(2S,4E,6R,10S)-10-苄氧基-6-羟基-2-甲氧基甲氧基十一碳-4-烯酸甲酯 | 165817-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2S,4E,6R,10S)-10-苄氧基-6-羟基-2-甲氧基甲氧基十一碳-4-烯酸甲酯
• 英文名称: (2S,4E,6R,10S)-10-benzyloxy-6-hydroxy-2-methoxymethoxyundec-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,2S,6R,10S)-6-hydroxy-2-(methoxymethoxy)-10-phenylmethoxyundec-4-enoate
• CAS: 165817-40-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆
• 分子量: 380.481
• InChiKey: CSPKMZLNWOVIPE-PFNIFDKXSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4E,6R,10S)-10-苄氧基-6-羟基-2-甲氧基甲氧基十一碳-4-烯酸甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 hexacarbonyl molybdenum 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对氯苯异氰酸酯 、 lithium 、 甲基磺酰氯 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 尿素 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium nitrite 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 79.16h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  通过三重手性转移过程和一氧化氮环加成反应从（S）-乳酸酯中不对称地合成（+）-布雷菲德菌素A。

  摘要：

  （+）-布雷菲德菌素A（1）的新型合成已基于三重手性转移方法，分子内酯烯酸酯烷基化以及分子内和分子间一氧化氮环加成策略完成。

  DOI：

  10.1021/jo010743i
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4E,6S)-6-benzyloxy-2-(4-methoxybenzyloxy)hept-4-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 正丁胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 7.83h， 生成 (2S,4E,6R,10S)-10-苄氧基-6-羟基-2-甲氧基甲氧基十一碳-4-烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过三重手性转移过程和一氧化氮环加成反应从（S）-乳酸酯中不对称地合成（+）-布雷菲德菌素A。

  摘要：

  （+）-布雷菲德菌素A（1）的新型合成已基于三重手性转移方法，分子内酯烯酸酯烷基化以及分子内和分子间一氧化氮环加成策略完成。

  DOI：

  10.1021/jo010743i

文献信息

• A synthetic approach to (+)-brefeldin A
  作者：Deukjoon Kim、Joong In Lim

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00915-y

  日期：1995.7

  A unique 12-step scheme for the stereoselective synthesis of (+)-brefeldin A intermediate 2 starting from ethyl O-benzyl (S)-lactate (3) has been accomplished.

  已经完成用于立体选择性合成（+）-布雷菲德菌素A的中间体12的独特步骤，该中间体2是从O-苄基（S）-乳酸酯乙酯（3）开始的。