1-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-3-phenylthiourea | 332032-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-3-phenylthiourea
• 英文别名: 1-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-3-phenylthiourea；1-(3-Imidazol-1-ylpropyl)-3-phenylthiourea
• CAS: 332032-81-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄S
• 分子量: 260.363
• InChiKey: SHTFQESPDQMQDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-3-phenylthiourea 、 溴乙烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫脲基双功能离子液体作为高效催化剂，用于将 CO2 环加成到环氧化物

  摘要：

  开发了一系列硫脲基离子液体 (TBIL) 作为有效催化剂，通过在金属、助催化剂和无溶剂条件下通过 CO2 与环氧化物的环加成反应合成环状碳酸酯。不同的取代基团包括给电子和吸电子基团被引入到 TBILs 阳离子中芳环的对位。系统地研究了催化剂结构对反应活性的影响。在离子液体中，具有取代的 OCH3 基团的 TBIL3 在没有任何共溶剂的温和条件下（1.5 MPa、130 °C 和 3 h）表现出最佳性能，环氧丙烷转化率为 99%，碳酸亚丙酯选择性为 99%。

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2081-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)咪唑 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到1-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  硫脲基双功能离子液体作为高效催化剂，用于将 CO2 环加成到环氧化物

  摘要：

  开发了一系列硫脲基离子液体 (TBIL) 作为有效催化剂，通过在金属、助催化剂和无溶剂条件下通过 CO2 与环氧化物的环加成反应合成环状碳酸酯。不同的取代基团包括给电子和吸电子基团被引入到 TBILs 阳离子中芳环的对位。系统地研究了催化剂结构对反应活性的影响。在离子液体中，具有取代的 OCH3 基团的 TBIL3 在没有任何共溶剂的温和条件下（1.5 MPa、130 °C 和 3 h）表现出最佳性能，环氧丙烷转化率为 99%，碳酸亚丙酯选择性为 99%。

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2081-x

文献信息

• NOVEL GENES RELATED TO GLUTAMINYL CYCLASE
  申请人：Schilling Stephan

  公开号：US20080249083A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Novel glutaminyl-peptide cyclotransferase-like proteins (QPCTLs), which are isoenzymes of glutaminyl cyclase (QC, EC 2.3.2.5), and to isolated nucleic acids coding for these isoenzymes, all of which are useful for the discovery of new therapeutic agents, for measuring cyclase activity, and for determining the inhibitory activity of compounds against these glutaminyl cyclase isoenzymes.

  小说谷氨酰肽环转移酶样蛋白（QPCTLs），它们是谷氨酰环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的同工酶，以及编码这些同工酶的分离核酸，所有这些对于发现新的治疗药物、测量环化酶活性以及确定化合物对这些谷氨酰环化酶同工酶的抑制活性都是有用的。
• Novel inhibitors of glutaminyl cyclase
  申请人：Schilling Stephan

  公开号：US20050215573A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to novel inhibitors of glutaminyl cyclase and combinations thereof for the treatment of neuronal disorders, especially Alzheimer's disease, Down Syndrome, Parkinson disease, Chorea Huntington, pathogenic psychotic conditions, schizophrenia, impaired food intake, sleep-wakefulness, impaired homeostatic regulation of energy metabolism, impaired autonomic function, impaired hormonal balance, impaired regulation, body fluids, hypertension, fever, sleep dysregulation, anorexia, anxiety related disorders including depression, seizures including epilepsy, drug withdrawal and alcoholism, neurodegenerative disorders including cognitive dysfunction and dementia.

  本发明涉及新型谷氨酰环化酶抑制剂及其组合物，用于治疗神经系统疾病，特别是阿尔茨海默病、唐氏综合征、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、致病性精神病症、精神分裂症、食欲受损、睡眠-觉醒、体内能量代谢的失衡、自主神经功能受损、激素平衡受损、调节失调、体液平衡、高血压、发热、睡眠失调、厌食症、焦虑相关疾病包括抑郁症、癫痫发作包括癫痫、药物戒断和酗酒、神经退行性疾病包括认知功能障碍和痴呆症。
• Spectroscopic characterization of 1-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-3-phenylthiourea and assessment of reactive and optoelectronic properties employing DFT calculations and molecular dynamics simulations
  作者：Javeed Ahmad War、K. Jalaja、Y. Sheena Mary、C. Yohannan Panicker、Stevan Armaković、Sanja J. Armaković、Santosh Kumar Srivastava、C. Van Alsenoy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.09.063

  日期：2017.2

  Abstract IR and Raman spectra of 1-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-3-phenylthiourea (HIPPT) have been recorded in the solid phase and the vibrational wave numbers are calculated theoretically by B3LYP/6-31G(d,p) (6D, 7F) method. All the fundamental vibrational modes have been assigned using potential energy distribution values and the molecular structure was analyzed in terms of parameters like bond length

  摘要 1-[3-(1H-咪唑-1-基)丙基]-3-苯基硫脲(HIPPT)在固相中的红外光谱和拉曼光谱已被记录，振动波数由B3LYP/6-31G理论计算(d,p) (6D, 7F) 方法。使用势能分布值分配了所有基本振动模式，并根据键长、键角和二面角等参数分析了分子结构。苯环的环呼吸模式在红外光谱的 1016 cm-1、拉曼光谱的 1014 cm-1 和理论上的 1014 cm-1 处观察到。计算了极化率和超极化率的值并讨论了非线性光学特性。HOMO-LUMO 图揭示了分子中电荷转移的可能性。计算了 NBO 分析并将可能的跃迁与电子跃迁相关联。在标题化合物中，咪唑环和 CH2 基团彼此倾斜，硫脲基团与苯环倾斜。使用 MEP 图确定亲电和亲核区域。通过分析 ALIE 表面和 Fukui 函数来研究局部反应特性。氧化和降解特性最初是通过计算所有单非环键的键解离能来评估的。通过在分子动力学模拟之后
• Synthesis of novel thiazol-2(3<i>H</i>)-imine derivatives as ergosterol biosynthesis inhibitors, and elucidation of their structures using a 2D NMR technique
  作者：Derya Osmaniye、Serkan Levent、Begum Nurpelin Sağlık、Şennur Görgülü、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1039/d3nj02883f

  日期：——

  3-dihydrothiazole derivatives were synthesized. It has been noticed that there are few studies on the direction in which the thiazole ring is closed using a thiourea residue. For this purpose, two-dimensional NMR analyses (HMBC, HSQC, and NOESY) were performed for the obtained compounds. The antifungal activities of the compounds were evaluated in vitro using an EUCAST protocol. Compound 2d showed activity against

  本研究合成了新的咪唑-2,3-二氢噻唑衍生物。已经注意到，关于使用硫脲残基封闭噻唑环的方向的研究很少。为此，对所得化合物进行了二维 NMR 分析（HMBC、HSQC 和 NOESY）。使用 EUCAST 方案在体外评估化合物的抗真菌活性。化合物2d显示出针对C. parapsilosis菌株的活性，MIC 50 = 0.98 μg mL -1，使其成为该系列中最有效的衍生物。此外，化合物2d抑制麦角甾醇生物合成87.953%。使用化合物2d和2e进行的分子对接和分子动力学模拟与活性研究一致。
• The First Potent Inhibitors for Human Glutaminyl Cyclase:  Synthesis and Structure−Activity Relationship
  作者：Mirko Buchholz、Ulrich Heiser、Stephan Schilling、André J. Niestroj、Katrin Zunkel、Hans-Ulrich Demuth

  DOI：10.1021/jm050756e

  日期：2006.1.1

  The first effective inhibitors for human glutaminyl cyclase (QC) are described. The structures are developed by applying a ligand-based optimization approach starting from imidazole. Screening of derivatives of that heterocycle led to compounds of the imidazol-1-yl-alkyl thiourea type as a lead scaffold. A library of thiourea derivatives was synthesized, resulting in an inhibitory improvement by 2 orders of magnitude, leading to 1-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)thiourea as a potent inhibitor. Systematic exploitation of the scaffold revealed a strong impact on the inhibitory efficacy and resulted in the development of imidazole-propyl-thioamides as another new class of potent inhibitors. A flexible alignment of the most potent compounds of the thioamide and thiourea class and a QC substrate revealed a good match of characteristic features of the molecules, which suggests a similar binding mode of both inhibitors and the substrate to the active site of QC.