1H-咪唑-4,5-二甲酸二甲酯 | 3304-70-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-咪唑-4,5-二甲酸二甲酯
• 中文别名: 咪唑-4,5-二甲酸二甲酯；1H-咪唑-4,5-二羧酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl imidazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1H-imidazole-4,5-dicarboxylate；Imidazol-4,5-dicarbonsaeure-dimethylester；methyl 4,5-imidazoledicarboxylate；dimethyl 4,5-imidazoledicarboxylate；1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；4,5-dimethyl 1H-imidazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 3304-70-9
• 化学式: C₇H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00051338
• 分子量: 184.152
• InChiKey: CUIWFAXEALIQJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-212 °C
• 沸点：
  318.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4540 (rough estimate)
• 溶解度：
  >27.6 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2917370000
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 1H-咪唑-4,5-二甲酸二甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H8N2O4
分子式
: 184.15 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 207 - 212 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.422
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-咪唑-4,5-二甲酸二甲酯 在 platinum on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 10.75h， 生成 [1-[3-[4-(Acridin-9-ylamino)phenyl]propyl]-5-(hydroxymethyl)imidazol-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  DNA定向烷基化剂。7.双（羟甲基）-和双（氨基甲酸酯）取代的吡咯嗪和咪唑的合成，DNA相互作用和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列双（羟甲基）取代的咪唑，硫代咪唑和吡咯嗪和相关的双（氨基甲酸酯），它们与9-苯胺基cr啶（嵌入）或4-（4-喹啉基氨基）苯甲酰胺（次要沟结合）载体相连。评估序列特异性DNA烷基化和细胞毒性。咪唑和硫代咪唑类似物的制备方法是：首先合成[（4-氨基苯基）烷基]咪唑-，硫代咪唑-或吡咯嗪二羧酸酯，将它们与所需的载体偶联，然后还原得到所需的双（羟甲基）烷基化部分。吡咯烷嗪是反应性最高的烷基化剂，其次是硫代咪唑，而咪唑则没有反应性。通过琼脂糖凝胶电泳测量，吡咯嗪和一些硫代咪唑交联的DNA。链切割试验表明，没有化合物在质粒gpt2Eco的gpt区域的嘌呤N7或N3位点反应，但聚合酶终止试验显示在富C区域的G-烷基化模式。相应的硫代咪唑双（氨基甲酸酯）比双（羟甲基）吡咯烷嗪具有更高的选择性，在PCR终止试验中在5'-NCCN，5'-NGCN和5'-NCGN序列处具有高强度条带（指示嵌段位点）

  DOI：

  10.1021/jm9803119
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 咪唑-4,5-二羧酸 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1H-咪唑-4,5-二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  A new generation of aprotic yet Brønsted acidic imidazolium salts: low toxicity, high recyclability and greatly improved activity

  摘要：

  已开发出低抗菌毒性且非质子性、但在质子性添加剂存在下能作为布伦斯特酸催化剂的催化剂。这些催化剂可循环使用，活性显著提高（即使用量可减少10至50倍），并且适用范围比前一代更广。

  DOI：

  10.1039/c3gc40975a

文献信息

• Heme Oxygenase Inhibition by 2-Oxy-substituted 1-Azolyl-4-phenylbutanes: Effect of Variation of the Azole Moiety. X-Ray Crystal Structure of Human Heme Oxygenase-1 in Complex with 4-Phenyl-1-(1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanone
  作者：Gheorghe Roman、Mona N. Rahman、Dragic Vukomanovic、Zongchao Jia、Kanji Nakatsu、Walter A. Szarek

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2009.00909.x

  日期：2010.1

  5‐substituted triazoles, identically 3,5‐disubstituted triazoles, 5‐substituted‐1H‐ and 5‐substituted‐2H‐tetrazoles proved to be detrimental to the inhibition of HO, with a few exceptions. The azole‐dioxolanes and the azole‐alcohols derived from the active azole‐ketones were synthesized also, but these inhibitors were less active than the corresponding imidazole‐based analogs. The first reported X‐ray crystal

  为抑制血红素加氧酶（血红素加氧酶-1和血红素加氧酶-2），设计并合成了一系列的1-偶氮基-4-苯基-2-丁酮。用其他唑类取代咪唑导致发现了新型的1 H -1,2,4-三唑和1 H-四唑类抑制剂，与咪唑类铅抑制剂等效。具有2 H-四唑或1 H的抑制剂‐1,2,3-三唑作为药效基团的效力较低。通过各种吸电子或给电子的，小的或庞大的基团，在咪唑的2或4（5）位置被单取代，或在咪唑的4和5位置相同的解离，以及用阵列代替传统的咪唑药效基团3或5取代的三唑，3,5-二取代的三唑，5取代的1 H和5取代的2 H除少数例外，四唑类被证明对HO的抑制是有害的。还合成了由活性唑酮衍生的唑二氧杂戊环酮和唑醇，但这些抑制剂的活性低于相应的基于咪唑的类似物。首次报道了人类血红素加氧酶-1与1,2,4-三唑基抑制剂（即4-苯基-1-（1 H -1,2,4-三唑-1）的复合物的X射线晶体结构yl）-2-丁酮也已确定。该抑制剂通过三唑部分中的N
• Structure–activity relationship studies on quinoxalin-2(1H)-one derivatives containing thiazol-2-amine against hepatitis C virus leading to the discovery of BH6870
  作者：Qi-Fei Zhong、Rui Liu、Gang Liu

  DOI：10.1007/s11030-015-9610-6

  日期：2015.11

  Med Chem 54:5747–5768, 2011), 35 new quinoxalinone derivatives were explored in this study. Outline of the structure–activity relationships (SARs) revealed that compound BH6870 (36) showed high anti-HCV potency (\(\hbox EC}_50} = 0.21\, \upmu \hbox M}\)) and a good cell safety index (SI \(= 47.19\)). SARs analysis indicated that quinoxalin-2(1H)-one containing a 4-aryl-substituted thiazol-2-amine moiety

  抽象的慢性丙型肝炎病毒感染代表了严重的全球公共卫生问题，通常会导致纤维化，肝硬化，并最终导致肝细胞癌。基于我们先前对先导化合物2的发现（Liu等人，J Med Chem 54：5747-5768，2011），在这项研究中探索了35种新的喹喔啉酮衍生物。结构-活性关系（SARs）概述表明，化合物BH6870（36）显示出高抗HCV效力（\（\ hbox EC} _ 50} = 0.21 \，\ upmu \ hbox M} \）））和良好的电池安全性指标（SI \（= 47.19 \））。SAR分析表明，喹喔啉2（1 H）-含有4-芳基取代的噻唑-2-胺部分的化合物对于抗病毒活性是最佳的。在喹喔啉-2（1 H）的C-3位引入氢键受体（如酯基或酰胺基）有利于抗病毒，尤其是N，N-二取代酰胺远胜于N-单取代的酰胺。在噻唑-苯基部分的苯环上并入一个以上的卤素（氟或氯原子）或强吸电子基团可能会
• PYRIDINE DERIVATIVE
  申请人：TEIJIN PHARMA LIMITED

  公开号：US20150284358A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Provided is a pyridine derivative represented by formula (I), a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt of the pyridine derivative or the prodrug, or a solvate of the pyridine derivative, the prodrug or the pharmaceutically acceptable salt, which is useful for treatment or prophylaxis of diseases associated with URAT1 such as gout, hyperuricemia, hypertension, kidney diseases such as interstitial nephritis, diabetes, arteriosclerosis and Lesch-Nyhan syndrome.

  提供的是由化学式（I）表示的吡啶衍生物，其前药，吡啶衍生物或前药的药用可接受盐，或者吡啶衍生物，前药或药用可接受盐的溶剂，用于治疗或预防与URAT1相关的疾病，如痛风，高尿酸血症，高血压，肾脏疾病如间质性肾炎，糖尿病，动脉硬化和Lesch-Nyhan综合征。
• [EN] ANTICANCER COMBINATION THERAPY WITH N-(1-ACRYLOYL-AZETIDIN-3-YL)-2-((1H-INDAZOL-3-YL)AMINO)METHYL)-1H-IMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDE INHIBITOR OF KRAS-G12C<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE ANTICANCÉREUSE AVEC UN INHIBITEUR DE N-(1-ACRYLOYL-AZÉTIDIN-3-YL)-2-((1H-INDAZOL-3-YL) AMINO) MÉTHYL)-1 H-IMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDE DE KRAS-G12C
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021215545A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  A method of treating cancer comprises administering: (a) a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and (b) a therapeutically effective amount of an additional anti-cancer agent, to a subject in need of such treatment, the compound of Formula (I) being: where X, R1, R2, ring A, L1, L2, L3, and R5 are as defined in this disclosure.

  治疗癌症的方法包括向需要此类治疗的受试者施用：(a) 公式(I)的化合物或其药用可接受的盐的治疗有效量；和(b) 另一种抗癌药物的治疗有效量，其中公式(I)的化合物为：其中X、R1、R2、环A、L1、L2、L3和R5的定义如本公开说明书中所定义。
• [EN] IMIDAZOPYRROLIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOPYRROLIDINONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014191894A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐；制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组合物。

表征谱图