2-(benzenesulfonyl)ethyl (2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxyoxan-4-yl]oxypropanoate | 1054637-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 2-(benzenesulfonyl)ethyl (2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxyoxan-4-yl]oxypropanoate
• CAS: 1054637-16-9
• 化学式: C₄₄H₆₀N₄O₃₀P₂S
• 分子量: 1218.98
• InChiKey: ZEHKJQTVDZHDOJ-VSRDSZLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  471
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzenesulfonyl)ethyl (2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxyoxan-4-yl]oxypropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以19.10 mg的产率得到P¹-uridin-5'-yl P²-[(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-3-O-(D-1-carboxyethyl)-α-D-glucopyranosyl] diphosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Peptidoglycan Units with UDP at the Anomeric Position

  摘要：

  一系列UDP-二糖肽化合物被合成为糖基转移酶的合成底物类似物或潜在抑制剂。已经制备了荧光化合物，目的是开发一种筛选方法，用于选择转糖基酶抑制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc20051615
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-乙酰胺基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氮唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 原甲酸三乙酯 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 2-(benzenesulfonyl)ethyl (2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxyoxan-4-yl]oxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Peptidoglycan Units with UDP at the Anomeric Position

  摘要：

  一系列UDP-二糖肽化合物被合成为糖基转移酶的合成底物类似物或潜在抑制剂。已经制备了荧光化合物，目的是开发一种筛选方法，用于选择转糖基酶抑制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc20051615