7-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-coumarin | 109598-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-coumarin
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 109598-98-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• mdl: MFCD02660670
• 分子量: 298.295
• InChiKey: DEMDRGFMSDURSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C
• 沸点：
  520.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-coumarin 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(E)-3,4-dimethoxy-2',4'-dihydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和芳族内酯的脱羧作用：由3-芳基香豆素或异金龙酮合成E-邻-羟基对苯二酚

  摘要：

  已经建立了一种简单且对环境友好的策略，用于合成E-邻-羟基对苯二酚。两种α，β不饱和芳族内酯，的即3-arylcoumarins和isoaurones，既可以容易地进行在KOH的存在下水解级联/脱羧反应在乙二醇，得到期望的E-邻-hydroxystilbenes在中度至高产。

  DOI：

  10.1039/c7gc02994b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 sodium hydroxide 、 potassium acetate 作用下， 生成 7-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Phenols. New Synthesis of Oxyhexahydro-3-ketophenanthrenes by Cyclodehydration of 4-(β-Arylethyl)-1,3-cyclohexandiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01536a037

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of novel multi-target-directed ligands for treatment of Alzheimer's disease based on coumarin and lipoic acid scaffolds
  作者：Leili Jalili-Baleh、Hamid Forootanfar、Tuba Tüylü Küçükkılınç、Hamid Nadri、Zahra Abdolahi、Alieh Ameri、Mandana Jafari、Beyza Ayazgok、Maryam Baeeri、Mahban Rahimifard、Syed Nasir Abbas Bukhari、Mohammad Abdollahi、Mohammad Reza Ganjali、Saeed Emami、Mehdi Khoobi、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.058

  日期：2018.5

  In particular, compound 11 which was the most potent AChE inhibitor showed good inhibitory effect on Aβ-aggregation and intracellular ROS (reactive oxygen species) formation, as well as the ability of selective bio-metal chelation and neuroprotection against H2O2- and Aβ1-42-induced cytotoxicity. In the light of these results, the applied hybridization approach introduced new promising lead compound

  通过环加成点击反应合成了一系列新的香豆素-硫辛酸缀合物，以发现新的多靶标定向配体（MTDL），用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选所有合成的化合物的神经保护和抗胆碱酯酶活性。基于初步筛选，对两种化合物（5和11）进行了进一步的生物学评估。特别是，最有效的AChE抑制剂化合物11对Aβ聚集和细胞内ROS（活性氧）的形成具有良好的抑制作用，以及对H 2 O 2-和H 2 O 2有选择性的生物金属螯合和神经保护的能力。Aβ 1-42诱导的细胞毒性。根据这些结果，应用的杂交方法引入了具有希望的多功能特性的新的有前途的先导化合物，可用于治疗阿尔茨海默氏病。
• Inverse electron demand Diels–Alder reactions with aminomethyl derivatives of 3-arylhydroxycoumarins
  作者：Galyna P. Mrug、Kostyantyn M. Kondratyuk、Svitlana P. Bondarenko、Mykhaylo S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10593-016-1907-6

  日期：2016.7

  The reactivity of Mannich bases derived from 6- and 7-hydroxycoumarins was studied in inverse electron demand Diels–Alder reactions with enamines. The reactions were shown to proceed by a cycloaddition mechanism followed by transformation of hemiaminals and resulted in the formation of heterocyclic pyrano[2,3-a]xanthene, pyrano[2,3-b]xanthene, and pyrano[3,2-b]xanthene.

  在逆电子需量Diels-Alder与烯胺的反应中，研究了由6和7-羟基香豆素衍生的Mannich碱的反应性。反应显示是通过环加成机理进行的，随后是半胱氨酸的转化，导致杂环吡喃并[2,3- a ]蒽，吡喃并[2,3- b ]并蒽和吡喃并[3,2- b]的形成。 x吨。
• Synthesis of flavonoid derivatives of cytisine. 1. aminomethylation of 7-hydroxy-3-arylcoumarins
  作者：S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk、V. I. Vinogradova、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-010-9737-8

  日期：2010.11

  Aminomethylation involving the natural alkaloid (–)-cytisine of analogs of natural 3-arylbenzopyran-2ones was studied. Substituted 8-(cytisin-12-yl)methyl-3-aryl-7-hydroxycoumarins were synthesized.

  研究了涉及天然生物碱(–)-cytisine的天然3-芳基苯并吡喃-2-酮衍生物的氨基甲基化反应。合成了取代的8-(cytisin-12-基)methyl-3-芳基-7-羟基香豆素。
• Synthesis and biological evaluation of 3-arylcoumarin derivatives as potential anti-diabetic agents
  作者：Yuheng Hu、Bing Wang、Jie Yang、Teng Liu、Jie Sun、Xiaojing Wang

  DOI：10.1080/14756366.2018.1518958

  日期：2019.1.1

  Abstract A variety of substituted 3-arylcoumarin derivatives were synthesised through microwave radiation heating. The method has characteristics of environmental friendliness, economy, simple separation, and purification process, less by-products and high reaction yield. Those 3-arylcoumarin derivatives were screened for antioxidant, α-glucosidase inhibitory and advanced glycation end-products (AGEs)

  抽象的 通过微波辐射加热合成了多种取代的3-芳基香豆素衍生物。该方法具有环境友好，经济，分离纯化工艺简单，副产物少，反应收率高的特点。筛选了那些3-芳基香豆素衍生物的抗氧化剂，α-葡萄糖苷酶抑制物和晚期糖基化终产物（AGEs）形成抑制物。大多数化合物表现出显着的抗氧化剂和AGEs形成抑制活性。抗糖尿病活性研究表明，化合物11和17在体内与标准药物glibenclamide等效。根据实验结果，目标化合物35可用作开发抗糖尿病新药的先导化合物。整个实验表明，抗糖尿病活性在3-芳基香豆素中普遍存在，为抗糖尿病活性药物的开发增加了新的天然骨架。
• Modified coumarins. 29. Synthesis of structural analogs of natural 6-arylfuro[3,2-g]chromen-7-ones
  作者：M. M. Garazd、Ya. L. Garazd、A. S. Ogorodniichuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-009-9261-x

  日期：2009.3

  3-Substituted 6-arylfuro[3,2-g]chromen-7-ones, structural analogs of natural furocoumarins, were synthesized by linear annelation of a furan fragment to a 3-arylcoumarin system.

  3-取代的6-芳基呋喃[3,2-g]色烯-7-酮，作为天然呋喃香豆素的结构类似物，通过将呋喃片段线性连接到3-芳基香豆素体系中合成。