2-氨基丁酰胺 | 53726-14-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基丁酰胺
• 中文别名: DL-2-氨基丁酰胺；(S)-2-氨基丁酰胺
• 英文名称: 2-aminobutanamide
• 英文别名: 2-aminobutyramide；(+/-)-2-Amino-buttersaeure-amid；DL-2-aminobutanamide
• CAS: 53726-14-0
• 化学式: C₄H₁₀N₂O
• mdl: MFCD03939974
• 分子量: 102.136
• InChiKey: HNNJFUDLLWOVKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246 ºC
• 密度：
  1.027
• 闪点：
  102 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，应置于干燥的惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基丁酰胺 在 aminoacylase I from Aspergillus melleus 、 Tris buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-2-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  氨酰酶I在α-氨基酸酯和酰胺的对映选择性拆分中的应用

  摘要：

  来自米曲霉的氨酰基酶I是一种容易获得且便宜的酶，主要用于从其N-乙酰基衍生物工业生产对映纯I-氨基酸，该酶具有高对映选择性，可水解天然和非天然氨基酸的酯和酰胺（对于酯水解，如果酰胺E > 300 ，则E最高为76 ）。酰胺和酯水解的反应速率是可比的，并且在某些情况下，这些转化的进行速度甚至比“传统”氨酰酶催化的N水解更快。因此，β-乙酰基衍生物为拆分相应的外消旋物提供了新的可能性。这种新颖的方法为光学活性氨基酸及其衍生物的生物催化生产提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.018
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-aminobutyrate 在 氨 作用下， 生成 2-氨基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Koenigs; Mylo, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 4437

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-羟基-4-正丙基-2-呋喃酮 、 2-氨基丁酰胺 在 2-氨基丁酰胺 作用下， 生成 (alphaS)-alpha-乙基-2,5-二氢-2-氧代-4-丙基-1H-吡咯-1-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 2-OXO-1-PYRROLIDINE DERIVATIVES
  [FR] METHODE DE PREPARATION DE DERIVES DE 2-OXO-1-PYRROLIDINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备2-氧代-1-吡咯烷衍生物的新工艺，其通式为(I)，其中取代基如规范中所定义。

  公开号：

  WO2005028435A1

文献信息

• （S）-（+）-2—氨基丁酰胺盐酸盐的制备方法
  申请人：浙江江北药业有限公司

  公开号：CN109134308A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了一种具有抗癫痫作用的手性药物(S)‑α‑乙基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酰胺(左乙拉西坦)中间体(S)‑(+)‑2—氨基丁酰胺盐酸盐的合成工艺，以丙酮氰醇、正丙醛为起始原料在催化剂存在下缩合得到2‑羟基丁腈，再与氨反应得到2‑氨基丁腈，之后水解得到2‑氨基丁酰胺，然后再拆分、成盐得到目标产物。本发明方法收率高，原料价格低廉容易大规模采购，解决了现有一些工艺需要使用剧毒、高污染原料的缺点，工艺操作简单，成本低，拆分后母液继续消旋再拆分，反复循环利用，适合工业化生产。
• Discovery of 1,5-Dihydro-4<i>H</i>-imidazol-4-one Derivatives as Potent, Selective Antagonists of CXC Chemokine Receptor 2
  作者：Jinxin Che、Zhilong Wang、Zheyuan Shen、Weihao Zhuang、Huazhou Ying、Yongzhou Hu、Youhong Hu、Xin Xie、Xiaowu Dong

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00113

  日期：2021.5.13

  CXC chemokine receptors 1 (CXCR1) and 2 (CXCR2) have been demonstrated to have critical roles in cancer metastasis. Because they share high homology sequences, it is still unclear how to design selective CXCR1 or CXCR2 antagonists. Based on a pharmacophore model we built, compound 2 bearing a 1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one scaffold was identified as a selective CXCR2 antagonist with a low CXCR1 antagonism

  CXC 趋化因子受体 1 (CXCR1) 和 2 (CXCR2) 已被证明在癌症转移中具有关键作用。由于它们具有高度同源性序列，目前尚不清楚如何设计选择性CXCR1或CXCR2拮抗剂。基于我们建立的药效团模型，带有 1,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮支架的化合物2被鉴定为具有低 CXCR1 拮抗偏好的选择性 CXCR2 拮抗剂。经过进一步的优化和构效关系研究，化合物C5克服了化合物2的缺点，具有更高的选择性。它表现出优异的口服生物利用度和体外抗癌转移活性。分子蛋白复合物的进一步动态模拟表明，CXCR2的氨基酸残基K320对C5的选择性贡献最大。该研究为设计新型CXCR2选择性拮抗剂提供了重要线索， C5可以作为研究CXCR1和CXCR2生物学功能差异的分子工具。
• 一种左乙拉西坦中间体L-2-氨基丁酰胺盐酸 盐的制备方法
  申请人：浙江永太科技股份有限公司

  公开号：CN106083642B

  公开（公告）日：2018-09-11

  本发明涉及一种左乙拉西坦中间体L‑2‑氨基丁酰胺盐酸盐的制备方法，所述方法包括正丙醛在水溶液中，氯化铵存在下，与氨及氢氰酸反应制备2‑氨基丁腈，母液通入一定数量的液氨及氢氰酸可无限次的套用；2‑氨基丁腈在1％的氢氧化钠水溶液中水解得2‑氨基丁酰胺，水经蒸馏可无限次套用；2‑氨基丁酰胺经拆分得L‑2‑氨基丁酰胺。再成盐得到L‑2‑氨基丁酰胺盐酸盐。本方法具有产品质量好，生产过程无废水，成本低等优点，适合工业化生产。
• 一种2-氨基丁酰胺的制备方法及系统
  申请人：上海东庚化工技术有限公司

  公开号：CN110204453A

  公开（公告）日：2019-09-06

  本发明提供一种2‑氨基丁酰胺的制备方法及系统，该方法包括如下步骤：(1)氰化氢和正丙醛在第一催化剂作用下生成2‑羟基丁腈；(2)向步骤(1)所得2‑羟基丁腈中加入氨源和第二催化剂，反应生成2‑氨基丁腈；(3)将步骤(2)所得反应液脱除过量的氨，然后加入强碱和第三催化剂进行水解反应，反应结束，得到DL‑2‑氨基丁酰胺。本发明有效减少废水废气和废渣，有效减少氰化氢的用量，提高目标产物的含量，降低生产成本。
• 一种2-氨基丁酰胺的生产系统
  申请人：上海东庚化工技术有限公司

  公开号：CN210261604U

  公开（公告）日：2020-04-07

  本实用新型提供一种2‑氨基丁酰胺的生产系统，包括：包括第一反应器，用于氰化氢和正丙醛混合反应，制备2‑羟基丁腈；与所述第一反应器连通的第二反应器，用于2‑羟基丁腈与氨源反应，制备2‑氨基丁腈；与所述第二反应器连通的第三反应器，用于2‑氨基丁腈与强碱进行水解反应，制备2‑氨基丁酰胺。本实用新型有效减少废水废气和废渣，有效减少氰化氢的用量，提高目标产物的含量，降低生产成本。