1-benzyl-2:3-O-isopropylidene-5-O-methyl-β-D-ribofuranoside | 64018-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-2:3-O-isopropylidene-5-O-methyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: benzyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-methyl-β-D-ribofuranose；benzyl O²,O³-isopropylidene-O⁵-methyl-β-D-ribofuranoside；(3aR,4R,6R,6aR)-6-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 64018-52-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: RHVJUVGCGIOZNE-KBUPBQIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2:3-O-isopropylidene-5-O-methyl-β-D-ribofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2:3-O-isopropylidene-5-O-methyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  动力学溶剂氘同位素在RNA模型酯交换中的作用。

  摘要：

  合成了2-甲基苯并咪唑核糖核苷芳基磷酸酯（1a，b）和烷基磷酸酯（2a，b），作为包含最少数量可交换质子的RNA模型化合物。在H 2 O和D 2 O溶液中在较宽的p L范围内研究了这些底物的分子内酯交换反应，研究了两种底物的碱性裂解以及中性和酸性条件下2a的裂解和异构化的明显的动力学溶剂氘同位素效应。决定。对于磷酸芳基酯1b的碱性裂解，观察到的k / k为4.9可主要归因于ΔP ķ攻击亲核试剂。2a中的烷基离去基团带来额外的1.5倍同位素效应（k / k为7.1），考虑到p L –反应的依赖性，不能用涉及质子转移的过程来解释。暂时建议将过渡态的溶剂化差异作为差异的来源。与碱性裂解相反，在中性和酸性条件下2a的裂解和异构化显示没有明显的溶剂同位素效应。文献中发现的几个例子表明，在平衡之前分子内质子从磷酸盐转移到离去基团可能不一定导致可观察到的溶剂同位素效应。由于分子内质子转移过程发生在中性和

  DOI：

  10.1002/poc.883
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 盐酸 、 copper(II) sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1-benzyl-2:3-O-isopropylidene-5-O-methyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  动力学溶剂氘同位素在RNA模型酯交换中的作用。

  摘要：

  合成了2-甲基苯并咪唑核糖核苷芳基磷酸酯（1a，b）和烷基磷酸酯（2a，b），作为包含最少数量可交换质子的RNA模型化合物。在H 2 O和D 2 O溶液中在较宽的p L范围内研究了这些底物的分子内酯交换反应，研究了两种底物的碱性裂解以及中性和酸性条件下2a的裂解和异构化的明显的动力学溶剂氘同位素效应。决定。对于磷酸芳基酯1b的碱性裂解，观察到的k / k为4.9可主要归因于ΔP ķ攻击亲核试剂。2a中的烷基离去基团带来额外的1.5倍同位素效应（k / k为7.1），考虑到p L –反应的依赖性，不能用涉及质子转移的过程来解释。暂时建议将过渡态的溶剂化差异作为差异的来源。与碱性裂解相反，在中性和酸性条件下2a的裂解和异构化显示没有明显的溶剂同位素效应。文献中发现的几个例子表明，在平衡之前分子内质子从磷酸盐转移到离去基团可能不一定导致可观察到的溶剂同位素效应。由于分子内质子转移过程发生在中性和

  DOI：

  10.1002/poc.883

文献信息

• One-Pot Synthesis of Acyclic Nucleosides from Carbohydrate Derivatives, by Combination of Tandem and Sequential Reactions
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1021/jo701608p

  日期：2007.12.1

  The design of processes which combine tandem and sequential reactions allows the transformation of readily available precursors into high-profit products. This strategy is illustrated by the one-pot synthesis of acyclic nucleosides, which are potential antiviral compounds, from readily available carbohydrates. The reaction conditions are mild, compatible with most functional groups. Depending on the

  串联反应和顺序反应相结合的工艺设计可以将现成的前体转化为高利润的产品。通过从容易获得的碳水化合物一锅合成无环核苷（一种潜在的抗病毒化合物）就可以说明这一策略。反应条件温和，可与大多数官能团相容。取决于起始糖，可以制备常见和不常见的无环链。这些多羟基化的链可以与不同的碱基结合以产生多样性。
• Alkoxyl migration in displacement of a 5-trifluoromethanesulfonyloxy group from ribofuranosides
  作者：Vaidyanathan K. Iyer、Jerome P. Horwitz

  DOI：10.1021/jo00343a008

  日期：1982.2
• 5-O-Methyl-D-ribose and 5-O-Methyl-D-ribitol
  作者：EMIL B. RAUCH、DAVID LIPKIN

  DOI：10.1021/jo01049a014

  日期：1962.2
• Kinetic solvent deuterium isotope effect in transesterification of RNA models
  作者：Noora Virtanen、Lauri Polari、Maria Välilä、Satu Mikkola

  DOI：10.1002/poc.883

  日期：2005.5

  no apparent solvent isotope effect. Several examples found in the literature show that intramolecular proton transfer from phosphate to the leaving group in pre-equilibria may not necessarily result in an observable solvent isotope effect. This may also explain the results obtained in the present work, since intramolecular proton transfer processes take place in transesterification reactions of 2a under

  合成了2-甲基苯并咪唑核糖核苷芳基磷酸酯（1a，b）和烷基磷酸酯（2a，b），作为包含最少数量可交换质子的RNA模型化合物。在H 2 O和D 2 O溶液中在较宽的p L范围内研究了这些底物的分子内酯交换反应，研究了两种底物的碱性裂解以及中性和酸性条件下2a的裂解和异构化的明显的动力学溶剂氘同位素效应。决定。对于磷酸芳基酯1b的碱性裂解，观察到的k / k为4.9可主要归因于ΔP ķ攻击亲核试剂。2a中的烷基离去基团带来额外的1.5倍同位素效应（k / k为7.1），考虑到p L –反应的依赖性，不能用涉及质子转移的过程来解释。暂时建议将过渡态的溶剂化差异作为差异的来源。与碱性裂解相反，在中性和酸性条件下2a的裂解和异构化显示没有明显的溶剂同位素效应。文献中发现的几个例子表明，在平衡之前分子内质子从磷酸盐转移到离去基团可能不一定导致可观察到的溶剂同位素效应。由于分子内质子转移过程发生在中性和