2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪 | 90723-86-7

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-2,4-dichloro-1,3,5-triazine
• CAS: 90723-86-7
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N₃O
• 分子量: 256.091
• InChiKey: JOYIXJKYQUJKQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  457.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于苯、DCM、乙酸乙酯、

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪 在 aluminum (III) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 环丁砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 双-乙基己氧苯酚甲氧苯基三嗪
  参考文献：
  名称：

  트리아진계 화합물 및 이의 유도체의 제조방법

  摘要：

  这是关于三嗪类化合物及其衍生物的制备方法。根据本发明的实施形式，三嗪类化合物的制备方法是通过反应氯三嗪（Cyanuric Chloride）、甲苯（anisole）和间苯二酚（Resorcinol），制备化学式1所示的三嗪类化合物。[化学式1]

  公开号：

  KR20210054710A
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 4-甲氧基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  三氯氰化物不对称芳基s-三嗪的顺序铃木偶联方法

  摘要：

  已开发出一种实用的方法，可通过氰尿酰氯（2,4,6-三氯三嗪）与0.1-0.5 mol％Pd催化的芳基或乙烯基硼或二芳基硼酸的高选择性顺序Suzuki偶联，有效合成不对称芳基s-三嗪PPh 3）2 Cl 2在温和的条件下。第二和第三Suzuki偶联为不对称的三取代的芳基小号-triazines可以以一锅法进行更实际地进行。意外地发现，芳基硼酸苯环上的吸电子共轭基团完全阻断了偶联，同时可以克服来自邻位给电子取代基的空间位阻。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700260

文献信息

• [EN] TRIAZINE DERIVATIVES AS UV ABSORBERS<br/>[FR] DERIVES DE LA TRIAZINE UTILISES COMME ABSORBANTS U.V.
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004064797A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The present invention relates to new compounds of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and R8 independently from each other are hydrogen; C1-C18alkyl; C2-C18alkenyl; C5-C7,cycloalkyl; C1-C6alkylene-C5- C7,cycloalkyl; R9 is hydrogen; C1-C18alkyl; C2-C18alkenyl; C5-C7cycloalkyl; C1-C6alkylene-C5-C7cycloalkyl; C6-C10aryl; A is-S-; -O- or -NR10-, wherein R10 has the same meanings as R9; X is COOR11; CONR12R13; SO3,R14; or SO2NR15R16, wherein R11, R12,R13, R14,R15, and R16, have independently from each other the same meanings as R9; to their preparation and to their use as UV absorbers in cosmetic and pharmaceutical formulations.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8彼此独立地是氢；C1-C18烷基；C2-C18烯基；C5-C7环烷基；C1-C6烷基-C5-C7环烷基；R9是氢；C1-C18烷基；C2-C18烯基；C5-C7环烷基；C1-C6烷基-C5-C7环烷基；C6-C10芳基；A是-S-；-O-或-NR10-，其中R10具有与R9相同的含义；X是COOR11；CONR12R13；SO3R14；或SO2NR15R16，其中R11、R12、R13、R14、R15和R16彼此独立地具有与R9相同的含义；以及它们的制备和它们作为化妆品和药用配方中的紫外线吸收剂的用途。
• Synthesis, Spectra, and Theoretical Investigations of 1,3,5-Triazines Compounds as Ultraviolet Rays Absorber Based on Time-Dependent Density Functional Calculations and three-Dimensional Quantitative Structure-Property Relationship
  作者：Xueding Wang、Yilian Xu、Lu Yang、Xiang Lu、Hao Zou、Weiqing Yang、Yuanyuan Zhang、Zicheng Li、Menglin Ma

  DOI：10.1007/s10895-018-2235-2

  日期：2018.3

  A series of 1,3,5-triazines were synthesized and their UV absorption properties were tested. The computational chemistry methods were used to construct quantitative structure-property relationship (QSPR), which was used to computer aided design of new 1,3,5-triazines ultraviolet rays absorber compounds. The experimental UV absorption data are in good agreement with those predicted data using the Time-dependent

  合成了一系列1,3,5-三嗪，并测试了它们的紫外线吸收性能。利用计算化学方法构建了定量的结构-性质关系（QSPR），并将其用于新型1,3,5-三嗪紫外线吸收剂化合物的计算机辅助设计。实验性紫外线吸收数据与使用时变密度泛函理论（TD-DFT）[B3LYP / 6–311 + G（d，p）]的预测数据非常吻合。合适的预测模型（R  > 0.8，P <0.0001）。利用Sybyl程序的多重拟合分子比对规则，建立了可预测的三维定量结构-性质关系（3D-QSPR）模型，该结论与TD-DFT计算吻合。对这种紫外线吸收剂化合物的异常光稳定性机理进行了研究，并证实其主要归因于它们通过超快激发态质子转移（ESIPT）进行激发态失活的能力。1,3,5-三嗪化合物的分子内氢键（IMHB）是激发态质子转移的基础，已通过红外光谱，紫外光谱，不同构象异构体的结构和能量方面以及前沿分子轨道分析进行了探索。
• 1,3,5-三嗪类化合物或其可药用的盐及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110256367B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明公开了具有通式(I)或通式(II)的1，3，5‑三嗪类化合物或其可药用的盐，还公开了上述化合物或其可药用的盐的制备方法及用途。本发明的化合物或其可药用的盐可用于制备治疗人乳腺癌、子宫内膜癌的药物。
• A new class of 1,3,5-triazine-based selective estrogen receptor degraders (SERDs): Lead optimization, molecular docking and dynamic simulation
  作者：Xiang Lu、Ali Huang、Maoxu Xiao、Liang Sun、Jiashun Mao、Guoshun Luo、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103666

  日期：2020.4

  amounts of ER ligands and synthesized sixteen SERDs bearing acrylic acid or acrylic amide side chains that possess both ERα antagonism and degradation properties. And all compounds were screened for their anti-proliferative activity against ER+ MCF-7 and Ishikawa cell lines. Among them, compound XHA1614 displayed potent growth inhibition activity against MCF-7 and Ishikawa cells with IC50 values of 3.15

  选择性雌激素受体降解剂 (SERD) 不仅作为 ER 拮抗剂，而且作为 ER 降解剂，可用于治疗耐药性 ER+ 乳腺癌。然而，大多数目前可用的 SERD 候选者涉及非常有限的分子支架，并且仍在临床试验中。在这项研究中，我们将 1,3,5-三嗪环引入从大量 ER 配体中提取的同二苄基基序中，并合成了 16 个带有丙烯酸或丙烯酰胺侧链的 SERD，这些侧链具有 ERα 拮抗作用和降解特性。并且筛选了所有化合物对 ER+ MCF-7 和 Ishikawa 细胞系的抗增殖活性。其中，化合物 XHA1614 对 MCF-7 和 Ishikawa 细胞显示出有效的生长抑制活性，IC50 值分别为 3.15 μM 和 3.11 μM。而且，XHA1614 在蛋白质印迹试验中可以显着降低 1 nM 的 ER 水平，并通过在 RT-PCR 试验中抑制 MCF-7 细胞中孕酮受体信使 RNA 的表达提供出色的
• Linear and V-Shaped Alkynyl-1,3,5-tri­azines
  作者：Peisen Gao、Zhenhua Wang、Xiu Wang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201500948

  日期：2015.11

  A concise route for the synthesis of linear and V-shaped alkynyl-1,3,5-triazines has been developed by starting from 2,4-dichloro-1,3,5-triazine derivatives. The sequential substitution of the 2- and 4-chloro groups by a regioselective Sonogashira coupling reaction afforded symmetric and unsymmetric V-shaped alkynyl-1,3,5-triazines. A modulated copper-free Pd/1,10-phenanthroline catalyst system showed

  通过从 2,4-二氯-1,3,5-三嗪衍生物开始，开发了合成线性和 V 型炔基-1,3,5-三嗪的简洁路线。通过区域选择性 Sonogashira 偶联反应依次取代 2-和 4-氯基团，得到对称和不对称的 V 型炔基-1,3,5-三嗪。调制的无铜 Pd/1,10-菲咯啉催化剂体系与 –OCH3、–NPh2 和 p-CH3OC6H4– 取代基显示出良好的相容性，并以良好的收率提供了目标线性炔基-1,3,5-三嗪。Pd/Ag 双金属系统以中等至良好的产率提供所需的对称和非对称 V 形炔基-1,3,5-三嗪。通过实验表征了新的炔基-1,3,5-三嗪化合物的光物理性质。2a 的 X 射线衍射分析证实了苯基和 1,3,5-三嗪部分之间的共面位置。在两个 TZ 单元之间观察到分子间 π-π 相互作用，两个相邻分子的苯基部分之间的最短原子接触距离为 3.655 A。