(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸 | 4613-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸
• 英文名称: nerolic acid
• 英文别名: neric acid；nerol oxide；Z-3,7-dimethylocta-2,6-dienoic acid；(Z)-3,7-dimethyl-2,6-octadienoic acid；(Z)-geranic acid；(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoic acid
• CAS: 4613-38-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ZHYZQXUYZJNEHD-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.066 (est)
• 物理描述：
  Colourless viscous liquid; Faint floral aroma
• 溶解度：
  Practically insoluble to insoluble in water
• 折光率：
  1.473-1.479
• 保留指数：
  1365;1340;1299;1316;1316

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-geranoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  (Z/E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酰胺及其6,7-环氧类似物的合成及杀菌活性

  摘要：

  为了寻找新的具有高杀菌活性的先导化合物，以市售香叶醇/橙花醇为原料，通过选择性两步氧化法合成了(Z/E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸。28 种不同的 (Z/E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酰胺衍生物通过 (Z/E)-羧酸与各种芳香族和脂肪族胺反应制备，然后过氧乙酸氧化得到它们的 6,7-环氧类似物。所有化合物均通过 HR-ESI-MS 和 1H-NMR 光谱数据进行表征。初步生物测定表明，其中一些化合物在浓度为 50 µg/mL 时对立枯丝核菌（R. solani）表现出良好的杀真菌活性。例如，5C、5I 和 6b 分别对 R. solani 具有 94.0%、93.4% 和 91.5% 的抑制率。

  DOI：

  10.3390/molecules201219743
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 生成 (2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸
  参考文献：
  名称：

  酰胺作为基于三唑的香叶基香叶基二磷酸合酶抑制剂的生物电子等排体。

  摘要：

  香叶基香叶基二磷酸合酶 (GGDPS) 抑制剂因其对骨髓癌多发性骨髓瘤的活性而具有潜在的治疗意义。已经制备了一系列通过酰胺键连接到类异戊二烯尾部的双膦酸盐，并在基于酶和细胞的测定中测试了抑制 GGDPS 的能力。酰胺被设计为类似于基于三唑的 GGDPS 抑制剂。几种新化合物在酶和细胞测定中均显示出 GGDPS 抑制活性，其效力取决于链长和烯烃立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115604

文献信息

• Novel distannoxane-catalyzed transesterification and a new entry to α, β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Junzo Otera、Toru Yano、Atsuya Kawabata、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84535-9

  日期：——

  transesterification reaction has been developed which affords various types of esters under very mild conditions. The reaction was applied to the stereo- and regioselective synthesis of trisubstituted α,β-unsaturated carboxylic acids.

  已经开发出新型的双锡氧烷催化的酯交换反应，该反应可在非常温和的条件下提供各种类型的酯。该反应被用于三取代的α，β-不饱和羧酸的立体和区域选择性合成。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• METHOD FOR PRODUCING CIS-ROSE OXIDE
  申请人：Koenigsmann Lucia

  公开号：US20100311988A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention relates to a process for the preparation of cis-2-(2-methylprop-1-enyl)-4-methyltetrahydropyran comprising the catalytic hydrogenation of 2-(2-methylprop-1-enyl)-4-methylenetetrahydropyran in the presence of hydrogen and a heterogeneous catalyst comprising ruthenium on a support and subsequently bringing the compounds obtained in this way into contact with a strongly acidic cation exchanger.

  本发明涉及一种制备顺式-2-(2-甲基丙-1-烯基)-4-甲基四氢吡喃的方法，包括在氢气和一种包含钌负载在载体上的非均相催化剂存在下，对2-(2-甲基丙-1-烯基)-4-亚甲基四氢吡喃进行催化加氢，然后将以这种方式获得的化合物与强酸性阳离子交换树脂接触。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CIS-ROSE OXIDE
  申请人：BASF SE

  公开号：US20130109867A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to a process for the preparation of a composition enriched in cis-2-(2-methylprop-1-enyl)-4-methyltetrahydropyran, comprising the catalytic hydrogenation of 2-(2-methylprop-1-enyl)-4-methylenetetrahydropyran in the presence of hydrogen and a heterogeneous catalyst comprising ruthenium.

  本发明涉及一种制备富含顺式-2-(2-甲基丙-1-烯基)-4-甲基四氢吡喃的组合物的方法，包括在氢气和包含钌的非均相催化剂存在下对2-(2-甲基丙-1-烯基)-4-亚甲基四氢吡喃进行催化加氢。
• Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Iodovinylic Acids with Organometallic Reagents. Selective Synthesis of 3,3-Disubstituted Prop-2-enoic Acids
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1055/s-2002-20971

  日期：——

  3,3-Disubstituted prop-2-enoic acids were selectively prepared in good yields under mild experimental conditions via palladium-catalysed cross-coupling of 3-substituted 3-iodobut-2-enoic acids with miscellaneous organometallic reagents using dichlorobis(acetonitrile)palladium(II) as catalyst and DMF as solvent.

  使用二氯双（乙腈）钯，通过钯催化的 3-取代 3-碘丁-2-烯酸与各种有机金属试剂的交叉偶联，在温和的实验条件下选择性地制备 3,3-二取代的丙-2-烯酸(II)作为催化剂，DMF作为溶剂。

表征谱图