(2S,4E)-5-氯-N,N-二甲基-2-异丙基-4-戊烯酰胺 | 324519-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2S,4E)-5-氯-N,N-二甲基-2-异丙基-4-戊烯酰胺
• 中文别名: (2S,4E)-5-氯-N,N-二甲基-2-异丙基-4-戊酰胺；阿利克仑-4
• 英文名称: (2S,4E)-5-chloro-2-isopropyl-N,N-dimethylpent-4-enamide
• 英文别名: (2S,4E)-5-Chloro-N,N-dimethyl-2-(1-methylethyl)-4-pentenamide；(E,2S)-5-chloro-N,N-dimethyl-2-propan-2-ylpent-4-enamide
• CAS: 324519-68-8
• 化学式: C₁₀H₁₈ClNO
• 分子量: 203.712
• InChiKey: MFPMAEZQAUDONN-IWGCBNPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  277 ºC
• 密度：
  0.999
• 闪点：
  121 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4E)-5-氯-N,N-二甲基-2-异丙基-4-戊烯酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 磷酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 水 为溶剂， 反应 28.42h， 生成 阿利克仑
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2S,4S,5S,7S)-N-(2-CARBAMYL-2- METHYLPROPYL)-5-AMINO-4-HYDROXY-2,7-DIISOPROPYL-8-[4-METHOXY-3-(3- METHOXYPROPOXY)PHENYL]-OCTANAMIDE HEMIFUMARATE AND ITS INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER UN HÉMIFUMARATE DU COMPOSÉ (2S,4S,5S,7S)-N-(2-CARBAMOYL-2- MÉTHYLPROPYL)-5-AMINO-4-HYDROXY-2,7-DIISOPROPYL-8-[4-MÉTHOXY-3-(3- MÉTHOXYPROPOXY)PHÉNYL]-OCTANAMIDE ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS

  摘要：

  本发明涉及一种制备（2S,4S,5S,7S）-N-(2-羰基-2-甲基丙基)-5-氨基-4-羟基-2,7-二异丙基-8-[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]-辛酰胺化合物的方法，其化学式为1，以及其在药学上可接受的盐。此外，涉及制备(R)-4-(2-(卤甲基)-3-甲基丁基)-1-甲氧基-2-(3-甲氧基丙氧基)苯和(R)-2-(4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苄基)-3-甲基丁醇的方法，这些是化合物1合成中有用的中间体。

  公开号：

  WO2011148392A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoate 在 Esterase V enzime 异丙基氯化镁 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,4E)-5-氯-N,N-二甲基-2-异丙基-4-戊烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING ALISKIREN AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER L'ALISKIRÈNE ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2012021446A3

文献信息

• 一种阿利克仑或其盐的分离分析方法
  申请人：博瑞生物医药（苏州）股份有限公司

  公开号：CN104058990B

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明涉及一种采用多糖衍生物键合或涂覆的硅胶为固定相，以有机溶剂为流动相，对阿利克仑及其异构体进行分离分析的方法，实现了阿利克仑和异构体之间的有效分离，对产品质量控制具有重要意义。
• 一种阿利克仑中间体的制备方法
  申请人：江巨东

  公开号：CN113387828A

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明涉及一种用于合成阿利克仑的重要中间体反式‑(2S)‑5‑氯‑2‑异丙基‑N,N‑二甲基‑4‑戊酰胺的制备方法，该方法是以反式‑(2S)‑5‑氯‑2‑异丙基‑4‑戊烯酸作为原料，以二氯甲烷为溶剂，有机碱作用下反式‑(2S)‑5‑氯‑2‑异丙基‑4‑戊烯酸先与2‑氯‑4,6‑二甲氧基‑1,3,5‑三嗪进行反应，然后再与盐酸二甲胺反应，经过酸洗、碱洗、干燥、减蒸得到高纯度目标中间体。该方法采用一锅法，中间不经过分离酰氯中间体，不仅避免高温酸性条件下反应和高温蒸馏过程中引起反式‑(2S)‑5‑氯‑2‑异丙基‑4‑戊烯酰氯手性碳消旋的风险以及分离过程中酰氯的分解，从而提高了目标产品纯度和收率；而且操作简单方便，整个合成过程中采用同一种溶剂，节约了大量有机溶剂，生产成本低，生产效率高，更适宜工业化生产。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALISKIREN<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION D'ALISKIREN
  申请人：MYLAN LAB LTD

  公开号：WO2013171767A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention relates to an improved process for the preparation of renin inhibitor Aliskiren intermediates of Formula-II and further conversion into Aliskiren and its pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及一种改进的制备肾素抑制剂阿利司琼中间体化合物（Formula-II）的方法，并进一步将其转化为阿利司琼及其药用可接受的盐。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF RENIN INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE RÉNINE
  申请人：MYLAN LABORATORIES LTD

  公开号：WO2013118138A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to an improved process for the preparation of compound of Formula-II, which is an intermediate in the preparation of Aliskiren and further conversion of compound of Formula-II into Aliskiren or its pharmaceutically acceptable salts. Formula-II wherein Ri and R2 are independently of one another H, Ci-C6 alkyl, C\- C6 halogenalkyl, C]-C6 alkoxy, Ci-C6 alkoxy-Ci-C6 alkyl, or Ci-C6 alkoxy-Ci- C6 alkyloxy and X is halogen selected from fluoro, chloro, bromo and iodo

  本发明涉及一种改进的制备II式化合物的方法，该化合物是Aliskiren制备中间体，进一步将II式化合物转化为Aliskiren或其药学上可接受的盐。II式化合物中，Ri和R2独立地为H、Ci-C6烷基、C\-C6卤代烷基、C]-C6烷氧基、Ci-C6烷氧-Ci-C6烷基、或Ci-C6烷氧-Ci-C6烷氧基，X为氟、氯、溴或碘中选择的卤素。
• [EN] SYNTHESIS OF ALISKIREN<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALISKIRÈNE
  申请人：MATRIX LAB LTD

  公开号：WO2012052829A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention provides novel process for the preparation of renin inhibitor Aliskiren or its derivatives, and its pharmaceutically acceptable salts. The present invention also provides novel intermediates used in the preparation of Aliskiren.

  本发明提供了一种制备肾素抑制剂Aliskiren或其衍生物及其药用盐的新工艺。本发明还提供了制备Aliskiren所使用的新型中间体。