L-2-氨基丁酰胺 | 7324-11-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-2-氨基丁酰胺
• 中文别名: (S)-2-氨基丁酰胺
• 英文名称: (S)-2-amino-butanamide
• 英文别名: (2S)-2-aminobutanamide；(S)-2-aminobutyramide；L-2-aminobutyramide；L-2-aminobutanamide；(2S)-2-aminobutyramide
• CAS: 7324-11-0
• 化学式: C₄H₁₀N₂O
• 分子量: 102.136
• InChiKey: HNNJFUDLLWOVKZ-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  246 ºC
• 密度：
  1.027
• 闪点：
  102 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P301+P330+P331,P303+P361+P353,P363,P304+P340,P310,P321,P260,P264,P280,P305+P351+P338,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3259
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥、密封并避光。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-氨基丁酰胺 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-氨基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  WO2006/90265

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氨基丁酸 在 氨 、 氯化铵 、 酒石酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-2-氨基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种L-2-氨基丁酰胺盐酸盐的加工工艺

  摘要：

  本发明涉及一种L‑2‑氨基丁酰胺盐酸盐的加工工艺，该加工工艺以2‑氯丁酸为原料，以六亚甲基四胺为催化剂制得2‑氨基丁酸；接着，2‑氨基丁酸用L‑酒石酸拆分得到L‑2‑氨基丁酸，再将L‑2‑氨基丁酸酰化得L‑2‑氨基丁酰化合物，最后在氨水条件下得到L‑2‑氨基丁酰胺。本发明的优点在于：本发明L‑2‑氨基丁酰胺盐酸盐的加工工艺，提高了反应得率，且副产物少；此外，该方法中反应条件温和，反应易于控制，成本低，收率高，产品纯度高，工艺安全性大大提高，设备要求低，适应于工业化生产。

  公开号：

  CN106187801A
• 作为试剂：
  描述：

  L-2-氨基丁酰胺 、 盐酸 、 2-propanolic ammonia 、 5-Hydroxy-4-propylfuran-2(3H)-one 在 氯化铵 、 L-2-氨基丁酰胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 布瓦西坦
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备通式（I）中取代基定义如说明书中的2-氧代-1-吡咯烷衍生物的新工艺。

  公开号：

  US20070100150A1

文献信息

• Continuous-flow protocol for the synthesis of enantiomerically pure intermediates of anti epilepsy and anti tuberculosis active pharmaceutical ingredients
  作者：Renata M. Aguiar、Raquel A. C. Leão、Alejandro Mata、David Cantillo、C. Oliver Kappe、Leandro S. M. Miranda、Rodrigo O. M. A. de Souza

  DOI：10.1039/c8ob03088j

  日期：——

  role in the development of building blocks for Active Pharmaceutical Ingredients (APIs), being α-amino acids and their derivatives widely applied as building blocks. In this work we developed two different strategies for the synthesis of intermediates used on the synthesis of levetiracetam/brivaracetam and ethambutol. The results obtained show that methionine methyl ester can be continuously converted

  手性中间体的连续流生产在活性药物成分（API）的基础材料的开发中起着重要作用，因为α-氨基酸及其衍生物被广泛用作基础材料。在这项工作中，我们开发了两种用于合成左乙拉西坦/溴乙酰胺和乙胺丁醇的中间体的合成策略。获得的结果表明，通过RANEY®镍脱硫/还原策略，蛋氨酸甲酯可连续转化为所需的乙胺丁醇中间体，而RANEY®镍（无H 2）和Pd / C–H 2均可合成左乙拉西坦/溴乙酰胺中间体。途径或通过光化学脱硫。
• Amino Acid Esters and Amides for Reductive Amination of Mucochloric Acid: Synthesis of Novel γ-Lactams, Short Peptides and Antiseizure Agent Levetiracetam (Keppra®)
  作者：Koushik Das Sarma、Ji Zhang、Yun Huang、James G. Davidson

  DOI：10.1002/ejoc.200600153

  日期：2006.8

  A simple methodology utilizing mucochloric acid anddifferent α- and β-amino acid esters, amides and shortpeptides for the synthesis of novel γ-lactam and γ-lactam-based short peptides was developed. The synthesis of an antiseizure agent, Levetiracetam (Keppra®) was demonstrated. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  开发了一种利用粘氯酸和不同的α-和β-氨基酸酯、酰胺和短肽合成新型γ-内酰胺和基于γ-内酰胺的短肽的简单方法。证明了抗癫痫药左乙拉西坦 (Keppra®) 的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Discovery of 4-Substituted Pyrrolidone Butanamides as New Agents with Significant Antiepileptic Activity
  作者：Benoit M. Kenda、Alain C. Matagne、Patrice E. Talaga、Patrick M. Pasau、Edmond Differding、Bénédicte I. Lallemand、Anne M. Frycia、Florence G. Moureau、Henrik V. Klitgaard、Michel R. Gillard、Bruno Fuks、Philippe Michel

  DOI：10.1021/jm030913e

  日期：2004.1.1

  role in its antiepileptic properties. Using this novel molecular target, we initiated a drug-discovery program searching for ligands with significant affinity to LBS with the aim to characterize their therapeutic potential in epilepsy and other central nervous system diseases. We systematically investigated the various positions of the pyrrolidone acetamide scaffold. We found that (i) the carboxamide moiety

  （S）-α-乙基-2-氧代吡咯烷乙酰胺2（左乙拉西坦，Keppra，UCB SA）是吡乙酰胺的结构类似物，最近已被批准作为成人难治性部分发作的附加治疗药物。由于独特的作用机理，该药物似乎具有显着的功效和高耐受性。后者涉及2的脑特异性结合位点（左乙拉西坦结合位点为LBS），可能在其抗癫痫特性中起主要作用。使用这种新型分子靶标，我们启动了一项药物发现计划，以寻找对LBS具有显着亲和力的配体，以表征其在癫痫和其他中枢神经系统疾病中的治疗潜力。我们系统地研究了吡咯烷酮乙酰胺支架的各个位置。我们发现（i）2上的羧酰胺部分对于亲和力是必不可少的；（ii）在100个不同的侧链中，优选的羧酰胺取代α是具有（S）-构型的乙基；（iii）2-氧吡咯烷环优于哌啶类似物或无环化合物；（iv）内酰胺环的3或5位取代降低了LBS亲和力；（v）内酰胺环被小的疏水基团4-取代改善了体外和体内的效力。已显示在4位上取代的6种有趣的候选物在体内比2种更有效。
• KDS2010, a Newly Developed Reversible MAO-B Inhibitor, as an Effective Therapeutic Candidate for Parkinson’s Disease
  作者：Min-Ho Nam、Jong-Hyun Park、Hyo Jung Song、Ji Won Choi、Siwon Kim、Bo Ko Jang、Hyung Ho Yoon、Jun Young Heo、Hyowon Lee、Heeyoung An、Hyeon Jeong Kim、Sun Jun Park、Doo-Wan Cho、Young-Su Yang、Su-Cheol Han、Sangwook Kim、Soo-Jin Oh、Sang Ryong Jeon、Ki Duk Park、C. Justin Lee

  DOI：10.1007/s13311-021-01097-4

  日期：2021.7

  Monoamine oxidase-B (MAO-B) is a well-established therapeutic target for Parkinson’s disease (PD); however, previous clinical studies on currently available irreversible MAO-B inhibitors have yielded disappointing neuroprotective effects. Here, we tested the therapeutic potential of KDS2010, a recently synthesized potent, selective, and reversible MAO-B inhibitor in multiple animal models of PD. We designed and synthesized a series of α-aminoamide derivatives and found that derivative KDS2010 exhibited the highest potency, specificity, reversibility, and bioavailability (> 100%). In addition, KDS2010 demonstrated significant neuroprotective and anti-neuroinflammatory efficacy against nigrostriatal pathway destruction in the mouse MPTP model of parkinsonism. Treatment with KDS2010 also alleviated parkinsonian motor dysfunction in 6-hydroxydopamine-induced and A53T mutant α-synuclein overexpression rat models of PD. Moreover, KDS2010 showed virtually no toxicity or side effects in non-human primates. KDS2010 could be a next-generation therapeutic candidate for PD.

  单胺氧化酶-B（MAO-B）是帕金森病（PD）的一个被广泛认可的治疗靶点；然而，先前对目前可用的不可逆MAO-B抑制剂进行的临床研究显示出令人失望的神经保护效果。在这里，我们测试了KDS2010的治疗潜力，这是一种最近合成的强效、选择性和可逆的MAO-B抑制剂，在多个PD动物模型中进行了测试。我们设计并合成了一系列α-氨酰胺衍生物，并发现衍生物KDS2010表现出最高的效力、特异性、可逆性和生物利用度（> 100%）。此外，KDS2010在小鼠MPTP帕金森病模型中表现出显著的神经保护和抗神经炎症效果，对黑质纹状体通路的破坏具有显著作用。KDS2010治疗还缓解了6-羟基多巴胺诱导和A53T突变α-突触核蛋白过表达大鼠PD模型的帕金森病运动功能障碍。此外，KDS2010在非人灵长类动物中几乎没有毒性或副作用。KDS2010可能是PD的下一代治疗候选药物。
• Selective C–N coupling reaction of diaryliodonium salts and dinucleophiles
  作者：Chang Ma、Xufeng Wu、Qingle Zeng、Lihong Zhou、Yi Huang

  DOI：10.1039/c6nj03964b

  日期：——

  selective C–N coupling reaction of diaryliodonium salts and dinucleophiles under mild conditions was realized. Diaryliodonium salts prefer to react with dinucleophiles at the site of stronger alkalic amino groups. Thus, a general aliphatic amino-selective N-arylation of α-amino amides was disclosed. Additionally, copper-catalyzed N-arylation of diaryliodonium salts afforded the same products as obtained

  N-芳基-α-氨基酰胺及其手性异构体已显示出作为药物的重要应用。但是，迄今为止，它们的一步合成路线仍有待开发。在此，实现了在温和条件下有效的无配体铜催化的二芳基碘鎓盐和二亲核试剂的选择性C–N偶联反应。二芳基碘鎓盐更喜欢在强碱性氨基的位置与二亲核试剂反应。因此，公开了α-氨基酰胺的一般脂族氨基选择性N-芳基化。此外，铜催化的二芳基碘鎓盐的N-芳基化得到的产物与经由钯催化的芳基卤化物反应得到的产物相同。