rebaudioside | 58543-16-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rebaudioside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,5R,9S,13S)-13-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 58543-16-1
• 化学式: C₄₄H₇₀O₂₃
• 分子量: 967.026
• InChiKey: HELXLJCILKEWJH-UXNRVLLZSA-N

物化性质

• 熔点：
  235°C(lit.)
• 沸点：
  1102.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）、水（少量）
• LogP：
  -1-2.61 at 20-25℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  374
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  23

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

生物活性 Rebaudioside A是一种甜菊醇糖苷，同时也是α-glucosidase抑制剂，其IC50值为35.01 μg/mL。

靶点

Human Endogenous Metabolite

化学性质
莱苞迪甙A是一种白色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。它来源于甜叶菊。

用途
Rebaudioside A具有抗癌作用，并被用作无糖食品的天然甜味剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rebaudioside 、 蔗糖 在 phosphate buffer pH 6.5 作用下， 反应 2.0h， 生成 steviol-13-O-<β-D-glucopyranosyl-(1->2)>-<β-D-glucopyranosyl-(1->3)>-β-D-glucopyranoside β-D-fructofuranosyl-(2->6)-β-D-glucopyranosyl ester
  参考文献：
  名称：

  Transfructosylation of Rebaudioside A (a Sweet Glycoside of Stevia Leaves) with Microbacterium .BETA.-Fructofuranosidase.

  摘要：

  发现微杆菌产生的β-呋喃果糖苷酶。 H-1 具有来自蔗糖（供体）的有效反式-β-呋喃果糖基化活性。通过该酶系统，甜叶菊叶中第二大甜甜菊糖苷莱鲍迪苷 A (RA) 进行转果糖基化，以高产率提供单-β-呋喃果糖基化产物 (RA-F)。 RA-F的结构被阐明为甜菊醇-13-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)]-[β的β-D-呋喃果糖基-(2→6)-β-D-吡喃葡萄糖酯-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷。观察到 RA-F 的甜味品质有所改善。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2043

文献信息

• Transfructosylation of Rebaudioside A (a Sweet Glycoside of Stevia Leaves) with Microbacterium .BETA.-Fructofuranosidase.
  作者：Hiroshi ISHIKAWA、Sumio KITAHATA、Kazuhiro OHTANI、Osamu TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.39.2043

  日期：——

  It was found that a β-fructofuranosidase produced by Microbacterium sp. H-1 has potent trans-β-fructofuranosylation activity from sucrose (donor). By means of this enzyme system, rebaudioside A (RA), the second major sweet steviol glycoside of the leaves of Stevia rebaudiana, was subjected to transfructosylation, affording a mono-β-fructofuranosylated product (RA-F) in a high yield. The structure of RA-F was elucidated as β-D-fructofuranosyl-(2→6)-β-D-glucopyranosyl ester of steviol-13-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)]-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranoside. Some improvement in the quality of sweetness was observed for RA-F.

  发现微杆菌产生的β-呋喃果糖苷酶。 H-1 具有来自蔗糖（供体）的有效反式-β-呋喃果糖基化活性。通过该酶系统，甜叶菊叶中第二大甜甜菊糖苷莱鲍迪苷 A (RA) 进行转果糖基化，以高产率提供单-β-呋喃果糖基化产物 (RA-F)。 RA-F的结构被阐明为甜菊醇-13-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)]-[β的β-D-呋喃果糖基-(2→6)-β-D-吡喃葡萄糖酯-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷。观察到 RA-F 的甜味品质有所改善。