(3S,5S)-6-hydroxy-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-3-vinylhexanenitrile | 93929-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5S)-6-hydroxy-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-3-vinylhexanenitrile
• CAS: 93929-58-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: NCSVAEPIHRBDDJ-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-6-hydroxy-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-3-vinylhexanenitrile 在 四氢吡咯 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 2,2'-二硫二吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 sodium amide 、 ferric nitrate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 氨 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 100.92h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ( + )-brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91304-3
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-methylmalonate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 Diisobutylalan 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.66h， 生成 (3S,5S)-6-hydroxy-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-3-vinylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ( + )-brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91304-3