(S)-2-<5-<(2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)methyl>-1H-indol-3-yl>ethylamine | 139264-15-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-<5-<(2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)methyl>-1H-indol-3-yl>ethylamine
• 英文别名: (S)-2-[5-[(2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)methyl]-1H-indol-3-yl]ethanamine；(S)-2-[5-(2-oxo-1,3-oxazolidin-4-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethylamine；(4S)-4-[3-(2-aminoethyl)-1H-5-indolylmethyl]-1,3-oxazolan-2-one；Didesmethyl Zolmitriptan (90%)；(4S)-4-[[3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-yl]methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 139264-15-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: NKOBWHOGNBPTDO-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C (decomp)
• 沸点：
  595.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-<5-<(2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)methyl>-1H-indol-3-yl>ethylamine 生成 佐米曲普坦
  参考文献：
  名称：

  Indolyl compounds for treating migraine

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中n是从0到3的整数：W是式(i)、(ii)或(iii)的基团，其中R是氢或C.sub.1-4烷基，X是--O--、--S--、--NH--或--CH.sub.2--，Y是氧或硫，式(i)或(ii)中的手性中心(*)以其(S)或(R)形式存在或以任何比例的混合物存在：Z是式(iv)、(v)或(vi)的基团，其中R.sup.1和R.sup.2独立选择自氢和C.sub.1-4烷基，而R.sup.3是氢或C.sub.1-4烷基；以及它们的盐、溶剂化物和生理功能衍生物，其制备方法，含有它们的药物以及它们在治疗特别是预防和治疗偏头痛方面的用途。

  公开号：

  US05466699A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-3-[2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl]-5-[(2-oxooxazolidin-4-yl)methyl]-1H-indole-2-carboxylate 在 水 、 potassium carbonate 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以41.5%的产率得到(S)-2-<5-<(2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)methyl>-1H-indol-3-yl>ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing optically pure zolmitriptan

  摘要：

  一种制备唑米替普坦的方法，通过中间体乙基-3-[2-(1,3-二氧杂环庚-2,3-二酮基)乙基]-5-[(4S)-2-氧代-1,3-噁唑-4-基甲基]-1H-2-吲哚羧酸酯进行。

  公开号：

  US20050245585A1

文献信息

• Computer-Aided Design and Synthesis of 5-Substituted Tryptamines and Their Pharmacology at the 5-HT1D Receptor: Discovery of Compounds with Potential Anti-Migraine Properties
  作者：Janet Buckingham、Robert C. Glen、Alan P. Hill、Richard M. Hyde、Graeme R. Martin、Alan D. Robertson、John A. Salmon、Patrick M. Woollard

  DOI：10.1021/jm00018a016

  日期：1995.9

  pharmacophore hypothesis which was consistent with the affinity and selectivity measured at 5-HT1D and 5-HT2A receptors. This pharmacophore is composed of a protonated amine site, an aromatic site, a hydrophobic pocket, and two hydrogen-bonding sites. A "selectivity site" was also identified which, if occupied, induced sensitivity for 5-HT1D over 5-HT2A in this series of molecules. The development and use

  描述了一系列对5-HT1D具有药理活性的新型5-取代色胺和其他单胺受体的设计和合成。合成了N位和C位连接的（主要是乙内酰脲）类似物在5位上的结构修饰，并利用其药理活性推导了5-HT1D和5-HT2A受体亚型的显着空间和静电需求。计算了活性分子的构象，当它们重叠时，提出了药效基团假说，该假说与在5-HT1D和5-HT2A受体上测得的亲和力和选择性一致。该药效团由质子化的胺位点，芳族位点，疏水口袋和两个氢键位组成。还确定了一个“选择性位点”，如果被占领，在这一系列分子中对5-HT1D的敏感性高于5-HT2A。描述了药效团模型在化合物设计中的开发和使用。另外，讨论了有效口服吸收所需的分子大小和疏水性的物理化学约束。利用药效团模型结合分子大小和log DpH7.4的物理化学约束条件，导致了311C90（6）的发现，311C90是一种新型的选择性5-HT1D激动剂，具有良好的口服吸收能力，可用于治疗偏头痛。
• Indolyl tetrahydropyridines for treating migraine
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05399574A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  ##STR1## The present invention is concerned with compounds of formula (I), wherein n is an integer of from 0 to 3: W is a group of formula (i), (ii), or (iii), wherein R is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, X is --O--, --S--, --NH--, or --CH.sub.2 --, Y is oxygen or sulphur and the chiral center (*) in formula (i) or (ii) is in its (S) or (R) form or is a mixture thereof in any proportions: and Z is a group of formula (iv), (v), or (vi), wherein R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from hydrogen and C.sub.1-4 alkyl and R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and their salts, solvates and physiologically functional derivatives, with processes for their preparation, with medicaments containing them and with their use as therapeutic agents, particularly in the prophylaxis and treatment of migraine.

  本发明涉及具有以下结构的化合物（I）：其中n是0到3的整数；W是具有结构（i）、（ii）或（iii）的基团，其中R是氢或C.sub.1-4烷基，X是--O--，--S--，--NH--或--CH.sub.2--，Y是氧或硫，结构（i）或（ii）中的手性中心（*）以其（S）或（R）形式存在，或以任何比例的混合形式存在；Z是具有结构（iv）、（v）或（vi）的基团，其中R.sup.1和R.sup.2分别选自氢和C.sub.1-4烷基，R.sup.3是氢或C.sub.1-4烷基；以及它们的盐、溶剂合物和生理功能衍生物，以及它们的制备方法，含有它们的药物和它们作为治疗剂的用途，特别用于偏头痛的预防和治疗。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ZOLMITRIPTAN, SALTS AND SOLVATES THEREOF
  申请人：Datta Debashish

  公开号：US20110112157A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to an improved process for the preparation of the active pharmaceutical ingredient zolmitriptan. In particular, it relates to an efficient process for the preparation of zolmitriptan and its pharmaceutically acceptable salts and solvates.

  本发明涉及一种改进的制备活性药物成分左米曲普坦的工艺。具体地，它涉及一种高效的制备左米曲普坦及其药学上可接受的盐和溶剂的工艺。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ZOLMITRIPTAN, SALTS AND SOLVATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE ZOLMITRIPTAN, SES SELS ET SES SOLVATS
  申请人：GENERICS UK LTD

  公开号：WO2009044211A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to an improved process for the preparation of the activepharmaceutical ingredient zolmitriptan. In particular, it relates to an efficient process for the preparation of zolmitriptan and its pharmaceutically acceptable salts and solvates.

  本发明涉及一种改进的制备活性药物成分左米曲坦的方法。特别地，它涉及一种高效的制备左米曲坦及其药用可接受盐和溶剂的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY PURE ZOLMITRIPTAN<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE ZOLMITRIPTANE DE PURETE OPTIQUE
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2005105792A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  A process for preparing zolmitriptan, proceeding through the intermediate Ethyl-3-[2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-2-isoindoleyl)ethyl]-5-[(4S)-2-oxo-1,3-oxazolan-4-ylmethyl]-1H-2-indole carboxylate.

  制备舒米替普坦的过程，通过中间体乙基-3-[2-(1,3-二氧杂环己基-2,3-二氢-1H-2-异吲哚基)乙基]-5-[(4S)-2-氧代-1,3-噁唑-4-基甲基]-1H-2-吲哚羧酸乙酯。