8-氯-3-(苯磺酰基)喹啉 | 1429304-29-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氯-3-(苯磺酰基)喹啉
• 英文名称: 8-chloro-3-(phenylsulfonyl)quinoline
• 英文别名: 8-Chloro-3-(phenylsulfonyl)quinoline；3-(benzenesulfonyl)-8-chloroquinoline
• CAS: 1429304-29-9
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 303.769
• InChiKey: RNABDNOXXMVHTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-3-(苯磺酰基)喹啉 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-苯磺酰基-8-(哌嗪-1-基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Radiolabelings, and in Vitro Evaluations of Fluorinated PET Radioligands of 5-HT₆ Serotoninergic Receptors

  摘要：

  The 5-HT6 receptors are potent therapeutic targets for psychiatric and neurological diseases (schizophrenia, Alzheimer's disease, etc.). However, with lack of specific radiopharmaceuticals, their pharmacology is still incomplete and their exploration is limited to animal models. In this context, we have designed a fluorinated PET radiotracer, [F-18]2FNQ1P, that possesses a high affinity and selectivity for 5-HT6. In vitro PET autoradiographies in rat brain sections with this radiotracer were in accordance with the 5-HT6 distribution pattern.

  DOI：

  10.1021/jm500372e
• 作为产物：
  描述：

  8-氯喹啉 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfite 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-氯-3-(苯磺酰基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Radiolabelings, and in Vitro Evaluations of Fluorinated PET Radioligands of 5-HT₆ Serotoninergic Receptors

  摘要：

  The 5-HT6 receptors are potent therapeutic targets for psychiatric and neurological diseases (schizophrenia, Alzheimer's disease, etc.). However, with lack of specific radiopharmaceuticals, their pharmacology is still incomplete and their exploration is limited to animal models. In this context, we have designed a fluorinated PET radiotracer, [F-18]2FNQ1P, that possesses a high affinity and selectivity for 5-HT6. In vitro PET autoradiographies in rat brain sections with this radiotracer were in accordance with the 5-HT6 distribution pattern.

  DOI：

  10.1021/jm500372e

文献信息

• Hantzsch Ester as a Visible‐Light Photoredox Catalyst for Transition‐Metal‐Free Coupling of Arylhalides and Arylsulfinates
  作者：Da‐Liang Zhu、Qi Wu、Hai‐Yan Li、Hong‐Xi Li、Jian‐Ping Lang

  DOI：10.1002/chem.201905281

  日期：2020.3.18

  (HEH) has been utilized as a visible-light photoredox catalyst for the cross coupling of arylhalides and arylsulfinates without transition metal, sacrificial agent, and mediator. This method is compatible with various functional groups and provides diaryl sulfones in good to high yields. Mechanistic studies indicate that this reaction undergoes the stepwise light irradiation of HE- , single electron

  2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯（HEH）已用作可见光光氧化还原催化剂，用于芳族卤化物和芳基亚磺酸盐的交叉偶联，而无需过渡金属，牺牲剂和介体。该方法与各种官能团相容，并以高产率至高产率提供二芳基砜。机理研究表明，该反应经历了HE-的逐步光照射，施主-受体配合物（DAC）从* HE-到芳基卤的单电子转移（SET），亚磺酸盐捕获芳基和SET氧化砜自由基阴离子由他。通过DAC方法合成砜
• Engaging sulfinate salts <i>via</i> Ni/photoredox dual catalysis enables facile C_sp2–SO₂R coupling
  作者：María Jesús Cabrera-Afonso、Zhi-Peng Lu、Christopher B. Kelly、Simon B. Lang、Ryan Dykstra、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/c7sc05402e

  日期：——

  employed to prepare sulfones with biological relevance (e.g., in bioconjugation, drug substance synthesis, etc.) as demonstrated in the synthesis of drug-like compounds or their precursors. When paired with existing Ni/photoredox chemistry for Csp3–Csp2 cross-coupling, an array of diverse sulfone scaffolds can be readily assembled from bifunctional electrophiles. A mechanistic manifold consistent with

  该报告详细介绍了通过镍/光氧化还原双重催化构建芳基和杂芳基砜的策略的开发和实施。使用芳基亚磺酸盐，可以在室温、无碱条件下形成C-S键。一系列芳基卤化物和杂芳基卤化物与该方法兼容。所描述的反应的广泛耐受性和温和性质可以潜在地用于制备具有生物相关性的砜（例如，在生物共轭、药物物质合成等中），如在药物样化合物或其前体的合成中所证明的。当与现有的用于 C sp 3 –C sp 2交叉偶联的 Ni/光氧化还原化学配对时，可以很容易地从双功能亲电子试剂组装一系列不同的砜支架。提出了与实验和计算数据一致的机械流形。
• 制备杂环砜类有机化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111072555B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明公开了杂环芳基卤素与芳基亚磺酸盐制备杂环砜类有机化合物的方法，该方法包括如下步骤：在惰性气体保护下，按照杂环芳基卤素类化合物:苯亚磺酸盐类化合物:无机碱:HEH之间的摩尔比为1:2:1.5:0.2，将上述反应物加入到配备搅拌装置的反应容器中，再加入二甲亚砜，于蓝色LED照射，室温下搅拌反应24小时，得到杂环砜类有机化合物。本发明首次在不添加任何辅助过渡金属催化剂和贵金属光敏剂的情况下，以HEH作为催化剂，实现了一系列杂环芳基卤素与苯亚磺酸盐的交叉偶联反应。另外，本发明整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成杂环砜类有机化合物的好方法。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed sulfonylative Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Yiding Chen、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c6sc05483h

  日期：——

  Using a simple copper(I) catalyst has allowed a high yielding sulfonylative-Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction to be developed. The process provides a single step route to diaryl sulfones from the direct combination of aryl boronic acids, sulfur dioxide and aryl iodides, and represents the first sulfonylative variant of a classic cross-coupling reaction. Sulfur dioxide is delivered from the surrogate

  使用简单的铜（I）催化剂可以开发出高产率的磺酰化-Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。该方法提供了从芳基硼酸，二氧化硫和芳基碘化物的直接组合制取二芳基砜的单步路线，并且代表了经典交叉偶联反应的第一个磺酰基化变体。二氧化硫由替代试剂DABSO输送。反应条件的变化允许磺酰化-Suzuki偶合的中断，从而导致推测的亚磺酸铜中间体的形成。这些亚磺酸盐可能会以其钠盐形式被捕集，并用亲电试剂进行处理，从而可以得到芳基烷基砜，β-羟基砜，磺酰胺和磺酰氟。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Diaryl Sulfone Synthesis Exploiting the Sulfur Dioxide Surrogate DABSO
  作者：Edward J. Emmett、Barry R. Hayter、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201305369

  日期：2013.11.25

  SO(2) efficient: A three‐component palladium‐catalyzed coupling of aryl lithium compounds; sulfur dioxide (provided by the easy‐to‐handle solid surrogate, DABSO); and aryl, heteroaryl, and alkenyl (pseudo)halides yields a diverse library of sulfones. An electron‐poor XantPhos‐type ligand suppresses aryl–aryl exchange and is key to obtaining high yields.

  SO（2）高效：芳基锂化合物的三组分钯催化偶联；二氧化硫（由易于处理的固体替代物 DABSO 提供）；和芳基、杂芳基和烯基（伪）卤化物产生不同的砜库。缺电子 XantPhos 型配体抑制芳基-芳基交换，是获得高产率的关键。