P¹-uridin-5'-yl P²-[(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-3-O-(D-2-propionyl-L-alanyl-D-glutamic diamide)-α-D-glucopyranosyl] diphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: P¹-uridin-5'-yl P²-[(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-3-O-(D-2-propionyl-L-alanyl-D-glutamic diamide)-α-D-glucopyranosyl] diphosphate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2R)-1,5-diamino-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₃₆H₅₈N₈O₂₆P₂
• 分子量: 1080.84
• InChiKey: SBDAIVILJOQINV-ZXCSUZHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.6
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  522
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氮唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 原甲酸三乙酯 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 137.5h， 生成 P¹-uridin-5'-yl P²-[(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-3-O-(D-2-propionyl-L-alanyl-D-glutamic diamide)-α-D-glucopyranosyl] diphosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Peptidoglycan Units with UDP at the Anomeric Position

  摘要：

  一系列UDP-二糖肽化合物被合成为糖基转移酶的合成底物类似物或潜在抑制剂。已经制备了荧光化合物，目的是开发一种筛选方法，用于选择转糖基酶抑制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc20051615