced osteoporosis, senile osteoporosis and post-menopausal osteoporosis, intermediates and their preparation are dis- dosed,

  24-脱氢维生素 D3 衍生物，防止在 25 位发生代谢转化，其式为 其中 R1 是选自由氢和羟基组成的组的成员；R2 是选自由氢、羟基和氟组成的组的成员，其中当 R2 为氟时，R, 不是羟基；其制备方法、药物组合物、促进肠道钙转运和治疗佝偻病、骨软化症和骨质疏松症（包括类固醇诱发的骨质疏松症、老年性骨质疏松症和绝经后骨质疏松症）的方法、中间体及其制备方法均已停药、
• A Novel Facile Synthesis of Cholesta-5,7-Diene-3β,25-Diol, the Precursor of 25-Hydroxyvitamin D₃
  作者：Bin Sun、Can Jin、Weike Su

  DOI：10.3184/174751916x14570229632198

  日期：2016.4

  efficient four-step procedure is described for the synthesis of cholesta-5,7-diene-3β,25-diol from 7-dehydrodesmosterol in an overall yield of 72.4%. The 3-hydroxy group of 7-dehydrodesmosterol is protected as the acetate and the 5,7-diene system as a hetero Diels–Alder adduct with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione. The key step in this synthesis is a very mild method for the hydroxybromination of

  描述了一种有效的四步程序，用于从 7-dehydrodesmosterol 合成 cholesta-5,7-diene-3β,25-diol，总产率为 72.4%。7-脱氢去甲甾醇的 3-羟基被保护为乙酸盐，5,7-二烯系统作为杂狄尔斯-阿尔德加合物与 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮进行保护。该合成的关键步骤是在水中用 N-溴代琥珀酰亚胺对 Diels-Alder 加合物进行羟基溴化，然后用 LiAlH4 还原和脱保护的非常温和的方法。该方法以比以前报道的更高的产率得到 cholesta-5,7-diene-3β,25-diol，并且使用的试剂都相对便宜、无毒且稳定。