N-叔丁氧羰基-L-吲哚啉-2-甲酸 | 144069-67-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-L-吲哚啉-2-甲酸
• 中文别名: (S)-2,3-二氢吲哚-1,2-二羧酸1-叔丁酯
• 英文名称: (S)-N-tert-butoxycarbonylindoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)indoline-2-carboxylic acid；1-tert-butoxycarbonyl-(S)-indoline-2-carboxylic acid；(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 144069-67-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: QONNUMLEACJFME-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储温度应保持在0°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-吲哚啉-2-甲酸 在 吡啶 、 N,N′-二叔丁基碳二亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-(tosylcarbamoyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Application of novel sulfonamides in enantioselective organocatalyzed cyclopropanation

  摘要：

  Three novel aryl sulfonamides derived from (2S)-indoline-2-carboxylic acid have been obtained and used as organocatalysts. The catalysts incorporate diverse functionality on the phenyl ring, enabling steric, and electronic fine tuning of the catalysts. The catalysts facilitate the reaction between a range of alpha, beta-unsaturated aldehydes and sulfur ylides, thus providing cyclopropane products in enantiomeric excesses of up to 99%. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.05.030
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 Chirazyme L-2 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-叔丁氧羰基-L-吲哚啉-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Both Enantiomers ofN-Boc-indoline-2-carboxylic Esters

  摘要：

  一种固定化的南极酵母脂肪酶（Chirazyme L-2）催化了N-Boc-吲哚-2-羧酸甲酯的对映选择性水解（E > 1000）。反应在60 °C的温度下高效进行，该温度超过了底物的熔点，反应转化率为49.9%，生成了水解产物(S)-羧酸，其对映体过量纯度（ee）超过99.9%，以及未反应的(R)-酯，其ee为99.6%。从苯胺和乙基α-甲基乙酰乙酸酯出发开发的新型快速路线（共六步，产率60%）建立了所需化合物的可扩展的化学-酶法合成，既可以获得对映体纯度较高的形式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1021

文献信息

• An Enantioselective Biginelli Reaction Catalyzed by a Simple Chiral Secondary Amine and Achiral Brønsted Acid by a Dual-Activation Route
  作者：Junguo Xin、Lu Chang、Zongrui Hou、Deju Shang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200701581

  日期：2008.3.27

  An enantioselective Biginelli reaction that proceeds by a dual-activation route has been developed by using a combined catalyst of a readily available trans-4-hydroxyproline-derived secondary amine and a Bronsted acid. Aromatic, heteroaromatic, and fused-ring aldehydes were found to be suitable substrates for this multicomponent reaction. The corresponding dihydropyrimidines were obtained in moderate-to-good

  通过使用容易获得的反式4-羟基脯氨酸衍生的仲胺和布朗斯台德酸的组合催化剂，已经开发了通过双活化途径进行的对映选择性比吉内利反应。发现芳族，杂芳族和稠环醛是该多组分反应的合适底物。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了相应的二氢嘧啶，收率高达98％ee。根据实验结果和观察到的产物的绝对构型，提出了一个合理的过渡态来解释激活和不对称诱导的起源。
• [EN] COSMETIC USES AND METHODS FOR INDOLINE GRANZYME B INHIBITOR COMPOSITIONS<br/>[FR] UTILISATIONS ET PROCÉDÉS COSMÉTIQUES POUR DES COMPOSITIONS D'INHIBITEUR D'INDOLINE GRANZYME B
  申请人：VIDA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014153667A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Cosmetic uses and methods for indoline granzyme B inhibitor compounds in compositions with a cosmetically acceptable carrier. Uses and methods for treating, reducing or inhibiting the appearance of ageing in the skin are provided. Also provided are compositions and formulation for cosmetic uses and methods of maintaining a youthful appearance, reducing an appearance of ageing, inhibiting an appearance of ageing, reducing a rate of an appearance of ageing, reducing a skin inelasticity, reducing a rate of increasing skin inelasticity, maintaining a skin elasticity, and increasing the density of hair follicles of a skin of a subjecl. The uses and methods comprise applying/administering an indoline granzyme B inhibitor to a skin, or a portion of a skin of the subject.

  使用和方法用于在与化妆品可接受载体混合的化合物中使用吲哚啶颗粒酶B抑制剂。提供了用于治疗、减少或抑制皮肤衰老的用途和方法。还提供了用于化妆品用途的组合物和配方，以及保持年轻外观、减少衰老外观、抑制衰老外观、减少衰老外观速率、减少皮肤无弹性、减少增加皮肤无弹性速率、保持皮肤弹性和增加皮肤毛囊密度的方法。这些用途和方法包括将吲哚啶颗粒酶B抑制剂涂抹/施用于皮肤或受试者皮肤的部分。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035360A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  化合物、使用方法和制备抑制补体因子D的方法，包括式（I）的药用盐或其组合物。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D的抑制剂减少了过度激活的补体。
• [EN] ALKYNE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ALCYNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035415A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• [EN] ARYL, HETEROARYL, AND HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLE, HÉTÉROARYLE, ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035409A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduces the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。