3'-溴-5'-氯-2'-羟基苯乙酮 | 59443-15-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3'-溴-5'-氯-2'-羟基苯乙酮
• 中文别名: 2-乙酰-6-溴-4-氯酚；3-溴-5-氯-2-羟基苯乙酮；1-(3-溴-5-氯-2-羟苯基)乙酮
• 英文名称: 5-chloro-3-bromo-2-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 3-bromo-5-chloro-2-hydroxyacetophenone；1-(3-bromo-5-chloro-2-hydroxyphenyl)ethanone；1-(3-bromo-5-chloro-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one；2-Hydroxy-3-brom-5-chlor-acetophenon；3'-Bromo-5'-chloro-2'-hydroxyacetophenone
• CAS: 59443-15-1
• 化学式: C₈H₆BrClO₂
• 分子量: 249.491
• InChiKey: FFAVKFQPEOGJOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-103 °C(lit.)
• 沸点：
  297.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.691±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与水和氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  在密封的贮藏器中存放，并将其置于阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 3′-Bromo-5′-chloro-2′-hydroxyacetophenone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
5-Chloro-3-bromo-2-hydroxyacetophenone
1-(3-Bromo-5-chloro-2-hydroxyphenyl)ethanone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Chloro-3-bromo-2-hydroxyacetophenone
别名
1-(3-Bromo-5-chloro-2-hydroxyphenyl)ethanone
: C8H6BrClO2
分子式
: 249.49 g/mol
分子量
成分 浓度
3'Bromo-5'-chloro-2'hydroxyacetophenone
-
化学文摘编号(CAS No.) 59443-15-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 100 - 103 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

由唐德轮枝碇霉菌S-9进行深层发酵，再经提取制得。具体工艺流程如下：

1. 砂土孢子
2. 茄子瓶菌种
3. 种子罐种子
4. 发酵罐发酵
5. 板框压滤
6. 滤液浓缩
7. 喷雾干燥
8. 配调配制
9. 成品

用途简介

该产品适用于苹果、柑橘、蔬菜、茄子、菜豆、黄瓜等作物上的二点叶螨防治，防效可达80%以上。此外，还可用于防治西瓜枯萎病和炭疽病、韭菜灰霉病、苹果干枝腐烂病、水稻穗颈病、白菜黑斑病、大葱紫斑病、黄瓜炭疽病以及棉苗立枯病等。具体使用方法如下：

• 防治苹果树山楂红蜘蛛，可使用20～40mg/L均匀喷雾。
• 防治柑橘全爪螨，可使用40～60mg/L均匀喷雾。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-溴-5'-氯-2'-羟基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 盐酸二甲胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aminomethyl-2-aryl- 8-bromo-6-chlorochromones

  摘要：

  An efficient synthetic route to Cbz-protected 3-aminomethyl-2-aryl-8-bromo-6-chlorochromones has been developed. 3-Aryl-1-(3-bromo-5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one or 2-aryl-8-bromo-6-chlorochroman-4-one could be reacted under Mannich conditions yielding 2-aryl-8-bromo-6-chloro-3-methylenechroman-4-one, which was further converted to the target compound via an aza-Michael reaction followed by an SeO2 oxidation. This procedure represents a new method to introduce a primary aminomethyl group at the 3-position of a 2-arylchromone scaffold. The Cbz-protected 3-aminomethyl-2-aryl-8-bromo-6-chlorochromones can, e.g., be used in the synthesis of chromone-based beta-turn peptidomimetics.

  DOI：

  10.1021/ol062478z
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3'-溴-5'-氯-2'-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] ROR-GAMMA INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE ROR-GAMMA

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物和包含公式I化合物的药物组合物。公式I的化合物在治疗由RORγ介导的炎症性、代谢性或自身免疫性疾病方面是有用的。

  公开号：

  WO2019063748A1

文献信息

• Inhibitors and promoters of tubulin polymerization: Synthesis and biological evaluation of chalcones and related dienones as potential anticancer agents
  作者：Christine Dyrager、Malin Wickström、Maria Fridén-Saxin、Annika Friberg、Kristian Dahlén、Erik A.A. Wallén、Joachim Gullbo、Morten Grøtli、Kristina Luthman

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.005

  日期：2011.4

  A series of dihalogenated chalcones and structurally related dienones were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity in 10 different cancer cell lines and for their effect on microtubule assembly. All compounds showed cytotoxic activity, with IC50 values in the 5–280 μM range depending on the chalcone structure and the cell line. Five of the compounds were found to be tubulin polymerization

  合成了一系列二卤代查耳酮和与结构相关的二烯酮，并评估了它们在10种不同癌细胞系中的抗增殖活性以及它们对微管组装的影响。所有化合物均显示出细胞毒活性，IC 50值在5–280μM范围内，这取决于查耳酮的结构和细胞系。发现其中五种化合物是微管蛋白聚合抑制剂。相反，发现其中一种化合物能将微管蛋白稳定到与抗癌药多西他赛相同的程度。分子模型表明，微管蛋白抑制剂与β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合，而新型微管蛋白稳定剂似乎与紫杉醇结合位点相互作用。
• N-(1-(SUBSTITUTED-PHENYL)ETHYL)-9H-PURIN-6-AMINES AS PI3K INHIBITORS
  申请人：Li Yun-Long

  公开号：US20120157430A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides N-(1-(substituted-phenyl)ethyl)-9H-purin-6-amines derivatives that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Ks including, for example, inflammatory disorders, immune-based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）活性并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面有用的N-(1-(取代苯基)乙基)-9H-嘌呤-6-胺衍生物，例如炎症性疾病、免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• [EN] CHROMENE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS HIF HYDROXYLASE ACTIVITY INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMÈNE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'HYDROXYLASE HIF
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2009100250A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), methods, and compositions capable of decreasing HIF hydroxylase activity, thereby increasing the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF).

  本发明涉及公式（I）的新化合物，以及能够降低HIF羟化酶活性的方法和组合物，从而增加缺氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20190169166A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Provided is a heterocyclic compound that may have a GCN2 inhibitory action, and is expected to be useful for the prophylaxis or treatment of GCN2 associated diseases including cancer and the like. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof.

  提供的是一种可能具有GCN2抑制作用的杂环化合物，预计可用于预防或治疗与GCN2相关的疾病，包括癌症等。一种由以下式（I）表示的化合物： 其中每个符号如描述中所述，或其盐。
• Visible Light‐Promoted Selenylation/Cyclization of Enaminones toward the Formation of 3‐Selanyl‐4H‐Chromen‐4‐Ones
  作者：Hao‐Yang Liu、Jia‐Rong Zhang、Guo‐Bao Huang、Yi‐Huan Zhou、Yan‐Yan Chen、Yan‐Li Xu

  DOI：10.1002/adsc.202001474

  日期：2021.3.16

  d selenylation/cyclization of enaminones have been realized for the practical synthesis of 3‐selanyl‐4H‐chromen‐4‐ones. This reaction is performed in the mild conditions, no transition metal catalyst or photocatalysts and no additional oxidants are required. In addition, the 3‐selanyl‐4H‐chromen‐4‐ones could be easily converted to selanyl‐functionalized pyrimidines by reacting with benzamidine substrates

  已经实现了简单而有效的可见光促进的烯胺酮的硒化/环化反应，可实际合成3-Selanyl-4 H -chromen-4- 。该反应在温和的条件下进行，不需要过渡金属催化剂或光催化剂，也不需要其他的氧化剂。此外，通过与苯甲idine底物反应，可以很容易地将3-selanyl-4 H -chromen-4 -ones转化为selanyl-functionalized嘧啶。

表征谱图