allyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside | 112254-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: allyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranoside；(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2,6-trimethyl-4-prop-2-enoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 112254-88-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: CIZVDSRSDYLRKN-RKWNZTQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到allyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mild, selective deprotection of PMB ethers with triflic acid/1,3-dimethoxybenzene

  摘要：

  An efficient method for the cleavage of the p-methoxybenzyl protecting group of several alcohols in the presence of 0.5 equiv of trifluoromethanesulfonic acid and 1,3-dimethoxybenzene in dichloromethane at room temperature is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.102
• 作为产物：
  描述：

  allyl α-L-rhamnopyranoside 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 allyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTECTED TETRASACCHARIDES, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR USE AS TRANSGLUCOSYLASE ACCEPTOR SUBSTRATES IN THE CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS OF SHIGELLA FLEXNERI SPECIFIC OLIGOSACCHARIDES
  [FR] TÉTRAHOLOSIDES PROTÉGÉS, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE SUBSTRATS ACCEPTEURS DE TRANSGLUCOSYLASE DANS LA SYNTHÈSE CHIMIO-ENZYMATIQUE D'OLIGOSACCHARIDES SHIGELLA FLEXNERI SPÉCIFIQUES

  摘要：

  本发明提供了受保护的四糖，它们的制备方法以及它们在合成寡糖中的应用，特别是从菌群弯曲杆菌（Shigella flexneri）中的O-抗原片段，例如la、lb、2a、2b、3a、X、4a、4b、5a、5b、7a或7b的片段。

  公开号：

  WO2019007999A1

文献信息

• The allyl group for protection in carbohydrate chemistry. Part 19. The coupling of allyl 2,3-di-O-methyl-4-O-(3,6-di-O-methyl-β-<scp>D</scp>-glucopyranosyl)-α-<scp>L</scp>-rhamnopyranoside to bovine serum albumin. Preparation of a diagnostic reagent for antibodies to the major glycolipid of Mycobacterium leprae(the leprosy bacillus) in human sera
  作者：Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne、Robert Conant

  DOI：10.1039/p19870001165

  日期：——

  compound, via allyl 2,3-di-O-methyl-4-O-(3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside, were also developed. The formylmethyl glycoside was coupled to bovine serum albumin using ‘reductive amination’ in the presence of sodium cyanoborohydride to give a glycoconjugate useful for the serodiagnosis of antibodies to the major glycolipid of Mycobacterium leprae in the sera of leprosy patients. 5′

  烯丙基4 - O-（2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-甲基-β - D-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α - L-鼠李糖吡喃糖苷的环氧化和苄基的环氧化物和氢解，随后碱性水解，得到2'，3'-二羟基丙基2,3-二- ö甲基-4- ö - （3,6-二- ö甲基β- d -葡吡喃糖基）-α- L-鼠李糖吡喃糖苷，其用偏高碘酸钠裂解，得到相应的甲酰基甲基糖苷。其它两个路线后者化合物，经由烯丙基2,3-二- ö甲基-4- Ö - （3,6-二-还开发了O-甲基-β - D-吡喃葡萄糖基）-α - L-鼠李糖吡喃糖苷。在存在氰基硼氢化钠的情况下，使用“还原胺化”将甲酰甲基糖苷偶联至牛血清白蛋白，以得到可用于血清学诊断麻风患者血清中麻风分枝杆菌主要糖脂抗体的糖缀合物。还制备了5'，6'-二羟基己基和10'，11'-二羟基十一烷基3,6-二-O-甲基-β - D-吡喃葡萄糖苷，分别作为合成4
• Synthetic studies on pterin glycosides: the first synthesis of 2′-O-(α-d-glucopyranosyl)biopterin
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroki Baba、Hiroki Toyota、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.043

  日期：2009.9

  led, in a 14-step-sequence, to N2-(N,N-dimethylaminomethylene)-1′-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]biopterin (23), an appropriately protected precursor for 2′-O-glycosylation, while 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-α-d-glucopyranosyl bromide (32), a novel glycosyl donor, was efficiently prepared from d-glucose in 8 steps. The first synthesis of 2′-O-(α-d-glucopyranosyl)biopterin

  1-鼠李糖以14步顺序导入N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（23），其为2'-O-糖基化的适当保护的前体，而4,6-二-O-乙酰基-2,3-二-O-（4-甲氧基苄基）-α- d-吡喃葡萄糖基溴化物（32）d-葡萄糖经过8步有效地制备了一种新型的糖基供体。通过处理关键中间体实现了2'- O-（α- d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤（2a）的首次合成在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下用32与23结合。随后依次除去保护基。
• Novel Preparation of a 2′-<i>O</i>-Acetyl-1′-<i>O</i>-(4-methoxybenzyl)-<scp>l</scp>-biopterin Derivative, a Versatile Precursor for a Selective Synthesis of <scp>l</scp>-Biopterin Glycosides
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroki Toyota、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2006-949620

  日期：2006.8

  l-Rhamnose was converted, over a 13-step-sequence, into 2′-O-acetyl-N 2-(N,N-dimethylaminomethylene)-1′-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-l-biopterin, an appropriately protected precursor of 1′-O- and 2′-O-monoglycosyl-l-biopterin. Thus, the first selective synthesis of these l-biopterin glycosides was accomplished by treatment of the precursor with either DDQ or sodium methoxide, then with tetra-O-benzoyl-α-d-glucopyranosyl bromide in the presence of silver triflate and tetramethylurea, followed by removal of the remaining protecting groups.

  l-鼠李糖通过13步反应转化为2′-O-乙酰基-N 2-(N,N-二甲基氨基甲基亚甲基)-1′-O-(4-甲氧基苄基)-3-[2-(4-硝基苯基)乙基]-l-生物蝶呤，这是1′-O-和2′-O-单糖基-l-生物蝶呤的适当保护前体。因此，这些l-生物蝶呤糖苷的首次选择性合成是通过用DDQ或甲醇钠处理前体，然后在三氟甲磺酸银和四甲基脲存在下用四-O-苯甲酰基-Β-d-吡喃葡萄糖溴化物处理，最后去除剩余的保护基团。