methyl 3,5-diacetoxy-4-(benzyloxy)benzoate | 102019-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-diacetoxy-4-(benzyloxy)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 3,5-bis(acetyloxy)-4-(phenylmethoxy)-, methyl ester；methyl 3,5-diacetyloxy-4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 102019-30-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₇
• 分子量: 358.348
• InChiKey: XJQITWMHGLORQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  469.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-diacetoxy-4-(benzyloxy)benzoate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以96 %的产率得到methyl 4-(benzyloxy)-3,5-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  二聚多酚为新型抗疟药铺平道路

  摘要：

  由于耐药疟原虫的威胁。 ，迫切需要新的口服活性抗疟药。受鞣花酸结构的启发，在体内和体外表现出有效的抗疟原虫作用，合成了具有相似活性-安全性的多酚结构。事实上，大多数药物对恶性疟原虫具有显着的体外作用（IC 50 < 4 μM），而在毒性测定（溶血、细胞毒性、体内）期间没有报告任何有害作用。此外，与鞣花酸相比，它们具有更高的水溶性（从 7 μM 到 2.7 mM）。其中， 30是最有希望用于抗疟用途的，因为与口服无效的鞣花酸相比，其在小鼠口服给药（50 mg kg -1 ）后显示出显着的寄生虫血症减少。总之，我们的研究发现了一种有前途的支架，这可以为疟疾治疗带来新的见解。

  DOI：

  10.1039/d2md00392a
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 3,5-diacetoxy-4-(benzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  两种细胞毒性芥子醇衍生物的合成以及四种来自Li草的相关化合物的分离。

  摘要：

  通过对叶Li草进行植物化学再研究，得到了四种新的芥子醇类似物，命名为nelumols BE（1-4）和三种已知的芥子醇衍生物（5-7）。通过NMR技术阐明了它们的结构。通过两种不同的途径进行了细胞毒性的香叶基香叶醇（6）和香叶基香叶醛（7）的合成。还合成了4-O-苄基取代的类似物（20和27）以及4-O-（2-甲基丁烯基）衍生物（34和35）。使用A-549，HL-60和KB癌细胞系测量了6和7的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np0200257

文献信息

• Radiosynthesis of 3-(3-[18F]fluoropropoxy)-4-(benzyloxy)-N-[(1-dimethylaminocyclopentyl)methyl]-5-methoxybenzamide, a potential PET radiotracer for the glycine transporter GlyT-2
  作者：Haibin Tian、Rebecca Vogel、Louis Amici、Gilles Tamagnan、Ronald M. Baldwin

  DOI：10.1002/jlcr.1145

  日期：2006.12

  The recently described selective and potent GlyT2 antagonist, 4-benzyloxy-3,5-dimethoxy-N-[(1-dimethylaminocyclopentyl) methyl]benzamide (IC50=16 nM) provided an important additional tool to further characterize GlyT2 pharmacology. In order to identify an effective PET radioligand for in vivo assessment of the GlyT-2 transporter, 3-(3-[18F]fluoropropoxy)-4-(benzyloxy)-N-((1-dimethylaminocyclopentyl) methyl)-5-methoxybenzamide ([18F]3), a novel analog of 4-benzyloxy-3,5-dimethoxy-N-[(1-dimethylaminocyclopentyl) methyl]benzamide was synthesized using a one-pot, two-step method. The NCA radiofluorination of 1,3-propanediol di-p-tosylate in the presence of K2CO3 and Kryptofix-222 in acetonitrile gave 81% 3-[18F]fluoropropyl tosylate, which was subsequently coupled with 4-benzyloxy-3-hydroxy-5-methoxy-N-[(1-dimethylaminocyclopentyl) methyl]benzamide in the same reaction vessel. Solvent extraction and HPLC (Eclipse XDB-C8 column, 80/20/0.1 MeOH/H2O/Et3N, 3.0 ml/min) gave [18F]3 in 98.5% radiochemical purity. The radiochemical yield was determined to be 14.0–16.2% at EOS, and the specific activity was 1462±342 GBq/µmol. The time of synthesis and purification was 128 min. The final product was prepared as a sterile saline solution suitable for in vivo use. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  最近描述的选择性和高效的GlyT2拮抗剂4-苄氧基-3,5-二甲氧基-N-[(1-二甲氨基环戊基)甲基]苯酰胺（IC50=16 nM）为进一步表征GlyT2药理学提供了一个重要的额外工具。为了寻找一种有效的PET放射配体用于GlyT-2转运体的体内评估，合成了3-(3-[18F]氟丙氧基)-4-(苄氧基)-N-((1-二甲氨基环戊基)甲基)-5-甲氧基苯酰胺（[18F]3），这是4-苄氧基-3,5-二甲氧基-N-[(1-二甲氨基环戊基)甲基]苯酰胺的新型类似物，采用一步法两步合成。将1,3-丙二醇二-p-托烯-磺酸酯与K2CO3和Kryptofix-222在乙腈中进行NCA放射氟化，获得81%的3-[18F]氟丙基托烯-磺酸酯，随后与4-苄氧基-3-羟基-5-甲氧基-N-[(1-二甲氨基环戊基)甲基]苯酰胺在同一反应容器中偶联。溶剂提取和高效液相色谱（Eclipse XDB-C8柱，80/20/0.1 MeOH/H2O/Et3N，流速为3.0 ml/min）获得了98.5%的[18F]3放射化学纯度。放射化学产率在EOS时被测定为14.0–16.2%，特定活度为1462±342 GBq/μmol。合成和纯化所需时间为128分钟。最终产品以适合体内使用的无菌生理盐水溶液形式制备。版权 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Vom radioaktiven coniferin zum markierten turgorin
  作者：Hermann Schildknecht、Reiner Milde

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80115-5

  日期：1987.7

  Abstract The first Periodic Leaf Movement Fawtor (“PLMF 1”), 4- O -(β- d -glucopyranosyl 6-sulfate)gallic acid ( 1 ), which is chemonastically active on Mimosa pudica L. , and its 14 C-carboxyl-labelled analog were synthesized by Koenigs-Knorr reaction of a d -glucose derivative with a suitably blocked gallic acid to give 4- O -β- d -glucopyranosylgallic acid after deblocking. Regioselective sulfatation

  摘要第一个周期性叶片运动Fawtor（“ PLMF 1”），4- O-（β-d-吡喃葡萄糖基6-硫酸盐）没食子酸（1）具有化学活性，对含羞草及其14 C-羧基具有化学活性。通过ad-葡萄糖衍生物与适当封闭的没食子酸的Koenigs-Knorr反应合成β-标记的类似物，在解封闭后得到4-O-β-d-吡喃葡萄糖基没食子酸。用三氧化硫-吡啶进行区域选择性硫酸化得到1。通过用2,3,4,6-四-d-乙酰基-α-d-吡喃葡糖基溴对[羧基-14 C]没食子酸甲酯进行区域选择性糖基化，然后将解封的糖苷硫酸化来制备14 C-标记的类似物。
• Synthetic Studies toward C-Glucosidic Ellagitannins: A Biomimetic Total Synthesis of 5-O-Desgalloylepipunicacortein A
  作者：Gaëlle Malik、Anna Natangelo、Jaime Charris、Laurent Pouységu、Stefano Manfredini、Dominique Cavagnat、Thierry Buffeteau、Denis Deffieux、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/chem.201200517

  日期：2012.7.16

  5‐O‐desgalloylepipunicacortein A (1 β) was achieved by either using the natural ellagic acid bis‐lactone as a precursor of the requested HHDP unit or by implementing an atroposelective intramolecular oxidative biarylic coupling to forge this HHDP unit. Both routes converged in the penultimate step of this synthesis to enable a biomimetic formation of the key C‐aryl glucosidic bond in the title compound.

  C-葡糖苷鞣花单宁是具有强抗氧化性能的生物活性多酚天然产物的一个子类，以及与它们与功能蛋白和结构蛋白相互作用的能力有关的有希望的抗肿瘤和抗病毒活性。迄今为止，大多数针对鞣花单宁的合成研究都涉及吡喃葡糖苷类。正在开发一种合成策略以获取C葡糖苷鞣花单宁，其特征结构特征包括通过C芳基葡糖苷键与开链葡萄糖核连接的促转异构六氢二苯甲酰基（HHDP）或九羟基二苯甲酰（NHTP）单元。本文所述。含二元HHDP的5- O的总合成通过使用天然鞣花酸双内酯作为要求的HHDP单元的前体或通过实施熵选择性分子内氧化双芳基偶合以锻造该HHDP单元，可以实现desgalloylepipunicacortein A（1β）。两种途径都在该合成的倒数第二个步骤中收敛，从而能够在目标化合物中仿生形成关键的C-芳基糖苷键。
• A Supramolecular Polymer as a Self-Assembling Polyvalent Scaffold
  作者：Marion K. Müller、Luc Brunsveld

  DOI：10.1002/anie.200900143

  日期：——

  Binding bacteria: Discotic molecules self‐assemble into columnar supramolecular polymers that show strong polyvalent binding to bacteria by virtue of mannose ligands attached at their periphery (orange; see picture). The reversible formation of the supramolecular polymers allows simple mixing of differently substituted monomers and the optimization of bacterial aggregation.

  细菌结合：圆盘状分子自组装成圆柱状的超分子聚合物，由于其周围附着的甘露糖配体（橙色，见图），与细菌表现出强大的多价结合。超分子聚合物的可逆形成允许简单地混合不同取代的单体并优化细菌聚集。
• 一种用于成像甘氨酸转运体Glyt2的PET放射性示踪剂
  申请人：浙江颐核医疗科技有限公司

  公开号：CN117362192A

  公开（公告）日：2024-01-09

  本发明公开了一种用于成像甘氨酸转运体Glyt2的PET放射性示踪剂，利用氟丙基取代的苯甲酰胺类似物作为潜在的PETGlyT2放射性示踪剂，放射性标记类似物的方法是用氟烷基醚取代其中一个甲氧基，然后用原位生成的氢化铝还原得到二胺。烷基化是通过在NaH存在下将3‑[18f]氟丙酯在1408C下加热30min来进行的，对反应混合物的HPLC分析显示了两个放射性峰，分别对应于3‑[18F]甲磺酸氟丙酯和[18F]3的保留时间；在中间时间点的取样表明，烷基化的初始快速速率，然后缓慢增加到30min。本发明的PET放射性示踪剂[18F]3由前驱体2与3‑[18F]氟丙酯烷基化合成，该放射性配体具有较高的比活性和放射化学纯度和足够的放射化学产率，可用于动物的PET研究。