benzyl 2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranoside | 23276-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranoside
• 英文别名: benzyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside；Benzyl-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosid；beta-D-Ribofuranoside, phenylmethyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-；[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 23276-32-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: GRUFVKVDZZDQIO-AAVRWANBSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  398.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranoside 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-5-O-dimethyl-t-butylsiloxy-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Schorkhuber; Zbiral, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, vol. No.9, # 9, p. 1455 - 1469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 盐酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 5.75h， 生成 benzyl 2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  动力学溶剂氘同位素在RNA模型酯交换中的作用。

  摘要：

  合成了2-甲基苯并咪唑核糖核苷芳基磷酸酯（1a，b）和烷基磷酸酯（2a，b），作为包含最少数量可交换质子的RNA模型化合物。在H 2 O和D 2 O溶液中在较宽的p L范围内研究了这些底物的分子内酯交换反应，研究了两种底物的碱性裂解以及中性和酸性条件下2a的裂解和异构化的明显的动力学溶剂氘同位素效应。决定。对于磷酸芳基酯1b的碱性裂解，观察到的k / k为4.9可主要归因于ΔP ķ攻击亲核试剂。2a中的烷基离去基团带来额外的1.5倍同位素效应（k / k为7.1），考虑到p L –反应的依赖性，不能用涉及质子转移的过程来解释。暂时建议将过渡态的溶剂化差异作为差异的来源。与碱性裂解相反，在中性和酸性条件下2a的裂解和异构化显示没有明显的溶剂同位素效应。文献中发现的几个例子表明，在平衡之前分子内质子从磷酸盐转移到离去基团可能不一定导致可观察到的溶剂同位素效应。由于分子内质子转移过程发生在中性和

  DOI：

  10.1002/poc.883

文献信息

• Structure-property relationships of ribose based ionic liquids
  作者：Mirai Komabayashi、Tanja Stiller、Stefan Jopp

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.115167

  日期：2021.3

  positions of the carbohydrate, as well as different quarternised N-heterocycles and different anions. These consistent variations of the carbohydrate based ionic liquids (CHILs) enabled an extensive structure-property relationship study of thermal properties, allowing the authors to prove existing trends and to find a correlation between the decomposition temperature and the structure of the CHILs.

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• Nucleophilic (Radio)Fluorination of Redox-Active Esters via Radical-Polar Crossover Enabled by Photoredox Catalysis
  作者：Eric W. Webb、John B. Park、Erin L. Cole、David J. Donnelly、Samuel J. Bonacorsi、William R. Ewing、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c03125

  日期：2020.5.20

  redox-neutral method for nucleophilic fluorination of N-hydroxyphthalimide esters using an Ir photocatalyst under visible light irradiation. The method provides access to a broad range of aliphatic fluorides, including primary, secondary, and tertiary benzylic fluorides as well as unactivated tertiary fluorides, that are typically inaccessible by nucleophilic fluorination due to competing elimination

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  作者：Carine Chevrier、Didier Le Nouën、Albert Defoin、Céline Tarnus

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.030

  日期：2011.7

  The nitrone 4 (4,5-dideoxy-4-hydroxylamino-3,4-O-isopropylidene-L-lyxofuranose) was synthesised from D-ribose and used as key intermediate for the preparation of fucosidase inhibitors. We describe two transformations of 4. Hydrolysis with aqueous sulfur dioxide gave the known potent nanomolar inhibitor 4-amino-4,5-dideoxy-L-lyxofuranose (3). 1,3-Dipolar cycloaddition with enol ethers led to the related

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• Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxy Radicals. Synthesis of Polyhydroxy Piperidines and Pyrrolidines Related to Carbohydrates
  作者：Cosme G. Francisco、Raimundo Freire、Concepción C. González、Elisa I. León、Concepción Riesco-Fagundo、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo0057452

  日期：2001.3.1

  xoses, 6-amino-6-deoxyfuranohexoses, and 6-amino-6-deoxypyranohexoses undergo a tandem alkoxy radical beta-fragmentation-intramolecular cyclization reaction. The reaction is promoted by the system: iodosylbenzene-iodine under mild conditions. The tert-butoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, and diphenylphosphinoyl radicals have been studied as amino-protecting groups. Using this methodology, polyhydroxylated

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• One-Pot Synthesis of Acyclic Nucleosides from Carbohydrate Derivatives, by Combination of Tandem and Sequential Reactions
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1021/jo701608p

  日期：2007.12.1

  The design of processes which combine tandem and sequential reactions allows the transformation of readily available precursors into high-profit products. This strategy is illustrated by the one-pot synthesis of acyclic nucleosides, which are potential antiviral compounds, from readily available carbohydrates. The reaction conditions are mild, compatible with most functional groups. Depending on the

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