(1S,3S,4R)-1-benzyloxy-3-methoxycarbonyl-4-(3-oxobutyl)-cyclopentane | 101909-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3S,4R)-1-benzyloxy-3-methoxycarbonyl-4-(3-oxobutyl)-cyclopentane
• CAS: 101909-78-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: FMYDPQJEULKCRT-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4R)-1-benzyloxy-3-methoxycarbonyl-4-(3-oxobutyl)-cyclopentane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1S,3R,4S)-4-(2-iodoethyl)-3-methoxycarbonyl-1-(2-methoxyethoxymethoxy)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of brefeldin A from (+)-limonen-10-ol.

  摘要：

  本文介绍了将天然丰富的 (+)-limonen-10-ol (2) 转化为布雷非德菌素 A 合成中间体 (3) 的过程。顺式-3, 4-二取代环戊酮 (4) 通过 4-戊烯醛衍生物在 Rh (I) 催化下的环化反应很容易从 2 中得到，通过对五元环上的取代基进行适当修饰，可以将其转化为目标化合物 3。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4021
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 dimsylsodium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1S,3S,4R)-1-benzyloxy-3-methoxycarbonyl-4-(3-oxobutyl)-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of brefeldin A from (+)-limonen-10-ol.

  摘要：

  本文介绍了将天然丰富的 (+)-limonen-10-ol (2) 转化为布雷非德菌素 A 合成中间体 (3) 的过程。顺式-3, 4-二取代环戊酮 (4) 通过 4-戊烯醛衍生物在 Rh (I) 催化下的环化反应很容易从 2 中得到，通过对五元环上的取代基进行适当修饰，可以将其转化为目标化合物 3。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4021