allyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 109714-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-4-hydroxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 109714-38-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: QJJGOMIZCKPDOS-GSPLXMJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 盐酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 allyl 3-O-(3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  收敛合成对应于β-溶血性链球菌A组的细胞壁多糖的难以捉摸的六糖。

  摘要：

  描述了对应于β-溶血性链球菌A组的细胞壁多糖的六糖的收敛合成。该策略依赖于制备关键的线性三糖单元beta-D-GlcpNAc-（1-> 3）-alpha-L-Rhap-（1-> 2）-alpha-L-Rhap努力。三糖既充当糖基受体又充当供体，以给出难以捉摸的六糖。该完全官能化的单元又可以用作糖基受体或供体，用于合成高级结构。脱保护得到迄今未知的六糖，用作免疫化学研究中的半抗原。还描述了所有化合物的高分辨率1H和13C NMR光谱表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80075-p
• 作为产物：
  描述：

  鼠李糖 在 三氟甲磺酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 allyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pinto, B. Mario; Morisette, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 9 - 14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Epitope Mapping of Monoclonal Antibodies using Synthetic Oligosaccharides Uncovers Novel Aspects of Immune Recognition of the Psl Exopolysaccharide of<i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Huiqing Li、Kai‐For Mo、Qun Wang、C. Kendall Stover、Antonio DiGiandomenico、Geert‐Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.201302916

  日期：2013.12.16

  the epitope requirements of several functionally active monoclonal antibodies (mAbs) that can bind three distinct epitopes of Psl (class I, II, and III). The class II mAb reacted potently with each oligosaccharide indicating its epitope resides within the tetrasaccharide and does not require the branched mannoside of Psl. The class III antibody did not bind the tetra‐ or pentasaccharide; however, it

  铜绿假单胞菌是一种机会性革兰氏阴性细菌，可在危重症和囊性纤维化患者中引起威胁生命的感染。铜绿假单胞菌的Psl外多糖为免疫疗法的发展提供了一种有吸引力的血清型非依赖性抗原。在这里，首次合成化学方法是从铜绿假单胞菌的胞外多糖衍生出一组寡糖，该合成策略有效处理了几种β-甘露糖苷的立体选择性安装和甘露糖苷的形成，该甘露糖苷被C-处的糖基部分扩展了1，C‐2和C‐3在拥挤的1,2,3‐顺描述配置。该方法用于制备四糖，五糖，六糖和十糖的部分结构。使用这些化合物定义可以结合Psl的三个不同表位（I，II和III类）的几种功能活性单克隆抗体（mAb）的表位要求。II类mAb与每种寡糖有效反应，表明其表位位于四糖之内，不需要Psl的支链甘露糖苷。III类抗体不结合四糖或五糖。但是，它确实与六糖发生了强烈反应，与十糖发生了微弱的反应，表明最佳结合需要末端葡萄糖苷。不料，I类单抗未结合任何寡糖，表明Psl含有尚
• Unraveling the Interaction between the LPS O-Antigen of<i>Burkholderia anthina</i>and the 5D8 Monoclonal Antibody by Using a Multidisciplinary Chemical Approach, with Synthesis, NMR, and Molecular Modeling Methods
  作者：Roberta Marchetti、Angeles Canales、Rosa Lanzetta、Inga Nilsson、Christian Vogel、Dana E. Reed、David P. AuCoin、Jesús Jiménez-Barbero、Antonio Molinaro、Alba Silipo

  DOI：10.1002/cbic.201300225

  日期：2013.8.19

  Responsible iteractions: The epitope responsible for recognition and interaction between the O‐chain isolated from the lipopolysaccharide from Burkholderia anthina and an LPS‐specific monoclonal antibody (5D8) has been studied by molecular dynamics simulation and NMR spectroscopy. To accurately describe the structural basis for recognition and binding, STD and tr‐NOESY experiments were also performed

  负责任的迭代：已通过分子动力学模拟和核磁共振光谱研究了负责识别和相互作用的表位，该表位从来自Burkholderia anthina的脂多糖中分离出来，与 LPS 特异性单克隆抗体 (5D8) 之间进行了研究。为了准确描述识别和结合的结构基础，还进行了 STD 和 tr-NOESY 实验。
• Reimer, Kerry B.; Pinto, B. Mario, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2103 - 2112
  作者：Reimer, Kerry B.、Pinto, B. Mario

  DOI：——

  日期：——
• PINTO, B. MARIO;BUITING, MICHIEL M. W.;REIMER, KERRY B., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2177-2181
  作者：PINTO, B. MARIO、BUITING, MICHIEL M. W.、REIMER, KERRY B.

  DOI：——

  日期：——
• REIMER, KERRY B.;PINTO, B. MARIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2103-2111
  作者：REIMER, KERRY B.、PINTO, B. MARIO

  DOI：——

  日期：——