tris(2-azidoethyl)amine | 84928-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: tris(2-azidoethyl)amine
• 英文别名: 2-azido-N,N-bis(2-azidoethyl)ethanamine
• CAS: 84928-99-4
• 化学式: C₆H₁₂N₁₀
• 分子量: 224.228
• InChiKey: VSFNBSDITATMOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.63°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2569 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-azidoethyl)amine 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用内部静电场操纵铜络合物的价歧管

  摘要：

  开发了一系列四齿三（膦亚胺）配体（R3 P 3 tren）并结合到Cu I上，形成了三角锥，C 3v对称的亚铜络合物[ R3 P 3 tren-Cu] [BAr F 4 ]（1 PR3）（PR 3 = PMe 3，PMe 2 Ph，PMePh 2，PPh 3，PMe 2（NEt 2），BAr F 4 = B（C 6 F 5）4）。Cu I的电化学研究进行了复合，发现全甲基化的类似物1 PMe3具有前所未有的阴极Cu I / Cu II氧化还原电位（-780 mV对异丁腈中的Fc / Fc +）。通过密度泛函理论（DFT）研究阐明了1 PR3 的电子结构，揭示了非典型价歧管构型，这是由于xy平面中强烈σ供体的膦亚胺部分使2 e不稳定（d xy / d x 2 - y 2）轨道集和唯一稳定的1（d z 2）个轨道。提供了a 1稳定化的源于分子内静电场（ESF），该分子内静电场是由R3 P 3

  DOI：

  10.1039/d0sc06364a
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氯乙基)胺 在 sodium azide 作用下， 生成 tris(2-azidoethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  选择性识别水中单糖和寡糖的通用方法

  摘要：

  碳水化合物的分子识别在生物学中起着至关重要的作用，但很难通过合成受体实现。通过硼烷官能化交联胶束中碳水化合物的共价印记，我们制备了多种单糖和寡糖的纳米颗粒受体。硼烷功能单体通过 cis-1,2-diol、cis-3,4-diol 和 trans-4,6-diol 结合糖模板。蛋白质大小的纳米粒子对水中的 d-己醛糖显示出优异的选择性，具有亚毫摩尔级的结合亲和力，并完全区分了三种生物学上重要的己糖（葡萄糖、甘露糖和半乳糖）。由于增强的疏水相互作用，具有非极性苷元的糖苷显示出更强的结合。寡糖的区别在于它们的单糖结构单元，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10773

文献信息

• NANOPARTICLES AND NANOPARTICLE COMPOSITIONS
  申请人：Zhao Yan

  公开号：US20130101516A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention provides multivalent surface-crosslinked micelle (SCM) particles, crosslinked reverse micelle (CRM) particles, and methods of making and using them. The SCM particles can be used, for example, to inhibit a virus or bacteria from binding to a host cell. The inhibition can be used in therapy for the flu, cancer, or AIDS. The CRM particles can be used, for example, to prepare metal nanoparticles or metal alloy nanoparticles, or they can be used in catalytic reactions.

  本发明提供了多价表面交联微胶粒（SCM）颗粒、交联反向微胶粒（CRM）颗粒，以及它们的制造和使用方法。例如，SCM颗粒可用于阻止病毒或细菌与宿主细胞结合。这种抑制作用可用于治疗流感、癌症或艾滋病。CRM颗粒可用于制备金属纳米颗粒或金属合金纳米颗粒，或用于催化反应。
• Chelation-Assisted, Copper(II)-Acetate-Accelerated Azide−Alkyne Cycloaddition
  作者：Gui-Chao Kuang、Heather A. Michaels、J. Tyler Simmons、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/jo101305m

  日期：2010.10.1

  complex of T6 were characterized by X-ray crystallography. The structure of [Cu(T1)2(H2O)2](ClO4)2 reveals the interesting synergistic effect of hydrogen bonding, π−π stacking interactions, and metal coordination in forming a one-dimensional supramolecular construct in the solid state. The tetradentate coordination mode of T6 may be incorporated into designs of new molecule sensors and organometallic

  我们在之前的通讯中描述了流行的 Cu I催化的叠氮化物-炔烃环加成 (AAC) 过程的变体，其中 5 mol% 的 Cu(OAc) 2在不添加任何还原剂的情况下足以进行反应。发现 2-吡啶甲酰叠氮化物( 1 ) 和 2-叠氮甲基喹啉 ( 2 ) 是迄今为止最具反应性的叠氮化碳底物，在所发现的条件下，它们可在短短几分钟内转化为 1,2,3-三唑。我们假设1和2螯合 Cu II 的能力对观察到的高反应速率有显着贡献。目前的工作检查了在 Cu II 的吡啶基以外的叠氮基附近的辅助配体对 Cu(OAc) 2加速的 AAC 反应效率的影响。在报道的条件下，能够以螯合方式与烷基化叠氮氮的催化铜中心结合的碳叠氮化物确实被证明是优良的底物。在 X 射线单晶结构中证明了叠氮化碳11和 Cu II之间的螯合。在一组有限的例子中，由 Fokin 等人开发的配体三（苄基三唑基甲基）胺（TBTA）。用于辅助原始 Cu
• Ligand-Assisted, Copper(II) Acetate-Accelerated Azide-Alkyne Cycloaddition
  作者：Heather A. Michaels、Lei Zhu

  DOI：10.1002/asia.201100426

  日期：2011.10.4

  advantageous under copper(II) acetate‐mediated conditions. The copper(II) acetate‐mediated formation of the three triazolyl groups in a tris(triazolyl)‐based ligand occurs sequentially with an inhibitory effect in the last step. The kinetic investigations of the ligand‐assisted reactions reveal an interesting mechanistic dependence on the relative affinity of azide and alkyne to copper (II). In addition

  聚三唑配体，例如广泛使用的三[（1-苄基-1  H -1,2,3-三唑-4-基）甲基]胺（TBTA），被证明有助于乙酸铜（II）介导的叠氮化物-炔烃涉及非螯合叠氮化物的环加成（AAC）反应。三（2- 4-[[（二甲氨基）甲基] -1  H1,2,3-三唑-1-基}乙胺（DTEA）在许多反应中均优于TBTA。DTEA在各种极性和非极性溶剂（包括水和甲苯）中的令人满意的溶解度，使其在乙酸铜（II）介导的条件下具有优势。在基于三（三唑基）的配体中，乙酸铜（II）介导的三个三唑基的形成顺序发生，并在最后一步具有抑制作用。配体辅助反应的动力学研究揭示了一种有趣的机制，其依赖于叠氮化物和炔烃对铜（II）的相对亲和力。除了将乙酸铜（II）介导的AAC反应的范围扩大到包括非螯合叠氮化物之外，这项工作还为标题反应与炔烃氧化均偶联反应之间的机理协同作用提供了证据。
• A bile acid-based pyridino-triazole ligand for Cu(I)-stabilization and its application in Cu(I) catalyzed click reactions
  作者：Aradhana Nayal、Pramod S. Pandey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152509

  日期：2020.11

  A bile acid based pyridino-triazole ligand to stabilize Cu(I) state has been developed. The ligand was found to catalyze click reactions of a number of alkynes and azides in presence of Cu(CH3CN)4.BF4 at very low catalyst loading and under milder reaction conditions.

  已经开发了基于胆汁酸的吡啶三唑配体来稳定Cu（I）状态。发现该配体在非常低的催化剂负载量和较温和的反应条件下在Cu（CH 3 CN）4 .BF 4存在下催化许多炔烃和叠氮化物的点击反应。
• Triazole linker-based trivalent sialic acid inhibitors of adenovirus type 37 infection of human corneal epithelial cells
  作者：Rémi Caraballo、Michael Saleeb、Johannes Bauer、A. Manuel Liaci、Naresh Chandra、Rickard J. Storm、Lars Frängsmyr、Weixing Qian、Thilo Stehle、Niklas Arnberg、Mikael Elofsson

  DOI：10.1039/c5ob01025j

  日期：——

  Adenovirus type 37 (Ad37) is one of the principal agents responsible for epidemic keratoconjunctivitis (EKC), a severe ocular infection that remains without treatment.

  腺病毒37型（Ad37）是导致流行性角膜结膜炎（EKC）的主要病原体之一，这是一种严重的眼部感染，目前尚无治疗方法。