β-(ethoxyimino)isatin | 38469-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-(ethoxyimino)isatin
• 英文别名: 1H-Indole-2,3-dione 3-(O-ethyloxime)；(3Z)-3-ethoxyimino-1H-indol-2-one
• CAS: 38469-75-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: TZUWEFDJSUOHNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(ethoxyimino)isatin 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和体外的丁烯系的7-氟-isatin-isatin支架的体外分枝杆菌活性。

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列丁烯系链的异核7-氟代-依斯替丁支架4a至4h，还研究了抗分枝杆菌的活性，细胞毒性以及对MTB DNA促旋酶的抑制活性。所有合成的异核支架均对MTB H 37 Rv和MDR-MTB菌株具有活性，其中一些比异烟肼（INH），利福平（RIF），乙胺丁醇（EMB）更有效）抵抗MDR‐MTB毒株。构效关系表明，7-氟代靛红和靛红部分C-3位上的取代基与活性密切相关，氢键供体对该活性有利。具有不同取代基的支架显示出比具有相同取代基的类似物更高的活性，所述类似物在两个isatin基序的此位置上，这可能归因于协同效应。其中，活性最高的支架4e（MIC：1和4μg/ mL）与针对MTB H 37 Rv的一线抗结核病药物EMB相当，并且效力比INH，RIF和EMB高出16倍以上对抗MDR-MTB菌株，证明了其对抗药物敏感性和MDR MTB菌株引起的感染的潜力。此外，支架4e还具有出色的毒理学特征和对MTB

  DOI：

  10.1002/jhet.3696
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基胺盐酸盐 、 靛红 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 β-(ethoxyimino)isatin
  参考文献：
  名称：

  通过不同长度的酯系链作为潜在抗乳腺癌药物的新型双氢青蒿素-靛红杂化物的设计、合成和体外细胞毒性评价

  摘要：

  在目前的工作中，我们报道了新型双氢青蒿素-靛红杂化物的设计、合成和体外细胞毒性评价，这些杂化物通过不同长度的酯系链来对抗 MCF-7、MDA-MB-231、MCF-7/ADR 和 MDA-MB- 231/ADR 乳腺癌细胞系。初步结果表明，大多数杂合体表现出良好的抗乳腺癌细胞活性。特别是，7g 和7n 的混合物不仅比 ART、DHA 和 ADR 对四种测试的乳腺癌细胞系更有效，而且对正常的 MCF-10A 乳腺细胞无毒。杂种7g和7n的选择性指标值 分别 > 12.83 和 > 25.97，表明它们具有出色的安全性和选择性。杂种7g 和7n的耐药指数值在0.33~1.12之间，表明这些杂种具有克服耐药性的潜力。因此，杂合体7 g和7n可被视为潜在的先导分子，用于开发对正常人类细胞具有最小不良事件的新型抗乳腺癌药物。构效关系表明，DHA与靛红的酯连接体长度以及靛红C-3和C-5位的取代基对其活性有较大影响。 

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2023.105436

文献信息

• Investigation of the Anti‐human Immunodeficiency Virus Activity of Heteronuclear Bis‐isatin Scaffolds Tethered through Propyl and Butyl
  作者：Longfei Zhang、Shijia Zhao、Zhi Xu、Yi Liu

  DOI：10.1002/jhet.3691

  日期：2019.10

  A series of novel heteronuclear bis‐isatin scaffolds 6a–j tethered through propyl and butyl were designed, synthesized to investigate the influence of the length of the linker between the two isatin motifs and substituents at the isatin framework on the anti‐human immunodeficiency virus (HIV) activity against HIV‐1IIIB (MT‐4 cells) in this paper. The synthesized heteronuclear dimers were characterized

  设计了一系列通过丙基和丁基束缚的新型异核双-isatin支架6a-j，合成后研究了两个isatin骨架和isatin骨架上的取代基之间的接头长度对抗人免疫缺陷病毒的影响（本文针对HIV-1 IIIB（MT-4细胞）的活性。合成的异核二聚体的特征在于1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS。所有双靛红支架是活性抗HIV-1 IIIB用EC 50个值范围从10.03到95.47μ中号并且对MT-4细胞显示出可接受的细胞毒性。结构-活性关系表明，连接基的长度对活性有很大的影响，贡献顺序为丁基>丙基，表明较长的连接基有利于活性。
• Heteronuclear 5-Fluoroisatin Dimers: Design, Synthesis, and Evaluation of Their <i>In Vitro</i> Anti-mycobacterial Activities
  作者：Jia-Lun Deng、Xiao-Cheng Liu、Guang-Wei Cai、Gang Zhang、Li Hu、Li Qiu、Zi-Yong Li、Zhi Xu

  DOI：10.1002/jhet.3186

  日期：2018.6

  series of novel heteronuclear 5‐fluoroisatin dimers 4a–j tethered through ethylene were designed, synthesized, and examined for their in vitro anti‐mycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis H37Rv and multi‐drug resistant tuberculosis (MDR‐TB). All hybrids exhibited potential anti‐mycobacterial activities against the tested two strains with minimum inhibitory concentration (MIC) in a range

  设计，合成并通过乙烯束缚了一系列新型的异核5-氟异丁二聚体4a-j，并检查了它们对结核分枝杆菌H37Rv和耐多药结核病（MDR-TB）的体外抗分枝杆菌活性。所有杂种均表现出对测试的两个菌株的潜在抗分枝杆菌活性，最小抑菌浓度（MIC）在25至256μg/ mL的范围内。特别是，异核5-氟异丁二聚体4a（MIC：25和32μg/ mL）对结核分枝杆菌的活性最高。 H37Rv和MDR-TB菌株对利于MDR-TB的效价分别比利福平（MIC：64μg/ mL）和异烟肼（MIC：> 128μg/ mL）高出三倍和四倍以上，值得进一步优化。
• Synthesis and in vitro antimycobacterial activity of 8-OCH3 ciprofloxacin methylene and ethylene isatin derivatives
  作者：Lian-Shun Feng、Ming-Liang Liu、Shu Zhang、Yun Chai、Bo Wang、Yi-Bin Zhang、Kai Lv、Yan Guan、Hui-Yuan Guo、Chun-Ling Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.023

  日期：2011.1

  8-OCH3 ciprofloxacin methylene and ethylene isatin derivatives with remarkable improvement in lipophilicity were synthesized in this study. These derivatives were evaluated for their in vitro activity against some mycobacteria. All of the synthesized compounds were less active than the parent 8-OCH3 ciprofloxacin against Mycobacteriumsmegmatis CMCC 93202, but most of the methylene isatin derivatives

  本研究合成了一系列具有显着改善亲脂性的新型8-OCH 3环丙沙星亚甲基和亚乙基靛红衍生物。对这些衍生物针对某些分枝杆菌的体外活性进行了评估。所有的合成的化合物的比母体8-OCH活性较低3对环丙沙星中号ycobacterium耻垢CMCC 93202，但大部分的亚甲基靛红衍生物是活性高于8-OCH 3环丙沙星，环丙沙星，异烟肼和利福平对MTB H37Rv株ATCC 27294注意到化合物3b（MIC：0.074μM）比参考化合物对MTB H37Rv ATCC 27294的效力高2-13倍，化合物3f和3i - k（MIC：6.72-7.05μM）比母体8-OCH的效力高约1.6倍3环丙沙星，对MDR-MTB 09710的效力是环丙沙星的3.5倍。
• Design, synthesis and in vitro anti-mycobacterial activities of homonuclear and heteronuclear bis-isatin derivatives
  作者：Yan Xu、Jianguo Guan、Zhi Xu、Shijia Zhao

  DOI：10.1016/j.fitote.2018.03.018

  日期：2018.6

  series of novel homonuclear and heteronuclear bis-isatin derivatives tethered through ethylene were designed, synthesized and evaluated for their in vitro anti-mycobacterial activities against MTB H37Rv and MDR-TB. All hybrids exhibited potential anti-mycobacterial activities against MTB H37Rv and MDR-TB with MIC ranging from 16 to 256 μg/mL. In particular, the heteronuclear bis-isatin 4i (MIC: 25 and 16 μg/mL)

  设计，合成并评估了一系列通过乙烯束缚的新的同核和异核双-isatin衍生物，并评估了它们对MTB H37Rv和MDR-TB的体外抗分枝杆菌活性。所有杂种均表现出针对MTB H37Rv和MDR-TB的潜在抗分枝杆菌活性，MIC为16至256μg/ mL。特别是，异核双-isatin 4i（MIC：25和16μg/ mL）对MTB H37Rv和MDR-TB菌株最有活性，可以作为进一步优化的线索。
• Borsche; Sander, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 2825
  作者：Borsche、Sander

  DOI：——

  日期：——