3-(3,4-二甲氧基苯基)-7-羟基-2-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮 | 54528-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3-(3,4-二甲氧基苯基)-7-羟基-2-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮
• 中文别名: 3-(3,4-二甲氧基-苯基)-7-羟基-2-甲基-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-2-methylchromen-4-one
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one；7-Hydroxy-3',4'-dimethoxy-2-methyl-isoflavon
• CAS: 54528-39-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• mdl: MFCD03266962
• 分子量: 312.322
• InChiKey: OUQFTNLPUKDFDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)-7-羟基-2-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有杂环半缩醛胺的羟基化异黄酮的合成和互变异构。

  摘要：

  在过量甲醛存在下，羟基化异黄酮与 2-氨基乙醇、3-氨基-1-丙醇、4-氨基-1-丁醇和 5-氨基-1-戊醇的氨甲基化主要生成 9-(2-氢烷基) -9,10-二氢-4H,8H-色并[8,7-e][1,3]-恶嗪-4-酮4和/或互变异构体7-羟基-8-(1,3-oxazep​​an-3 -基甲基)-4H-色烯-4-酮 5. 这些互变异构体的比例取决于溶剂极性、异黄酮中芳基取代基的电子效应以及氨基醇的结构。 NMR 研究证实了互变异构形式的相互转化。

  DOI：

  10.1039/c4ob02137a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙酮 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 三氟化硼 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以64%的产率得到3-(3,4-二甲氧基苯基)-7-羟基-2-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  带有杂环半缩醛胺的羟基化异黄酮的合成和互变异构。

  摘要：

  在过量甲醛存在下，羟基化异黄酮与 2-氨基乙醇、3-氨基-1-丙醇、4-氨基-1-丁醇和 5-氨基-1-戊醇的氨甲基化主要生成 9-(2-氢烷基) -9,10-二氢-4H,8H-色并[8,7-e][1,3]-恶嗪-4-酮4和/或互变异构体7-羟基-8-(1,3-oxazep​​an-3 -基甲基)-4H-色烯-4-酮 5. 这些互变异构体的比例取决于溶剂极性、异黄酮中芳基取代基的电子效应以及氨基醇的结构。 NMR 研究证实了互变异构形式的相互转化。

  DOI：

  10.1039/c4ob02137a

文献信息

• Reactivity of Condensed Isoflavone Derivatives for Hydrazine
  作者：G. P. Mrug、N. V. Bondarenko、S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-018-2439-3

  日期：2018.7

  Recyclization by hydrazine of furo[3,2-b]pyrano[2,3-f]chromen-4-ones, dipyrano[2,3-b:2,3-f]chromen4-ones, and pyrano[2,3-a]xanthen-4-ones derived from natural isoflavonoids and their analogs was studied. The reaction was shown to proceed selectively with opening of the chromone ring. Several substituted 4-arylpyrazoles containing furo[3,2-b]chromen-5-ol, pyrano[2,3-b]chromen-6-ol, and xanthen-8-ol fragments were synthesized.

  研究了从天然异黄酮及其类似物衍生得到的呋喃并[3,2-b]吡喃并[2,3-f]色烯-4-酮、二吡喃并[2,3-b:2,3-f]色烯-4-酮和吡喃并[2,3-a]咕吨-4-酮的肼解重排反应。反应显示以色烯环选择性开环进行。合成了含有呋喃并[3,2-b]色烯-5-醇、吡喃并[2,3-b]色烯-6-醇和咕吨-8-醇片段的多种取代4-芳基吡唑。
• Synthesis of Isoflavone-Anabasine Conjugates
  作者：S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk、G. P. Mrug、V. I. Vinogradova、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-018-2557-y

  日期：2018.11

  Possible Mannich aminomethylation of isoflavone chromone rings was studied using the alkaloid anabasine. Anabasine-isoflavone conjugates in which the benzopyrone core was connected to anabasine through a methylene linker were synthesized.

  我们利用生物碱阿那巴新研究了异黄酮色酮环可能的曼尼希氨甲基化。研究人员合成了阿那巴新-异黄酮共轭物，其中苯并吡喃酮核心通过亚甲基连接体与阿那巴新相连。
• Reaction of natural isoflavonoids and their analogs with hydroxylamine
  作者：S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-007-0149-3

  日期：2007.7

  Recyclization of the chromone ring in several natural isoflavonoids and their analogs by reaction with hydroxylamine was studied. It has been found that the most suitable base for carrying out the reaction is N-methylmorpholine. Several derivatives of 4-aryl-5-(2-hydroxyphenyl)isoxazole were synthesized.

  研究人员通过与羟胺反应，对几种天然异黄酮及其类似物中的铬酮环进行了再环化。研究发现，最适合进行该反应的碱是 N-甲基吗啉。研究人员合成了几种 4-芳基-5-（2-羟基苯基）异噁唑的衍生物。
• Synthesis of cytisine derivatives of flavonoids. 2. Aminomethylation of 7-hydroxyisoflavones
  作者：S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk、V. I. Vinogradova、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-011-0006-2

  日期：2011.9

  Aminomethylation of natural 7-hydroxyisoflavones and their analogs by the alkaloid (−)cytisine was studied. Substituted 8-(cytisin-12-yl)methyl-7-hydroxyisoflavones were synthesized.

  研究了生物碱 (−) 金雀花碱对天然 7-羟基异黄酮及其类似物的氨甲基化作用。合成了取代的8-(金雀花素-12-基)甲基-7-羟基异黄酮。
• Synthesis of 6-Isoxazolyl Derivatives of 4-Methylumbelliferone
  作者：T. V. Shokol、N. V. Gorbulenko、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-017-2080-6

  日期：2017.7

  A two-step synthesis of 6-(5-isoxazolyl)coumarins was developed. Recyclization of 7-hydroxychromones by hydroxylamine into 4-(5-isoxazolyl)-1,3-benzenediols followed by condensation with acetoacetic ester produced 6-(5-isoxazolyl)-4-methylumbelliferone derivatives with aryl and hetaryl substituents on the isoxazole ring.

  开发了 6-(5-异恶唑基) 香豆素的两步合成。羟胺将 7-羟基色酮再循环成 4-(5-异恶唑基)-1,3-苯二醇，然后与乙酰乙酸酯缩合生成 6-(5-异恶唑基)-4-甲基伞形酮衍生物，异恶唑环上有芳基和杂芳基取代基。