cyclohexanone hydrazone | 6156-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cyclohexanone hydrazone
• 英文别名: Cyclohexanone, hydrazone；cyclohexylidenehydrazine
• CAS: 6156-08-7
• 化学式: C₆H₁₂N₂
• mdl: MFCD25965385
• 分子量: 112.175
• InChiKey: LLKHYFYYSFYSNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanone hydrazone 在 碘 、 palladium diacetate 、 氨基甲酸铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 环己-1-烯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  碘代烯烃的氨基和叠氮羰基化

  摘要：

  碘代烯烃可通过其腙从酮中获得，经过钯催化的叠氮羰基化。根据酰基叠氮化物的结构，观察到连续水解为相应的伯酰胺。在温和条件下，使用氨基甲酸铵作为氨源也可以进行相同碘代烯烃的“直接”氨基羰基化。在化学选择性反应中形成的 α,β-不饱和伯酰胺以良好至极好的产率分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132495
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲基腙 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cyclohexanone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Simple Hydrazones of Carbonyl Compounds by an Exchange Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01341a008

文献信息

• Hypervalent-iodine(<scp>iii</scp>) oxidation of hydrazones to diazo compounds and one-pot nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed cyclopropanation
  作者：Haixuan Liu、Yunyang Wei、Chun Cai

  DOI：10.1039/c5nj02378e

  日期：——

  A one-pot process for the catalytic cyclopropanation of various alkenes with unsubstituted hydrazones is described. Iodosobenzene (PhIO) was found to be a competent oxidant of hydrazones to diazo compounds. Ni(OH)2 was chosen as an effective and cheap metal catalyst. The cyclopropane products can be generated efficiently (5 min–4 h) in moderate to good yields (42–91%) under mild (80 °C) and neat conditions

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• Umpolung of Carbonyl Groups as Alkyl Organometallic Reagent Surrogates for Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Dianhu Zhu、Leiyang Lv、Chen-Chen Li、Sosthene Ung、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201809112

  日期：2018.12.10

  carbon nucleophiles is difficult and remains a major challenge. Reported here is a highly chemo‐ and regioselective direct palladium‐catalyzed C‐allylation of hydrazones, generated from carbonyls, as a source of umpolung unstabilized alkyl carbanions and surrogates of alkyl organometallic reagents. Contrary to classical allylation techniques, this umpolung reaction utilizes hydrazones prepared not

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• Palladium-Catalyzed Synthesis of <i>N</i> -Cyclohexyl Anilines from Phenols with Hydrazine or Hydroxylamine via N-N/O Cleavage
  作者：Jiang-Sheng Li、Zihang Qiu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.201700712

  日期：2017.10.25

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• Non-stabilized diazoalkane synthesis <i>via</i> the oxidation of free hydrazones by iodosylbenzene and application in <i>in situ</i> MIRC cyclopropanation
  作者：Emmanuelle M. D. Allouche、André B. Charette

  DOI：10.1039/c8sc05558k

  日期：——

  powerful reagents in organic synthesis, but the risks associated with their toxicity and instability often limit their uses. Herein we describe an efficient, easy-to-handle and safe batch protocol for the in situ generation and cyclopropanation of these highly reactive non-stabilized diazoalkanes through the oxidation of free hydrazones using iodosylbenzene. Numerous substituted cyclopropanes have been

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• Novel efficient synthesis of dibromoalkenes. A first example of catalytic olefination of aliphatic carbonyl compounds
  作者：Vasily N. Korotchenko、Alexey V. Shastin、Valentine G. Nenajdenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1039/b303221c

  日期：——

  A new simple and efficient one pot transformation of various aliphatic carbonyl compounds to the corresponding dibromoalkenes is described. A wide range of hydrazones of aldehydes and ketones, prepared in situ, were easily converted into dibromoalkenes by treatment with carbon tetrabromide in the presence of CuCl. The reaction proceeds under mild conditions to give the target products in good to high yields.

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