1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-羧酸 | 83-10-3

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-羧酸
• 中文别名: 4-安替比林羧酸；十二烷基二甲基胺乙内酯；N-羧甲基-N,N-二甲基-十二烷基铵内盐；月桂基甜菜碱；N-羧甲基-N,N-二甲基十二烷基铵
• 英文名称: antipyric acid
• 英文别名: 1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxylic acid；1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 83-10-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00020785
• 分子量: 232.239
• InChiKey: DHFYEFAILLBNHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C
• 沸点：
  363.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

概述

4-安替比林羧酸可用作医药合成中间体。如吸入该物质，请将患者移至新鲜空气处；若皮肤接触，应脱去污染的衣物，并用肥皂水和清水彻底清洗皮肤；如有不适，请就医；若眼睛接触到此物质，应翻开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如误食，则应立即漱口，禁止催吐，并尽快就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-羧酸 生成 安替比林
  参考文献：
  名称：

  Amal, Istanbul Universitesi Fen Fakultesi Mecmuasi, Seri A: Matematik-Fizik-Kimya, 1940, vol. 5, p. 237,238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  安替比林 在 二硫化碳 、 三氯化铝 、 双氧水 作用下， 生成 1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Über die Antipyrinketocarbonsäure-4

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19562890308
• 作为试剂：
  描述：

  1-((4-(4-amino-2-fluorophenoxy)quinolin-7-yl)oxy)-2-methylpropan-2-ol 、 1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-羧酸 在 1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-羧酸 作用下， 以78的产率得到N-(3-fluoro-4-((7-(2-hydroxy-2-methylpropoxy)quinolin-4-yl)oxy)phenyl)-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED QUINOLINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  本发明提供了新型的取代喹啉化合物，药学上可接受的盐及其制剂，用于调节蛋白酪氨酸激酶活性，以及调节细胞活动，如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭。该发明还提供了包含这些化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗哺乳动物，特别是人类的增生性疾病的方法。

  公开号：

  US20120219522A1

文献信息

• Discovery of a Pyrimidinedione Derivative as a Potent and Orally Bioavailable Axl Inhibitor
  作者：Hefeng Zhang、Xia Peng、Yang Dai、Jingwei Shao、Yinchun Ji、Yiming Sun、Bo Liu、Xu Cheng、Jing Ai、Wenhu Duan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02093

  日期：2021.4.8

  therapeutics. We used molecular modeling-assisted structural optimization starting with the low micromolar potency compound 9 to discover compound 13c, a highly potent and orally bioavailable Axl inhibitor. Selectivity profiling showed that 13c could inhibit the well-known oncogenic kinase Met with equal potency to its inhibition of Axl superfamily kinases. Compound 13c significantly inhibited cellular Axl and

  受体酪氨酸激酶 Axl 在促进癌症进展、转移和耐药性中发挥重要作用，并已被确定为抗癌治疗的有希望的靶点。我们从低微摩尔效力化合物9开始，使用分子建模辅助结构优化来发现化合物13c ，这是一种高效且可口服生物利用的 Axl 抑制剂。选择性分析表明， 13c可以抑制众所周知的致癌激酶 Met，其抑制 Axl 超家族激酶的效力相同。化合物13c显着抑制细胞Axl和Met信号传导，抑制Axl和Met驱动的细胞增殖，并抑制Gas6/Axl介导的癌细胞迁移或侵袭。此外， 13c在 Axl 驱动和 Met 驱动的肿瘤异种移植模型中表现出显着的抗肿瘤功效，在耐受良好的剂量下导致肿瘤停滞或消退。所有这些有利的数据使13c成为癌症治疗的有前途的候选药物。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009136663A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention provides a fused heterocyclic derivative having a strong kinase inhibitory activity and use thereof. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有强烈激酶抑制活性的融合杂环衍生物及其用途。本发明涉及本说明书中所定义的符号表示的化合物，或其盐。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AS PROTEIN KINASE INHIBITOR
  申请人：Kim Tae-Seong

  公开号：US20110183983A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Provided are novel heterocyclic compounds useful as anti-cancer drugs by suppressing protein kinase activities of growth factor receptors such as c-Met, pharmaceutical compositions containing the same, and methods for using the compound.

  提供了一种新型杂环化合物，通过抑制c-Met等生长因子受体的蛋白激酶活性，可用作抗癌药物，还包括含有这种化合物的药物组合物，以及使用该化合物的方法。
• AMIDOPHENOXYINDAZOLES USEFUL AS INHIBITORS OF C-MET
  申请人：LI Tiechao

  公开号：US20100022529A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides amidophenoxyindazole compounds useful in the treatment of cancer.

  这项发明提供了在癌症治疗中有用的酰胺基苯氧基吲唑化合物。
• SUBSTITUTED PYRAZOLONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Calitor Sciences, LLC

  公开号：US20150037280A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention provides novel substituted pyrazolone compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof useful in modulating the protein tyrosine kinase activity, and in modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, apoptosis, migration and invasion. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of hyperproliferative disorders in mammals, especially humans.

  本发明提供了新型取代吡唑酮化合物，其药用盐和制剂，在调节蛋白酪氨酸激酶活性以及调节细胞活动，如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭方面具有用处。该发明还提供了包含这些化合物的药用组合物，以及在治疗哺乳动物，特别是人类的高增殖性疾病中使用这些组合物的方法。

表征谱图