4-溴胺酸吡啶 | 5426-65-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-溴胺酸吡啶
• 中文别名: 4-溴化安替比林
• 英文名称: 4-bromoantipyrine
• 英文别名: 4-Brom-antipyrin；4-bromo-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；4-Bromphenazon；4-bromo-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 5426-65-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O
• 分子量: 267.125
• InChiKey: QYWWSDVPNCBSIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117°C
• 沸点：
  309.26°C (estimate)
• 密度：
  1.5122 (rough estimate)
• 溶解度：
  二氯甲烷；乙酸乙酯;甲醇
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933199090
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Bromoantipyrine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H11BrN2O
分子式
: 267.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Bromoantipyrine
-
CAS 号 5426-65-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.226
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴胺酸吡啶 在 苄基三甲基氢氧化铵 氢氧化钾 作用下， 反应 3.0h， 以54%的产率得到4-羟基安替比林
  参考文献：
  名称：

  Antipyrine I 相和 II 相代谢物的化学合成

  摘要：

  羟基化 I 相代谢物 9、11 和 12 的化学合成受到溴化物 7 和 8 的 Triton B 催化皂化以及三溴化硼介导的 6 和 10 至 11 和 12 的醚裂解的影响。螯合的烯醇 9 是与溴糖 13 结合得到葡糖苷酸 14，该葡萄糖苷酸 14 被皂化为 II 相代谢物 15。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220605
• 作为产物：
  描述：

  安替比林 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-溴胺酸吡啶
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C–H键芳基化反应中安替比林和卤代安替比林的反应性

  摘要：

  我们在本文中报道了使用Pd（OAc）2作为与KOAc相关的催化剂作为廉价碱的Pd催化的安替比林直接芳基化。在大多数情况下，碳酸二乙酯被用作可持续溶剂。该反应容许芳基溴伙伴上的多种官能团（例如，腈，硝基，氯，氟，甲酰基，乙酰基，丙酰基，苯甲酰基，酯，甲基，甲氧基）。另外，一些含氮的杂芳基溴化物也与安替比林有效地偶联。我们还证明，与4-溴安替比林相反，4-碘安替比林可以作为Pd催化5元环杂芳烃的C H键芳基化的有效杂芳基来源。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151798

文献信息

• Photocatalytic Oxidative Bromination of Electron-Rich Arenes and Heteroarenes by Anthraquinone
  作者：Daniel Petzold、Burkhard König

  DOI：10.1002/adsc.201701276

  日期：2018.2.15

  The estimated excited oxidation potential of sodium anthraquinone‐2‐sulfonate (SAS) increases from 1.8 V to about 2.3 V vs SCE by protonation with Brønsted acids. This increased photooxidation power of protonated anthraquinone was used for the regio‐selective oxidative bromination of electron rich (hetero)arenes and drugs in good yield. The mild reaction conditions are compatible with many functional

  通过布朗斯台德酸的质子化，蒽醌-2-磺酸钠（SAS）的估计激发氧化电势相对于SCE从1.8 V增加到约2.3V。质子化蒽醌提高的光氧化能力可用于富电子（杂）芳烃和药物的区域选择性氧化溴化，收率很好。温和的反应条件与许多官能团兼容，例如双键和三键，酮，酰胺和胺，羟基，羧酸和氨基甲酸酯。机理研究表明，芳烃的光氧化反应继之以亲核性溴化物添加是可能的途径。
• SCREENING METHODS AND THERAPEUTIC APPLICATIONS BASED ON BACTERIAL MOTILITY INHIBITION
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP3892734A1

  公开（公告）日：2021-10-13

  The present invention relates to compounds for use in treating and/or preventing a bacterial infection or a condition associated with the bacterial infection, wherein the bacterial infection is caused by flagellated bacteria. The present invention further relates to a method of identifying compounds having bacterial anti-motility activity.

  本发明涉及用于治疗和/或预防细菌感染或与细菌感染相关的疾病的化合物，其中细菌感染是由鞭毛细菌引起的。本发明还涉及一种识别具有细菌抗运动活性的化合物的方法。
• Electrochemical oxidative selective halogenation of pyrazolones for the synthesis of 4-halopyrazolones
  作者：Minghan Li、Shilin Yang、Jingyi Zhang、Zixun Gao、Linyu Zheng、Fangling Lu、Yulin Feng

  DOI：10.1039/d4ob00982g

  日期：——

  An efficient and environmentally friendly electrochemical oxidative selective halogenation of pyrazolones has been developed under conditions free of metals, external oxidants, and external supporting electrolytes. The reaction demonstrates good functional group tolerance and maintains high efficiency in large-scale synthesis, yielding moderate to excellent yields of the desired 4-halopyrazolones.

  在不含金属、外部氧化剂和外部支持电解质的条件下，开发了一种高效且环保的吡唑啉酮电化学氧化选择性卤化方法。该反应表现出良好的官能团耐受性，并在大规模合成中保持高效率，产生中等至优异的所需4-卤代吡唑啉酮产率。该方法为将卤素部分直接安装到生物活性吡唑啉酮衍生物中提供了一条绿色便捷的途径，可用于多种应用。
• 一种吡唑啉酮酯类化合物及其电化学合成方法
  申请人：江西本草天工科技有限责任公司

  公开号：CN118026938A

  公开（公告）日：2024-05-14

  本发明公开了一种吡唑啉酮酯类化合物及其电化学合成方法，其采用电化学氧化的方式，利用清洁的电子作为氧化试剂，实现了吡唑啉酮类化合物与羧酸类化合物Csp3‑H位点选择性的活化，合成一系列吡唑啉酮酯类化合物，并开辟了一条吡唑啉酮类药物研发的途径。本发明制得的化合物具有抑制COX‑2的效果，其采用的电化学合成方法避免了昂贵的过渡金属试剂、当量的氧化剂、当量的碱的使用，解决了底物的预官能团活化的问题，电化学反应条件温和，反应进程可控，最为重要的是在活性Csp2‑H存在的情况下，可以位点选择性的实现Csp3‑H的活化，而且利用该方法可以实现两个抗炎药物分子之间定点拼接，设计了一系列具有潜在活性的孪药分子，具有很强的应用价值。
• Brand, Archiv der Pharmazie, 1934, vol. 272, p. 269,272 Anm.
  作者：Brand

  DOI：——

  日期：——

表征谱图