methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 6195-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；methyl-(2-acetylamino-tri-O-methyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside)；Methyl-(2-acetylamino-tri-O-methyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosid)；Methyl-2-acetamido-2-desoxy-3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranosid；Methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranosid；Methyl-N-acetyl-3,4,6-trimethyl-β-D-glucosaminid；beta-D-Glucopyranoside, methyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 6195-86-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₆
• 分子量: 277.318
• InChiKey: MBYDRERGCKIMDW-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside 生成 methyl 2-(acetylmethylamino)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  还原裂解法分析2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖基残基中的连接位置

  摘要：

  甲基化的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基残基在还原裂解条件下的命运是通过使用甲基2-（乙酰甲基氨基）-2-脱氧-3,4,6-三-O-甲基-β- D-吡喃葡萄糖苷（1），其α端基异构体（8）和完全甲基化的乳酸-N-四醇作为测试化合物。在二氯甲烷中用三乙基硅烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯处理1产生（1,2-二脱氧-3,4,6-三-O-甲基-α-D-吡喃吡喃）-2,3-二甲基-[2,1- d] -2-三唑甲烷三氟甲磺酸盐。通过加入碳酸氢钠水溶液淬灭反应导致恶唑啉鎓盐的水解。化合物8对还原裂解条件是完全稳定的。因此，要发生糖苷碳-氧键裂解，必须要有2-乙酰氨基基团的参与。在还原裂解条件下处理甲基2-脱氧-2-（乙基甲基氨基）-3,4,6-三-O-甲基-α，β-D-葡萄糖吡喃糖苷会导致一些异构化反应，但不会水解或还原裂解如所预期的，观察到糖苷碳-氧键。完全甲基化的乳酸-N-四醇的还原裂解得到

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85064-9
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰氨基葡萄糖 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  93.对氨基糖的研究。第二部分 稀碱溶液对N-酰基氨基葡萄糖的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400000428

文献信息

• A1H-NMR Spectroscopic Investigation of the Conformation of the Acetamido Group in Some Derivatives ofN-Acetyl-D-allosamine and -D-glucosamine
  作者：Paul Fowler、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19960790127

  日期：1996.2.7

  The population of the conformations obtained by rotation around the C(2)N and the NC(O) bonds of AllNAc, GlcNAc, and GlcNMeAc derivatives was investigated by 1H-NMR spectroscopy. The AllNAc-derived α-D-and β-D-pyranosides 4–7, the AllNAc diazirine 16, and the GlcNAc-derived axial anomers α-D-8–10 prefer the (Z)-anti-conformation. A significant population of the (Z)-syn-conformer in the (Z)-syn/(Z)-anti-equilibrium

  通过1 H-NMR光谱研究了通过围绕AllNAc，GlcNAc和GlcNMeAc衍生物的C（2）N和NC（O）键旋转获得的构象总数。AllNAc衍生的α-D-和β-D-吡喃糖苷4-7，AllNAc重氮基16和GlcNAc衍生的轴向异构体α-D- 8-10偏爱（Z）-反构象。（的甲显著人口Ž） -顺式的（-conformer Ž） -顺/（ż） -反对于赤道端基异构体β-D- -equilibrium 8-10和GlcNAc的二吖丙因17HC（2）的上场位移，HC（1）和HC（3）的下场位移以及NOE测量结果证明了这一点。（Z）-顺式构象的种群取决于C（1）上的取代基，并且对于六氟异丙基糖苷而言是最高的。β-D- 14的（Z）-顺式构象的种群随着溶剂极性的增加而减少，但是在D 2 O中仍观察到大量的溶液。而半缩醛22的α-D-端基异构体甲基糖苷21更喜欢D 2中的（Z）-反构象在溶液中，相应
• Levene, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 137, p. 29,34,35
  作者：Levene

  DOI：——

  日期：——
• 5. A new chemical proof of the cyclic structure of glucosaminides
  作者：Albert Neuberger

  DOI：10.1039/jr9400000029

  日期：——
• Cutler et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 1979,1981
  作者：Cutler et al.

  DOI：——

  日期：——
• Analysis of linkage positions in 2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranosyl residues by the reductive-cleavage method
  作者：John A. Bennek、Michael J. Rice、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85064-9

  日期：1986.12

  The fate of methylated 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosyl residues under reductive-cleavage conditions was investigated by using methyl 2-(acetylmethylamino)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-beta-D-glucopyran oside (1), its alpha anomer (8), and fully methylated lacto-N-tetraitol as test compounds. Treatment of 1 with triethylsilane and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in dichloromethane gave rise

  甲基化的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基残基在还原裂解条件下的命运是通过使用甲基2-（乙酰甲基氨基）-2-脱氧-3,4,6-三-O-甲基-β- D-吡喃葡萄糖苷（1），其α端基异构体（8）和完全甲基化的乳酸-N-四醇作为测试化合物。在二氯甲烷中用三乙基硅烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯处理1产生（1,2-二脱氧-3,4,6-三-O-甲基-α-D-吡喃吡喃）-2,3-二甲基-[2,1- d] -2-三唑甲烷三氟甲磺酸盐。通过加入碳酸氢钠水溶液淬灭反应导致恶唑啉鎓盐的水解。化合物8对还原裂解条件是完全稳定的。因此，要发生糖苷碳-氧键裂解，必须要有2-乙酰氨基基团的参与。在还原裂解条件下处理甲基2-脱氧-2-（乙基甲基氨基）-3,4,6-三-O-甲基-α，β-D-葡萄糖吡喃糖苷会导致一些异构化反应，但不会水解或还原裂解如所预期的，观察到糖苷碳-氧键。完全甲基化的乳酸-N-四醇的还原裂解得到