desgalloyl oolongtheanin | 116329-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: desgalloyl oolongtheanin
• 英文别名: 3a,5,6-trihydroxy-1,8-bis[(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]-8bH-cyclopenta[b][1]benzofuran-3-one
• CAS: 116329-57-8
• 化学式: C₂₉H₂₄O₁₃
• 分子量: 580.502
• InChiKey: FMYGLXQZZRHIJB-PPRMCHRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  1009.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-表没食子儿茶素 在 单宁酶 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 desgalloyl oolongtheanin
  参考文献：
  名称：

  Hashimoto, Fumio; Nonaka, Gen-Ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 5, p. 1676 - 1684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new mechanism for oxidation of epigallocatechin and production of benzotropolone pigments
  作者：Yosuke Matsuo、Takashi Tanaka、Isao Kouno

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.021

  日期：2006.5

  Proepitheaflagallin was decomposed on heating to give epitheaflagallin and hydroxytheaflavin. The former is a known black tea pigment and the latter is a new pigment with 1′,2′,3′-trihydroxy-3,4-benzotropolone moiety. The results revealed a new mechanism for the production of these pigments from epigallocatechin.

  （-）-表没食子儿茶素的酶促氧化产生了两个新的醌二聚体，脱氢theasinensin C和proepitheaflagallin。脱氢茶黄素C具有水合的环己烯酮结构，其氧化还原歧化反应可产生红茶多酚，茶黄素C和E，以及半乳糖基乌龙茶素。基于通过与邻苯二胺缩合制备的喹喔啉衍生物的光谱数据，确定前叶前鞭毛蛋白的结构。加热后将前鞭毛蛋白分解，得到表皮鞭毛蛋白和羟基茶黄素。前者是一种已知的红茶颜料，而后者是一种具有1'，2'，3'-三羟基-3,4-苯并噻吩酮部分的新颜料。结果揭示了由表没食子儿茶素生产这些颜料的新机理。