4-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoic acid cyclohexyl ester | 1192263-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoic acid cyclohexyl ester
• 英文别名: Cyclohexyl 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 1192263-62-9
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₅S
• 分子量: 352.331
• InChiKey: IMTGSFCQTMPBEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoic acid cyclohexyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 2-苯基-1,2,4-三唑-3-亚基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到苯甲酸环己酯
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳硼烷还原离子和有机金属

  摘要：

  外科手术还原：如图所示，N-杂环卡宾-硼烷络合物是硼氢化物阴离子的中性有机可溶类似物，具有较弱的氢化特性，可与有机金属催化相容。它们适用于通过手术减少复杂的多功能分子。

  DOI：

  10.1002/chem.200902450
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 cyclohexyl 4-hydroxybenzoate 在 吡啶 作用下， 生成 4-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoic acid cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳硼烷还原离子和有机金属

  摘要：

  外科手术还原：如图所示，N-杂环卡宾-硼烷络合物是硼氢化物阴离子的中性有机可溶类似物，具有较弱的氢化特性，可与有机金属催化相容。它们适用于通过手术减少复杂的多功能分子。

  DOI：

  10.1002/chem.200902450

文献信息

• Suzuki−Miyaura Coupling of NHC−Boranes: A New Addition to the C−C Coupling Toolbox
  作者：Julien Monot、Malika Makhlouf Brahmi、Shau-Hua Ueng、Carine Robert、Marine Desage-El Murr、Dennis P. Curran、Max Malacria、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1021/ol902012c

  日期：2009.11.5

  Complexes of triaryl- and trialkylboranes with N-heterocyclic carbenes (NHCs) participate in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and provide coupled products in good yields under base-free conditions. The reaction can be applied to CSp(2)-CSp(2) and Csp(2)-Csp(2) carbon-carbon bond formation with triflates, iodides, bromides, and chlorides. These results enrich the utility of NHC-borane complexes, which can be added to the toolkit of Suzuki-Miyaura cross-couplings, along with boronic acids and organotrifluoroborates.
• Ionic and Organometallic Reductions with N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Qianli Chu、Malika Makhlouf Brahmi、Andrey Solovyev、Shau-Hua Ueng、Dennis P. Curran、Max Malacria、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1002/chem.200902450

  日期：2009.12.7

  Surgical reduction: N‐Heterocyclic carbene–borane complexes such as depicted are neutral, organic soluble analogues of borohydride anions with a weak hydridic character, compatible with organometallic catalysis. They are applicable for surgical reductions in complex, multifunctional molecules.

  外科手术还原：如图所示，N-杂环卡宾-硼烷络合物是硼氢化物阴离子的中性有机可溶类似物，具有较弱的氢化特性，可与有机金属催化相容。它们适用于通过手术减少复杂的多功能分子。