2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-甘露糖基溴化物 | 5158-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-甘露糖基溴化物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-L-rhamnopyranosyl bromide；[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-bromo-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 5158-64-5
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₇
• 分子量: 353.167
• InChiKey: XUZQAPSYNYIKSR-YTYCZEAOSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  346.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-甘露糖基溴化物 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium methylate 作用下， 生成 phenyl 1-thio-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rhamnosylation: Diastereoselectivity of Conformationally Armed Donors

  摘要：

  The alpha/beta-selectivity of super-armed rhamnosyl donors have been investigated in glycosylation reactions. The solvent was found to have a minor influence, whereas temperature was crucial for the diastereoselectivity. At very low temperature, a modest beta-selectivity could be obtained, and increasing temperature gave excellent a-selectivity. The donors were highly reactive, and activation was observed at temperatures as low as -107 degrees C. Different promoter systems and leaving groups were investigated, and only activation with a heterogeneous catalyst increased the amount of the beta-anomer significantly. By introducing an electron-withdrawing nonparticipating group, benzyl sulfonyl, on 2-O, an increase in beta-product was observed.

  DOI：

  10.1021/jo300591k
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-甘露糖基溴化物
  参考文献：
  名称：

  通过温度和布朗斯台德酸度调节甲硅烷基保护鼠李的化学选择性：动力学控制的1,2-加成与热力学控制的重排

  摘要：

  已经揭示了醇对甲硅烷基保护的鼠类的酸度和温度依赖性的化学选择性糖基化作用。该反应在室温下以（±）-CSA作为催化剂经历1，2-加成途径，得到动力学控制的2-脱氧鼠李糖苷。相反，当将反应温度提高到85°C或使用CF 3 SO 3 H时，通过Ferrier重排仅形成热力学控制的2,3-不饱和鼠李糖苷。这种可调节的糖基化可以轻松，实用地获得2-脱氧和2,3-不饱和鼠李糖苷，并具有出色的收率和高α-立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00009

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• Partialsynthese von Convallatoxin. Glykoside und Aglykone, 61. Mitteilung
  作者：K. Reyle、K. Meyer、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19500330621

  日期：——

  Die Teilsynthese von Convallotoxin aus Acetobrom-L-rhamnose und Strophanthidin wird beschrieben.

  描述了由乙酰溴-L-鼠李糖和stophanthidin部分合成铃兰辛。
• Efficient Total Syntheses of Resin Glycosides and Analogues by Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Alois Fürstner、Thomas Müller

  DOI：10.1021/ja991361l

  日期：1999.9.1

  presence of a catalyst formed from Ti(OiPr)4 and bis-(R,R)-trifluoromethanesulfonamide (9)), it was possible to achieve total syntheses of tricolorin A (1), tricolorin G (2), and jalapinolic acid (58) as well as the synthesis of the disaccharidic unit 48 which constitutes a common structural motif of all simonin, operculin, tuguajalapin, orizabin, mammoside, quamoclin, and stoloniferin resin glycosides

  概述了一种高效进入天然产物树脂糖苷家族的方法，它利用闭环复分解 (RCM) 的固有模块化特征来形成其大环内酯亚结构。仅从三个容易获得的糖构建块和 (6S)-undec-1-en-6-ol (7)（在由 Ti(OiPr)4 和双形成的催化剂存在下通过对映选择性加成二戊基锌到己烯醛制备-(R,R)-三氟甲磺酰胺(9))，可以实现三色苷A(1)、三色苷G(2)和墨西哥胡椒酸(58)的全合成以及双糖单元48的合成simonin、operculin、tuguajalapin、orizabin、mammoside、quamoclin 和 stoloniferin 树脂糖苷的共同结构基序。此外，这些天然存在的糖脂的各种类似物已经以简单的方式从同一组底物获得。这突出了所选方法和操作的灵活性...
• Clarifying the structure of granadaene: Total synthesis of related analogue [2]-granadaene and confirmation of its absolute stereochemistry
  作者：Miguel Paradas、Rocío Jurado、Ali Haidour、Javier Rodríguez Granger、Antonio Sampedro Martínez、Manuel de la Rosa Fraile、Rafael Robles、José Justicia、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.017

  日期：2012.11

  first world. One of the most extended methods for its identification is based on the detection of a characteristic red pigment in the patient samples, named [12]-granadaene (1). In this article, we present a modular and flexible approach to simple analogues of this ornithine rhamno-polyene 1 and the elucidation of the most important features of its structure: the absolute configuration at C-27, the

  无乳链球菌是第一世界新生儿感染的重要因素。一种最广泛的鉴定方法是基于对患者样品中一种名为[12]-格拉那丹（1）的特征性红色色素的检测。在本文中，我们提出了一种模块化和灵活的方法来合成该鸟氨酸鼠李糖多烯1的简单类似物，并阐明其结构的最重要特征：C-27处的绝对构型，异头中心的立体化学和连接氨基酸鸟氨酸对其余结构的影响。
• Synthesis of icariin from kaempferol through regioselective methylation and <i>para</i>-Claisen–Cope rearrangement
  作者：Qinggang Mei、Chun Wang、Zhigang Zhao、Weicheng Yuan、Guolin Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.11.135

  日期：——

  with 7% overall yield from kaempferol. The 4'-OH methylation of kaempferol, the 8-prenylation of 3-O-methoxymethyl-4'-O-methyl-5-O-prenyl-7-O-benzylkaempferol (8) via para-Claisen-Cope rearrangement catalyzed by Eu(fod)3 in the presence of NaHCO3, and the glycosylation of icaritin (3) are the key steps.

  天然存在的生物活性类黄酮糖苷icariin（1）的半合成已通过11个步骤完成，山emp酚的总收率为7％。山emp酚的4'-OH甲基化，3-O-甲氧基甲基-4'-O-甲基-5-O-异戊烯基-7-O-苄基山ka酚的8-烯丙基化（8） NaHCO3存在下的Eu（fod）3和icaritin（3）的糖基化是关键步骤。