[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d₅-2-ol | 64420-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d₅-2-ol
• 英文别名: 2',3',4',5',6'-pentadeuteriobiphenyl-2-ol；2',3',4',5',6'-pentadeuterio-biphenyl-2-ol；2-Phenylphenol-d5；2-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)phenol
• CAS: 64420-98-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 175.171
• InChiKey: LLEMOWNGBBNAJR-FSTBWYLISA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、己烷（少量，超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d₅-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-biphenols through direct C(sp²)–H hydroxylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols

  摘要：

  通过Pd（II）催化，tBuOOH氧化和羟基引导的[1,1′-联苯基]-2-醇的C(sp2)–H羟基化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以合成各种取代的2,2′-联苯酚。

  DOI：

  10.1039/c6cc04756d
• 作为产物：
  描述：

  氘代溴苯 、 2-羟基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 二异丙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d₅-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-biphenols through direct C(sp²)–H hydroxylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols

  摘要：

  通过Pd（II）催化，tBuOOH氧化和羟基引导的[1,1′-联苯基]-2-醇的C(sp2)–H羟基化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以合成各种取代的2,2′-联苯酚。

  DOI：

  10.1039/c6cc04756d

文献信息

• Synthesis of Dibenzopyranones through Palladium-Catalyzed Directed C-H Activation/Carbonylation of 2-Arylphenols
  作者：Shuang Luo、Fei-Xian Luo、Xi-Sha Zhang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201304295

  日期：2013.9.27

  Dibenzopyranones were synthesized by a palladium‐catalyzed phenol‐directed C–H activation/carbonylation of 2‐phenylphenol derivatives in the presence of CO. Pd(OAc)2 was used as a catalyst and Cu(OAc)2 as a catalytic oxidant in the presence of air.

  二苯并吡喃酮是在CO存在下，通过钯催化的苯酚引导的2-苯基苯酚衍生物的C–H活化/羰基化反应合成的。Pd（OAc）2作为催化剂，Cu（OAc）2作为催化剂氧化剂。空气的存在。
• Palladium-Catalyzed Sequential C(<i>sp</i> ² )-H Alkynylation/Annulation of 2-Phenylphenols with Haloalkynes Using Phenolic Hydroxyl as the Traceless Directing Group
  作者：Guangbin Jiang、Songjia Fang、Weigao Hu、Jianxiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201800138

  日期：2018.6.15

  An efficient, palladium(II)‐catalyzed, C(sp2)‐H alkynylation/annulation of 2‐phenylphenols with haloalkynes for the synthesis of substituted 6‐methylene‐6H‐dibenzo[b,d]pyrans is reported. This protocol features a traceless directing group strategy, unique regioselectivity and mild reaction conditions. Significantly, preliminary mechanistic studies suggest that the sequential C(sp2)‐H alkynylation and

  报道了一种高效的钯（II）催化的2-苯基苯酚与卤代炔烃的C（sp 2）-H烷基化/环化反应，用于合成取代的6-亚甲基-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃。该协议具有无痕导向组策略，独特的区域选择性和温和的反应条件。重要的是，初步的机理研究表明，连续的C（sp 2）-H炔基化和环化反应可能与转化过程有关。
• Pd-catalyzed regioselective rollover dual C–H annulation cascade: facile approach to phenanthrene derivatives
  作者：Muniganti Naveen Kumar、Vavilapalli Suresh、Attunuri Nagireddy、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/d3cc02523c

  日期：——

  Annulations of unsaturated systems through C–H activation represent a powerful tool for producing multicyclic scaffolds. Having coordinating centers in both annulation partners (a dual coordination strategy) would afford remarkable selectivities in the outcomes. Along this concept, we report herein a Pd-catalyzed regioselective rollover cascade dual C–H annulation of o-arylphenols with alkynols for

  通过 C-H 活化形成不饱和系统是生产多环支架的有力工具。在两个环形合作伙伴中拥有协调中心（双重协调策略）将为结果提供显着的选择性。沿着这个概念，我们在此报道了一种钯催化的邻芳基酚与炔醇的区域选择性翻转级联双C-H环化，用于构建菲支架。进行对照、KIE 和氘化研究以确定反应机理，并进行下游转化和放大反应以评估转化的稳健性。
• Oxidative Cyclization of 2-Arylphenols to Dibenzofurans under Pd(II)/Peroxybenzoate Catalysis
  作者：Ye Wei、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol202229w

  日期：2011.10.21

  2-Arylphenols undergo intramolecular C-H bond activation/C-O bond formation to afford dibenzofuran derivatives under palladium catalysis In the presence of tert-butyl peroxybenzoate as an oxidant. Kinetic isotope effect experiments indicated that C-H bond cleavage Is the rate-limiting step of the reaction.
• Ruthenium-Catalyzed Carbonylative C–H Cyclization of 2-Arylphenols: A Novel Synthetic Route to 6<i>H</i>-Dibenzo[<i>b,d</i>]pyran-6-ones
  作者：Kiyofumi Inamoto、Jun Kadokawa、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol401734m

  日期：2013.8.2

  Catalytic carbonylative C-H cyclization of 2-arylphenols can be achieved in the presence of a ruthenium-based catalytic system. The process proceeds efficiently under balloon pressure of CO and produces variously substituted 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one compounds, typically in good to high yields. Functional groups such as the alkoxycarbonyl and acetyl groups as well as halogen atoms (F, Cl, and Br) are well tolerated during the reaction.