1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基吡唑-4-重氮 | 14051-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基吡唑-4-重氮
• 英文名称: 1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-diazonium
• 英文别名: 1H-Pyrazole-4-diazonium, 2,3-dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-；1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazole-4-diazonium
• CAS: 14051-47-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₄O
• 分子量: 215.235
• InChiKey: YRLGOOQLYNOCCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基吡唑-4-重氮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-(2-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)hydrazinylidene)-3-(hydroxyimino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  电化学 N-N 键形成反应的授权策略：直接获得先前被忽视的 1,2,3-三唑 1-氧化物

  摘要：

  电化学合成已成为新兴的强大工具之一，为复杂有机分子的组装创造新颖的最先进的策略。然而，由于氮的电负性相对较高以及与 N-H 键氧化相关的各种副反应，电化学诱导的 N-N 键形成反应仍然具有挑战性。在此，我们提出了一种新颖的绿色电化学方法，通过容易获得的肟基腙的氧化。因此，以前被忽视的氮杂环，1,2,3-三唑1-氧化物，是通过可持续的无过渡金属和外源氧化剂的策略制备的，具有广泛的通用性。基于获得的循环伏安图和DFT计算，提出了肟基腙氧化的合理机制。根据差示扫描量热法（DSC）数据，所制备的1,2,3-三唑1-氧化物可归类为热稳定物质（T d：151–242 °C），这对于功能有机材料的进一步开发具有很高的价值。此外，1,2,3-三唑 1-氧化物被发现在生理条件下表现出良好的 NO 释放特性，为以环境友好的方式创造新的药物成分提供了广阔的机会。

  DOI：

  10.1039/d3gc01601c
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 生成 1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基吡唑-4-重氮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, Spectral and Antimicrobial Studies of Some Trivalent Ln(III) Metal Complexes with Ligands Containing ‘N’ and ‘O’ Donor Atoms

  摘要：

  合成了十种新型有色固体配合物，类型为[ML2X2]，其中M=La(III)、Pr(III)、Nd(III)、Sm(III)和Dy(III)；‘L’为配体，即N-(3-甲基硫氨基-5-氧基-2-吡唑啉-4-亚基)-N-(4-阿基嘧啶)肼（HATP）和N-(3-甲基-1-硫氨基-5-氧基-2-吡唑啉-4-亚基)-N-(4-苯并噻唑)肼（HBTP）；‘X’=H2O。通过元素分析、摩尔电导值、磁化率、紫外、红外和核磁共振光谱研究对其进行了表征。元素分析确认了合成配合物的1:2化学计量比。光谱研究表明，配体‘HATP’和‘HBTP’分别作为四齿和三齿配体，通过‘N’和‘O’供体原子与中心金属离子配位。配合物的配位数分别为十和八。此外，对这些配体和合成的配合物进行了抗菌活性筛选，针对一些革兰阳性和革兰阴性细菌。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.17144

文献信息

• New azo derivatives of gossypol
  作者：N. I. Baram、Kh. L. Ziyaev、A. I. Ismailov、D. Ziyamov、Yu. S. Mangutova

  DOI：10.1007/bf02236427

  日期：2000.3

  New azo derivatives of gossypol are described. Their physicochemical properties are reported The presence of hydroxyazo- and quinonhydrazo-tautomers is proposed.