Antipyrinsaeurechlorid | 61226-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Antipyrinsaeurechlorid
• 英文别名: 1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride；1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-carbonylchlorid；Antipyrinsaeure-chlorid；1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazole-4-carbonyl chloride
• CAS: 61226-21-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: SVERLZVEBBZTCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Antipyrinsaeurechlorid 在 吡啶 、 氯仿 作用下， 生成 1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxylic acid-(2-diphenylamino-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Kaufmann; Huang, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1214,1222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Antipyrinsaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of Novel Class II c-Met Inhibitors: 2. SAR and Kinase Selectivity Profiles of the Pyrazolone Series

  摘要：

  As part of our effort toward developing an effective therapeutic agent for c-Met-dependent tumors, a pyrazolone-based class II c-Met inhibitor, N-(4-((6,7-dimethoxyquinolin-4-yl)oxy)-3-fluorophenyl)-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxamide (1), was identified. Knowledge of the binding mode of this molecule in both c-Met and VEGFR-2 proteins led to a novel strategy for designing more selective analogues of 1. Along with detailed SAR information, we demonstrate that the low kinase selectivity associated with class II c-Met inhibitors can be improved significantly. This work resulted in the discovery of potent c-Met inhibitors with improved selectivity profiles over VEGFR-2 and IGF-1R that could serve as useful tools to probe the relationship between kinase selectivity and in vivo efficacy in tumor xenograft models. Compound 59e (AMG 458) was ultimately advanced into preclinical safety studies.

  DOI：

  10.1021/jm201331s

文献信息

• Heterocyclisch substituierte Antipyrin-Derivate, 1. Mitt. Neue Bi-pyrazolone
  作者：Hans-Dietrich Stachel、Gerhard Papenberg

  DOI：10.1002/ardp.19813140113

  日期：——

  Es wird die Herstellung der isomeren Bipyrazolone 10b und 12b sowie von deren Derivaten 10a, 11, 12a und 14, ausgehend von Antipyroylketenacetal (1) und Antipyroylessigester (8) beschrieben. An Hand der Spektren wird die Tautomerie der Bipyrazolone erörtert.

  描述了从抗焦酰乙烯酮缩醛 (1) 和抗焦酰乙酸酯 (8) 开始制备异构双吡唑啉酮 10b 和 12b 及其衍生物 10a、11、12a 和 14。在光谱的基础上讨论了双吡唑啉酮的互变异构。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUND, COMPOSITION OF SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉ, COMPOSITION CORRESPONDANTE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES<br/>[ZH] 取代的杂芳基化合物及其组合物和用途
  申请人：XI FENG

  公开号：WO2020182188A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  属于药物领域，具体涉及如式(I)所示的取代的杂芳基化合物、或其立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物或药学上可接受的盐，和包含所述化合物的药物组合物以及使用所述化合物及其药物组合物在制备治疗哺乳动物的增殖性疾病、自身免疫性疾病、过敏性疾病、炎性疾病、移植排斥、癌症或其他疾病的药物中的用途。提供的化合物对目标激酶显示出优异的抑制活性和优化的激酶选择性。此外，提供的化合物还具有优良的透膜性质，在动物体内显示出优良的药代动力学性质，因此，提供的化合物具有非常好的开发前景。
• Bodendorf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 563, p. 1,9
  作者：Bodendorf et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bodendorf,K.; Jancke,G., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1960, vol. 293, p. 693 - 705
  作者：Bodendorf,K.、Jancke,G.

  DOI：——

  日期：——
• Wrzeciono; Krzysztofik; Bernard, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 8, p. 532 - 534
  作者：Wrzeciono、Krzysztofik、Bernard、Blumczynska

  DOI：——

  日期：——