2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 10385-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranose；2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranose；galactosamine pentaacetate；2-Acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-a-D-galactopyranose；[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4,6-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 10385-50-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₁₀
• 分子量: 389.359
• InChiKey: OVPIZHVSWNOZMN-LJIZCISZSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  530.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  肝组织靶向递送化合物及其制备方法和其应用

  摘要：

  本发明涉及一种肝组织靶向的化合物，该类化合物具有如式(1)、式(2)或式(3)所示的结构，该化合物可与功能剂通过磷酸酯连接形成缀合物，能够高特异性靶向肝组织，从而降低功能剂用量，降低功能剂组织靶向性不足带来的一系列潜在的副作用。

  公开号：

  CN117903225A
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Route toN-Acetyl-D-galactosamine fromN-Acetyl-D-glucosamine Based on the Selective Protection of Hydroxy Groups

  摘要：

  GalNAc (1) 通过六个步骤从 GlcNAc (2a) 直接合成。采用 TBDPS 氯化物（5.5 eq.）在 DMF 中进行选择性保护 C-1、C-3 和 C-6 位的羟基，反应产率为 70%。使用 CsOAc 或 KOBz 对 C-4 位的氯甲基磺酰氧基进行亲核攻击效果良好（产率为 69-77%），并伴随意外的重排，形成呋喃糖产品 (6)。在酸性条件下去保护所有的硅基和酰基，随后再乙酰化，得到 GalNAc (1)，产率为 51%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1181

文献信息

• METHOD OF SYNTHESIZING SUGAR CHAIN
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP1640379A1

  公开（公告）日：2006-03-29

  An object of the present invention is to provide a method for efficiently chemically synthesizing biomolecules including a nucleotide (nucleic acid), a peptide (protein), or a sugar chain, as representative examples. The present invention provides a method of solid-phase synthesis of sugar chain(s) for synthesizing multiple types of sugar chains in at least one sugar chain synthesis reaction system comprising multiple types of monosaccharide units, which is characterized in that it comprises changing the temperature in the sugar chain synthesis reaction system depending on the temperature rising rate that has been determined based on a decrease in side reaction(s) in the reaction system as an indicator.

  本发明的目的是提供一种有效地化学合成生物分子的方法，包括核苷酸（核酸）、肽（蛋白质）或糖链等代表性示例。本发明提供了一种固相合成糖链的方法，用于在至少一个糖链合成反应系统中合成多种类型的糖链，其特征在于根据已确定的反应系统中副反应减少的指标，改变糖链合成反应系统中的温度上升速率。
• Galacto, Gluco, Manno<i>,</i> and Disaccharide-Based <i>C-</i>Glycosides of 2-Amino-2-deoxy Sugars
  作者：Laura Grant、Yan Liu、Kenneth E. Walsh、Daryl S. Walter、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol0269695

  日期：2002.12.1

  underwent facile C-Se homolysis to provide the corresponding anomeric radicals, which were trapped with alkenes to give C-glycosides. This provides a general entry to alpha-C-glycosides based on 2-amino-2-deoxy sugars that is also applicable to disaccharide variants.

  [反应：见正文]从易得的前体开始，通过一或两个步骤的方法制备衍生自GalNAc，GlcNAc和ManNAc的硒代糖苷。对异头硒化物进行轻松的C-Se均质分解，以提供相应的异头自由基，这些自由基被烯烃捕获，得到C-糖苷。这提供了基于2-氨基-2-脱氧糖的α-C-糖苷的一般入口，其也适用于二糖变体。
• A stereoselective and flexible synthesis to access both enantiomers of <i>N</i>-acetylgalactosamine and peracetylated <i>N</i>-acetylidosamine
  作者：Bettina Riedl、Walther Schmid

  DOI：10.3762/bjoc.14.71

  日期：——

  the Pd-catalyzed, stereo- and regioselective epoxide opening and subsequent nucleophilic substitution of an azide functionality. This approach enables the synthesis of the naturally D- and unnaturally L-configured GalNAc, as well as both enantiomers of the largely unknown N-acetylidosamine (IdoNAc).

  合成N-乙酰半乳糖胺（GalNAc）的方法引起了极大的兴趣，因为该化合物在细胞间相互作用和受体诱导的细胞信号转导中起着举足轻重的作用。在本文中，我们提出了一种合成途径，其中目标化合物中存在的四个立体异构中心中的两个源自对映体纯的酒石酸，后者被选择性地转化为环氧醇。关键步骤是Pd催化的立体和区域选择性环氧化物的开环以及随后叠氮化物官能团的亲核取代。该方法能够合成天然D-和非天然L-构型的GalNAc，以及在很大程度上未知的N-乙酰氨基胺（IdoNAc）的两种对映异构体。
• Selenenylsulfide-Linked Homogeneous Glycopeptides and Glycoproteins: Synthesis of Human “Hepatic Se Metabolite A”
  作者：Omar Boutureira、Gonçalo J. L. Bernardes、Marta Fernández-González、Daniel C. Anthony、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.201106658

  日期：2012.2.6

  Introducing selenium: The synthesis and full characterization of human hepatic Se metabolite A has been accomplished by using a robust, efficient, and Cys‐specific selenenylation protocol (see scheme; NaPi=sodium phosphate). The selenenylsulfide linkage is sufficiently stable to allow quantification of Se‐containing glycoconjugates in biological fluids by using atomic detection methods.

  硒介绍：人肝硒代谢物 A 的合成和完整表征是通过使用稳健、高效和半胱氨酸特异性硒化方案完成的（参见方案；NaPi=磷酸钠）。硒基硫键足够稳定，可以使用原子检测方法对生物体液中的含硒糖缀合物进行定量。
• Targeted dendrimer-drug conjugates
  申请人：El-Sayed Mohamed E. H.

  公开号：US09345781B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  The invention provides for dendrimer conjugates useful for liver-specific delivery of therapeutic agents. The therapeutic agent is associated to the dendrimer through a enzyme-cleavable covalent linkage.

  这项发明提供了用于肝特异性递送治疗剂的树枝状共轭物。治疗剂通过酶可切割的共价连接与树枝状物质相关联。