ethyl nerolate | 32659-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl nerolate
• 英文别名: ethyl (Z)-geranate；Ethyl 3,7-dimethyl-2,6-octadienoate；ethyl (2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoate
• CAS: 32659-20-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: ZPKNTCZTABQJPS-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-80 °C(Press: 2.3 Torr)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷
• 保留指数：
  1698

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl nerolate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 橙花醇
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC-Cu 催化取代反应对映选择性合成带有三级或四级 B 取代的立体碳的烯丙基硼酸酯

  摘要：

  提供带有 B 取代的叔或季碳立体中心的 α 取代的烯丙基硼酸酯的烯丙基取代。由手性双齿 Cu-NHC 配合物催化的 CB 键形成反应在市售的双（频哪醇）二硼存在下进行。转化以高产率（高达 >98%）和位点选择性（>98% S(N)2'）以及高达 >99:1 的对映体比例进行。可以使用反式或顺式二取代的烯烃；烷基-（直链和支链）和芳基-三取代的烯丙基碳酸酯用作有效的底物。带有季碳中心的烯丙基硼酸酯在空气中是稳定的，可以很容易地通过硅胶色谱法纯化；相比之下，仲烯丙基硼酸酯不能以相同的方式纯化并且稳定性明显较差。

  DOI：

  10.1021/ja104254d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-3-methylcrotonate 在 sodium amalgam 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl nerolate
  参考文献：
  名称：

  Julia,M.; Arnould,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 743 - 746

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel distannoxane-catalyzed transesterification and a new entry to α, β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Junzo Otera、Toru Yano、Atsuya Kawabata、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84535-9

  日期：——

  transesterification reaction has been developed which affords various types of esters under very mild conditions. The reaction was applied to the stereo- and regioselective synthesis of trisubstituted α,β-unsaturated carboxylic acids.

  已经开发出新型的双锡氧烷催化的酯交换反应，该反应可在非常温和的条件下提供各种类型的酯。该反应被用于三取代的α，β-不饱和羧酸的立体和区域选择性合成。
• Observations on the direct amidocyclopropanation of alkenes using organozinc carbenoids
  作者：William B. Motherwell、Guillaume Bégis、David E. Cladingboel、Laure Jerome、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.027

  日期：2007.7

  A series of amidocyclopropanes were prepared by direct amidocyclopropanation of alkenes, using organozinc carbenoids generated from readily available diethoxymethylamides. The amidocyclopropanation of monosubstituted alkenes led to selective formation of the trans-amidocyclopropane in most cases, but with more substituted alkenes, the stereochemical outcome of the cyclopropanation reactions was unpredictable

  通过使用由容易获得的二乙氧基甲基酰胺产生的有机锌类胡萝卜素，通过烯烃的直接酰胺基环丙烷化制备一系列酰胺基环丙烷。在大多数情况下，单取代烯烃的酰胺基环丙烷化会导致反式-酰胺基环丙烷的选择性形成，但是在更多取代的烯烃的情况下，环丙烷化反应的立体化学结果是无法预测的。酰胺基环丙烷产物可以容易地修饰成结构上令人感兴趣的含有氨基酸或氨基醇的环丙烷。
• A detailed view on 1,8-cineol biosynthesis by <i>Streptomyces clavuligerus</i>
  作者：Jan Rinkel、Patrick Rabe、Laura zur Horst、Jeroen S Dickschat

  DOI：10.3762/bjoc.12.225

  日期：——

  The stereochemical course of the cyclisation reaction catalysed by the bacterial 1,8-cineol synthase from Streptomyces clavuligerus was investigated using stereospecifically deuterated substrates. In contrast to the well investigated plant enzyme from Salvia officinalis, the reaction proceeds via (S)-linalyl diphosphate and the (S)-terpinyl cation, while the final cyclisation reaction is in both cases

  使用立体定向氘化的底物，研究了来自棒状链霉菌的细菌1,8-桉树脑合酶催化的环化反应的立体化学过程。与经过充分研究的丹参植物酶相反，该反应通过（S）-芳基二磷酸酯和（S）-萜品基阳离子进行，而最终环化反应在两种情况下都是同工加成，如孵育所示氧化氘中的（2-13C）香叶基二磷酸酯
• New Methods for Synthesis of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters from Carbonyl Compounds Using Monoanions of Dithiocarbonates, and Dianions of Ethyl Mercaptoacetate and Ethyl 2-Mercaptopropionate
  作者：Kazuhiko Tanaka、Nobuyuki Yamagishi、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.52.3619

  日期：1979.12

  The lithium enolates of O-alkyl S-alkoxycarbonylmethyl dithiocarbonates and monothiocarbonates were found to be efficient reagents for the synthesis of α,β-unsaturated esters from carbonyl compound...

  发现 O-烷基 S-烷氧基羰基甲基二硫代碳酸酯和单硫代碳酸酯的锂烯醇化物是从羰基化合物合成 α,β-不饱和酯的有效试剂...
• Cobalt(II)-Azabis(oxazoline)-Catalyzed Conjugate Reduction of ?,?-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Christian Geiger、Peter Kreitmeier、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.200404295

  日期：2005.2

  Azabis(oxazolines) prove to be superior ligands for the enantioselective, cobalt(II)-catalyzed conjugate reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with sodium borohydride. β-Trisubstituted α,β-unsaturated esters and amides as well as γ-butenolides are readily converted to their corresponding saturated counterparts with enantioselectivities up to 97% ee.

  氮杂双（恶唑啉）被证明是对映选择性，钴（II）催化的硼氢化钠对α，β-不饱和羰基化合物的共轭还原反应的优良配体。β-三取代的α，β-不饱和酯和酰胺以及γ-丁烯内酯很容易转化为相应的饱和对映体，对映选择性高达97％ee。