benzyl 3,4,6-tri-O-acethyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(D-1-{[2-(phenylsulfonyl)ethoxy]carbonyl}ethyl)-α-D-glucopyranoside | 917029-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4,6-tri-O-acethyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(D-1-{[2-(phenylsulfonyl)ethoxy]carbonyl}ethyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 917029-93-7
• 化学式: C₄₂H₅₄N₂O₁₉S
• 分子量: 922.959
• InChiKey: RFEQJKTXSBKHCU-NRLIHYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  269.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-acethyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(D-1-{[2-(phenylsulfonyl)ethoxy]carbonyl}ethyl)-α-D-glucopyranoside 在 四氮唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Modified Peptidoglycan Precursor Analogues for the Inhibition of Glycosyltransferase

  摘要：

  The peptidoglycan glycosyltransferases (GTs) are essential enzymes that catalyze the polymerization of On OH glycan chains of the bacterial cell wall from lipid II and thus constitute a validated antibacterial target. Their enzymatic cavity is composed of a donor site for the growing glycan chain (where the inhibitor moenomycin binds) and an acceptor site for lipid II substrate. In order to find lead inhibitors able to fill this large active site, we have synthesized a series of substrate analogues of lipid I and lipid II with variations in the lipid, the pyrophosphate, and the peptide moieties and evaluated their biological effect on the GT activity of E. coli PBP1b and their antibacterial potential. We found several compounds able to inhibit the GT activity in vitro and cause growth defect in Bacillus subtilis. The more active was C16-phosphoglycerate-MurNAc-(L-Alao-D-Glu)-GIcNAc, which also showed antibacterial activity. These molecules are promising leads for the design of new antibacterial GT inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ja302099u
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α,β-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-acethyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(D-1-{[2-(phenylsulfonyl)ethoxy]carbonyl}ethyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Peptidoglycan Units with UDP at the Anomeric Position

  摘要：

  一系列UDP-二糖肽化合物被合成为糖基转移酶的合成底物类似物或潜在抑制剂。已经制备了荧光化合物，目的是开发一种筛选方法，用于选择转糖基酶抑制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc20051615